Численні комічні алюзії та сатиричні пасажі в комедіях Вайлда не виключають і драматичних обставин, якими супроводжуються або й визначаються вчинки дійових осіб і які далеко не в усьому трансформуються в оптимістичні кінцівки. Це стосується і однієї з найкращих Вайлдових комедій «Віяло леді Віндермір» (опублікованої 1893 р.).
В сюжеті тут визначальну роль відіграє віяло головної героїні: спершу це дорогий для неї подарунок від її благовірного; далі, випадково залишене у помешканні неодруженого чоловіка, воно стає чимось таким, що може знівечити життя кільком людям, а вкінці слугує виправдальним приводом для іншої героїні, місіс Ерлін, щоб іще раз побачитись із своєю дочкою і щоб уже зовсім несподівано вийти на шлюб з лордом Оґастесом. Але це життєствердне завершення досягається ціною утаювання істини. Доброчесна леді Віндермір, вражена здогадною зрадою свого чоловіка після двохлітнього їхнього «закоханського» шлюбу, так і залишається в невіданні, ким доводиться їй місіс Ерлін, підозрювана нею чоловікова спокусниця. А чоловік її і мати обоє пристають на це приховання правди, аби не завдавати молодій жінці душевної травми, яка могла б зле позначитись на родинному порозумінні й щасті. Це якраз притаманний парадоксальному мисленню Вайлда прийом, що не всяка (і не завжди) правда працює на добро.
Дещо інакше з комедією «Як важливо бути поважним» (опублікованою у скороченому варіанті 1899 р.1), інтригу якої побудовано на обігруванні омонімії англійського слова ernest (серйозний, поважний) і Ernest (чоловіче імя), та ще й залучено дещицю гротеску, буфонади й фарсу. Двоє великосвітських молодиків, Джек і Елджі юні гравці життям і веселі авантюристи. Кожен з них, щоб вирватися із усталеного плину буденщини, придумав собі субєкта, до якого вони нібито мусять іноді вибиратись у гості Елджі до вічного слабака містера Банбері у провінційній глушині, а Джек до молодшого свого брата Ернеста в Лондоні, і обидва у цих розїздах нібито самоіменуються Ернестами. Двоїстість їх не тільки в грі з іменами, а й у певному суголоссі їхніх освідчень перед дівчатами («на провінції» і в Лондоні) та рвійних жадань терміново вихреститись звісно ж, обом на Ернестів, та й взагалі в їхній поведінці. Плутанина з цими міфічними особами-іменами вносить належне пожвавлення в розвиток комедійного сюжету.
Дещо інакше з комедією «Як важливо бути поважним» (опублікованою у скороченому варіанті 1899 р.1), інтригу якої побудовано на обігруванні омонімії англійського слова ernest (серйозний, поважний) і Ernest (чоловіче імя), та ще й залучено дещицю гротеску, буфонади й фарсу. Двоє великосвітських молодиків, Джек і Елджі юні гравці життям і веселі авантюристи. Кожен з них, щоб вирватися із усталеного плину буденщини, придумав собі субєкта, до якого вони нібито мусять іноді вибиратись у гості Елджі до вічного слабака містера Банбері у провінційній глушині, а Джек до молодшого свого брата Ернеста в Лондоні, і обидва у цих розїздах нібито самоіменуються Ернестами. Двоїстість їх не тільки в грі з іменами, а й у певному суголоссі їхніх освідчень перед дівчатами («на провінції» і в Лондоні) та рвійних жадань терміново вихреститись звісно ж, обом на Ернестів, та й взагалі в їхній поведінці. Плутанина з цими міфічними особами-іменами вносить належне пожвавлення в розвиток комедійного сюжету.
Не бракує цій «несерйозній комедії» і блискучих сатиричних мазків: узяти хоча б сцени з дружиною лорда Брекнела, котра влаштовує «інквізиторський» (як сама каже) допит Джекові, чи прийнятний він кандидат на одруження з її дочкою Ґвендолен. Почувши на своє запитання про його знання відповідь Джека: «Нічого не знаю», леді Брекнел зауважує: «Мені приємно це чути. Я не схвалюю того, що порушує природне неуцтво».
Згодом та сама леді Брекнел обурено розпитує Джека вже про соціальне походження його вихованки Сесілі Кардю, з якою поза відомом цієї «тітоньки» взяв заручини її небіж Елджі, і вкрай неприхильно вислуховує Джекові пояснення. Але довідавшись від Джека про успадковані дівчиною «близько ста тридцяти тисяч фунтів у державних цінних паперах», вмить змінює думку про Сесілі: «Міс Кардю виглядає на вельми привабливу юну леді, як я ближче придивляюсь до неї. У наш вік мало хто з дівчат має такі по-справжньому вартісні риси, які не тільки тривкі, а ще й зростають у часі».
Загалом «Як важливо бути поважним», ця «несерйозна комедія про серйозних людей», як не зовсім серйозно висловився про неї автор, найрозважальніша і найвіртуозніша з комедій Вайлда. «Тут маємо перед собою щирий, природний гумор, який пливе враз з подіями немов бистрий потік шумливої води» (оцінка української дослідниці І. Федоренко, відомішої під іншим псевдонімом Дарія Віконська). В цій комедії над усім горує парадоксальність, якою просякнуті смішливі дотепи й гострі критичні думки (і такі трапляються!) і в яку втягнуті актори й публіка. Недарма в цьому розкошуванні парадоксальних ситуацій декотрі літературознавці добачили проблиски майбутніх постреалістичних стилів дадаїзму і сюрреалізму