Как-то на гастролях в Рязани Орленёв и Шаляпин встретились. Шаляпин уже получил известность. Они выпили весь коньяк в театральном буфете, и певец наказал буфетчику купить еще пару бутылок. Слова его, обращенные к Дальскому, оказались пророческими. Теперь он правил бал.
В Ялте Орленёв часто бывал у Чехова. С ним он чувствовал себя легко и непринужденно не так, как с другими знаменитостями. Антон Павлович очень любил анекдотические истории из жизни актёров, которые потом служили ему материалом для его рассказов и повестей. «Бывало, вспоминал Орленёв, если я дня два к нему не являлся, Чехов звонил в аптеку Левентона, у которого я занимал комнату, и спрашивал: «Где Орленёв? Скажите, чтоб приходил ко мне Красное вино его подогревается».
Дружбе Орленева с Чеховым завидовали многие. В конце 90-х годов позапрошлого века редактор газеты «Правительственный вестник» Сергей Семенович Трубачёв попросил актёра познакомить его с писателем. Тот рассказал об этом Антону Павловичу и представил Трубачёва как хорошего человека. Чехов задумался. А потом сказал: