При отступлении к Малоярославцу, Наполеон, намереваясь достичь Смоленска по не разорённой дороге через Медынь, Юхнов и Ельню, приказал Понятовскому провести рекогносцировку на Медынь и Юхнов. С этой целью еще 12 октября из Вереи выступил авангардный отряд (польские 4-й и 5-й полки конных егерей, 12-й уланский и 15-й пехотный полки; всего 1.2 тыс. чел. и 5 орудиями) под командой дивизионного генерала графа Лефевра-Денуэтта. В тот же день Платов выслал к Медыни бригаду полковника Иловайского, к которой должен был присоединиться полк Быхалова, возвратившийся из рейда к Колоцкому монастырю. Утром 13 октября поляки выступили из села Кременского на Медынь, потеснив казаков Быхалова, но в полуверсте от Медыни были внезапно атакованы из засады казаками Иловайского – 5-й полк конных егерей (ок. 200 сабель) был отброшен на собственную артиллерию, лишив её возможности вести огонь, казаки наскоком овладели всеми орудиями и повернули их против поляков.
Тем временем, на помощь кавалерии подошёл 15-й пехотный полк, который не стал строиться в каре и отразил казаков перекрёстным огнём двух сомкнутых батальонных колонн. Спустя два часа боя генерал Лефевр-Денуэтт дал приказ об отступлении к Кременскому, которое прошло в порядке, несмотря на артиллерийский огонь и попытки казаков атаковать с флангов. В бою при Медыни поляки потеряли 120 человек убитыми, в плен попали генерал командир 19-й бригады лёгкой кавалерии бригадный генерал граф Тадеуш Тышкевич и командир 4-го полка конных егерей шеф эскадрона Любовецкий, три офицера, военный врач и 70 нижних чинов, был потерян весь обоз и артиллерия.
Получалось, что путь на запад через Медынь для армии Наполеона уже не был безопасен. Кроме того, Кутузов, узнав о направлении движения Понятовского, приказал тут же начать перевод русской армии в ночь на 26 октября к Детчину, опасаясь быть обойденным по дороге Калуга – Медынь.
За ночь тяжких раздумий французский император, снова «надевший серую шинель столь любимых им гвардейских егерей» и превратившийся в «генерала Бонапарта» окончательно осознал, что «без нового Бородина ему в Калугу не пройти.» Он чувствовал, что время работает на русских, которые не спеша готовят его армии «новую Полтаву».
На следующий день (26 октября) «генерал Бонапарт» приказал отступать на север: на Боровск – Верею – Можайск. Только части корпуса Даву продолжали демонстрации против войск Милорадовича, оставленных на Новой Калужской дороге у Малоярославца. В ночь на 27 октября арьергард Великой армии покинул руины города, переправился на северный берег Лужи и присоединился к общему отступлению.
Получалось, что кровавые бои за Малоярославец оказались для Великой армии напрасными и лишь задержали ее ретираду. Из Можайска она возобновила движение к Смоленску той дорогой, по которой наступала на Москву.
Кутузов в своем рапорте царю бодро доложил об убыли всего лишь в 3 тыс. русских, однако в сводной ведомости армейских потерь указаны 6.665 человек (1.282 убитых, 3.130 раненых, остальные пропали без вести). Многие из пропавших без вести просто сгорели в городе. Известно, что большие потери понесли русские ополченцы, которые, однако, не учитывались нигде. В целом потери с русской стороны могли составить не менее 7 тыс. чел.
А вот количество пленных было незначительным с обеих сторон.
Историки до сих пор спорят о том, каковы могли быть действительные планы французского императора относительно маршрута отступления из «негостеприимной России» до малоярославецкого сражения: либо прямой ретирадой на зимние квартиры в Смоленске, но через Калугу; либо через ту же Калугу фланговым марш-маневром прорваться на Украину, чтобы там перезимовать и на следующий год уничтожить русскую армию; и наконец, что «поход на Малоярославец» якобы мог быть всего лишь попыткой «демонстрации» с целью отжать русских к Калужской дороге, где они крепко «окопаются» дабы не дасть супостату прорваться на благодатные «юга», а самому, тем временем оторваться от них по дороге к спасительному Смоленску.
В общем, сколько людей – столько и мнений…
Так или иначе, в боях за Малоярославец русскими была решена важнейшая стратегическая задача: план прорыва наполеоновских войск на Украину оказался сорван. Русская армия завладела инициативой, не допустила выхода противников в южные губернии и без большой битвы с участием всех наличных сил (а значит и весомых потерь) вынудила их к отступлению по уже разорённой ими же самими Старой Смоленской дороге, по которой они совсем недавно маршировали и гарцевали на Москву.
А это из-за нерешаемых проблем со снабжением привело Великую армию к фатальным последствиям, в том числе, к окончательному исчезновению как самостоятельная ударная сила, ее, некогда лучшей в Европе, кавалерии.
Наполеоновские войска понесли в том сражении не такие уж и большие потери [3.5—6 тыс., (данные разнятся), причем, в основном из IV-го Итальянского корпуса наполеоновского пасынка], но навязанный им маршрут «на выход» из России – Москва – Смоленск – будет планомерно и безостановочно сокращать ее численность по-чище любых «малоярославцев», в конце концов, превратив в «Великую Армию Теней». Поскольку дело было ещё до морозов, то именно голод станет главным врагом наполеоновских солдат. Ведь покидая Москву, из-за недостатка конной тяги (которая требовалась еще для вывоза больных и трофеев) они взяли с собой провиант только на 15 дней. Большая часть кавалерии по причине конского падежа все чаще спешивалась и топала из России уже «на своих двоих», а пушки вовсе бросали при первой возможности.
Ход войны теперь диктовала русская армия.
От Малоярославца Наполеона стал преследовать авангард русской армии под командованием генерала Милорадовича. Со всех сторон отступающего неприятеля атаковали казаки генерала Платова и летучие «конно-диверсионные» отряды, сильно затрудняя снабжение армии. Основные силы армии Кутузова двигалась южнее параллельно Наполеону.
Отступая из Москвы, Наполеон 27 октября вошел в Верею, пребывая в плохом настроении, он приказал сжечь небольшую усадьбу, расположенную поблизости: «Так как господа варвары считают полезным сжигать свои города, то надо им помочь». На следующий день он устроил смотр своим войскам и допросил русских пленных генерала Винценгероде и ротмистра Нарышкина, пообещав им через шесть недель быть в Петербурге.
В тот же день его Великая армия двинулась к Боровску, а 19 (31) октября она уже прибыла в Вязьму
Здесь Наполеон приказал 6-тысячному III-му корпусу маршала Нея пропустить растянувшиеся на дороге войска и сменить в арьергарде 13-тысячный I-й корпус маршала Даву. Из-за постоянных наскоков наседающих казаков, арьергарду пришлось двигаться в сомкнутых каре. 12-тысячный IV-й корпус генерала Эжена де Богарнэ, 3.5-тысячный V-й корпус генерала Понятовского, арьергардный I-й корпус Даву, 1-й и 3-й кавалерийские корпуса и конница, состоявшая при пехотных корпусах (3 тыс. всадников) – всего 37.500 чел., не успели пройти через Вязьму, когда в ночь на 22 октября (3 ноября) уже показался русский авангард Милорадовича (2-й пехотный корпус – 7 тыс. чел.; 4-й корпус – 7 тыс. чел.; 2-й и 4-й кавалерийские корпуса – 3.5 тыс. чел.). Вместе с приданной ему 26-й пехотной дивизией Паскевича (4 тыс. чел.) пятью казачьими полками Платова (3 тыс. чел.;) у него могло быть до 24.7-тыс. и 84 орудия.
Он выполнял приказ М. И. Кутузова «следовать по большой дороге за неприятелем и теснить его, сколько можно более, стремиться выиграть марш над неприятелем путем параллельного преследования». Причем, непосредственное фронтальное преследование неприятеля по Смоленской дороге вела лишь вышеупомянутая 26-я пехотная дивизия Паскевича совместно с казачьим отрядом Платова.