Кутузов, не зная о местонахождении основных сил Бонапарта, поручил атаку на Фоминское Дохтурову с его 6-м пехотным корпусом, дав в придачу 1-й кавалерийский корпус генерал-адъютанта Меллер-Закомельского. Тогда как Сеславину и Фигнеру было поручено наблюдать за противником.
Неожиданно Сеславин обнаружил движение большого количества войск неприятеля, причем, лично наблюдал французского императора и его свиту. Немедленно было доложено Дохтурову, который уже приготовился было атаковать Фоминское на рассвете 23 октября. Это своевременное сообщение спасло корпус Дохтурова от очень больших неприятностей в лице надвигавшихся на него от Москвы главных сил врага во главе с самим Наполеоном.
Выяснив, что основные силы Наполеона от Фоминского идут на Малоярославец, Дохтуров поспешил к нему, чтобы перекрыть путь на Калугу через новую Калужскую дорогу. В свою очередь, Наполеон, увидев на рассвете крупные части русских, ошибочно решил, что Кутузов со своей армией готовится дать здесь большое сражение и приостановил движение авангарда Богарне на Малоярославец, ограничившись отправкой туда лишь 13-й дивизии Дельзона.
Готовясь к подходу врага, жители Малоярославца успели разобрать мост через реку Лужу. Солдаты Дельзона, войдя в город по плотине, навели понтонный мост рядом с разрушенным. Лишь два батальона 13-й пехотной дивизии остались в городе. Наполеон с основными силами заночевал в Боровске.
Главные силы русской армии вечером 23 октября выступили из Тарутинского лагеря, чтобы перекрыть новую Калужскую дорогу. К Дохтурову были посланы казачьи полки, а 24 октября Кутузов направил на помощь Дохтурову еще и 7-й пехотный корпус генерала Н. Н. Раевского.
Утром 12 (24) октября Дохтуров приблизился к городу и, зная о немногочисленности противника, отправил в 5 часов утра в атаку 33-й егерский полк полковника А. И. Бистрома 2-го.
Так началось стратегически очень важное для дальнейшего хода Русской кампании Наполеона сражение под Малоярославцем (фр. Bataille de Maloyaroslavets) в 121 км юго-западнее Москвы. По крайней мере, так принято считать.
Егерям (примерно тысяче бойцов) удалось выбить неприятеля (500—600 солдат) на окраину города. С подходом к 11 часам утра основных сил IV-го Итальянского корпуса Богарне и самого Наполеона противник снова овладел Малоярославцем. Лично возглавивший одну из контратак французский дивизионный генерал Дельзон, командир 13-й дивизии, был убит. К полудню в Малоярославце сражались друг против друга 9 тыс. наполеоновских солдат (13-я и 14-я дивизии) и 9 тыс. русских.
К 14 часам противник ввел в бой 15-ю дивизию, а на помощь Дохтурову подоспел корпус Раевского. С обеих сторон постепенно подходили новые силы (предположительно до 24 тыс. с каждой стороны), и сражение приняло ожесточённый характер. Город представлял ценность, как плацдарм на правом берегу реки Лужи. Бой велся не за незначительный населённый пункт, но за обладание «этим» плацдармом, и, следовательно, за возможность для Великой армии продолжать движение.
С подходом в 16 часов дня главных сил русских Кутузов занял сильную позицию в 1—3 км южнее Малоярославца на высотах вдоль пути к Калуге. Считается, что к тому времени город уже не менее 8 раз переходил из рук в руки и к концу дня остался у неприятеля.
Артиллерийская перестрелка стихла только в темноте – к 22 часам. Русские войска окружали город полукольцом, перекрывая из него все пути. Артиллерийские батареи были выдвинуты к городу вдоль дорог.
Малоярославец сгорел почти полностью, на улицах города из-за пожаров погибло много раненых с обеих сторон.
13 (25 октября – по старому стилю) обе стороны готовились к продолжению сражения и изучали позиции друг друга. В результате Кутузов приказал отступить от города на 2,5 версты к югу, заняв подготовленную для обороны позицию. С нее было удобнее контролировать соседнюю дорогу на Медынь, где заметили неприятельские разъезды.
Рано утром 25 октября несколько полков Платова, посланные накануне вечером через реку Лужу, вихрем налетели на неприятельский бивак и захватили 11 пушек. Нападение было настолько внезапным, что проводивший рекогносцировку Наполеон со своей небольшой свитой чуть не попал к ним в плен. Его спасли мужество и сноровка свитских офицеров, успевших-таки защитить своего императора, а также то, что вороватых казачков-мародеров привлекла возможность грабежа императорского обоза.
Это так сказать, предельно компактный, «рапортный» вариант самого громкого «инцидента» с французским императором после того как он начал свой «маневр-ретираду» из первоперстольной русского монарха. «Развернутая» версия говорит о следующем!
«…На следующий день после сражения под Малоярославцем, в ночь на 25 октября шесть казачих полков и 20-й егерский полк под началом генерал-майора Алексея Вас. Иловайского 3-го переправились через реку Лужа и совершили набег на парк гвардейской артиллерии и обоз Великой Армии, стоявший у деревни Городни Малоярославецкого уезда Калужской губернии, расположенной на тракте из Малоярославца в Боровск, при его пересечении с речкой Городнянкой. Как раз в этот момент Наполеон под охраной всего лишь трёх взводов гвардейских голландских и польских улан проводил рекогносцировку местности; его сопровождали маршалы Бертье и Мюрат, генералы Коленкур, Рапп, Лористон, Мутон, Дюронель и Пак. Во время атаки казаков Бонапарт едва не попал в плен – казачья лавина промчалась всего в 25 метрах от него и врубилась в его конвой. Подоспевший вовремя маршал Бессьер во главе конных гренадёр гвардии отбил нападение. В ходе горячей схватки казаки захватили 11 орудий, знамя и множество трофеев. У французов был ранен ружейной пулей и пикой в грудь подполковник Ян-Лев-Ипполит Козетульский, предводитель легендарной атаки 3-го польского эскадрона на испанскую артиллерию (16 орудий) и пехоту в сражении при Сомосьерре – когда поляки, построенные в колонну по четыре, взяли удалым лобовым наскоком испанскую позицию через узкое горное ущелье. Под генералом Раппом оказалась ранена лошадь. По воспоминаниям шефа эскадрона 1-го польского гвардейского уланского полка Хлаповского: „Лошади наши были утомлены, а казаки теснили нас со всех сторон. Мы потеряли в этом деле около 20 человек, а голландцы более 100“. После боя при Городне французский император приказал доктору Ивану приготовить и предоставить ему сильнодействующий яд, который всегда носил с собой в походном нессесере…»
После этого полудраматического инцидента Наполеон открыл в Городне военный совет, на котором его приближенные высказывались о плане действий. Мнения собравшихся разделились, и тогда Наполеон отложил решение на следующий день, заявив, что завтра определит «что делать!?»
Под Малоярославцем Кутузов располагал более чем 90 тыс. солдат и 600 орудий, введя в бой лишь порядка 24 тыс. с 84 орудиями. Наполеон имел под рукой до 70 тыс. под ружьем, артиллерия в 360 орудий была значительно слабее русской, боезапаса хватало на одно большое сражение. Атаковать укреплённую позицию превосходящего силами противника без достаточной артиллерии и с конницей, значительно ослабленной из-за недостатка фуража, было бы самоубийственно.
Пока в наполеоновском стане «судили да рядили» 13 (25) октября на дороге в Медынь (Медынский уезд Калужской губернии), расположенный на реке Медынка в 62 километрах западнее Калуги, случилось громкое авангардное дело. По сути дела именно оно подтолкнуло французского императора к принятию однозначного стратегического решения. Здесь произошло сражение между авангардом V-го армейского корпуса князя Понятовского и казачьими отрядами полковников Григория Дмитриевича Иловайского 9-го и Василия Андреевича Быхалова 1-го.