За территорией МАИ был котлован, огороженный забором. Впоследствии на его месте выросло здание института «Гидропроект». До этого из окна квартиры, в которой жили Чкаловы, был виден весь Ленинградский проспект, и в праздничные дни они всей семьёй смотрели на салют по обеим его сторонам. Зрелище было великолепное. Из этого окна можно было видеть студентов, шедших от проходной в глубь территории по утрам и возвращавшихся вечером, дом номер один по Ленинградскому шоссе, двор дома, площадку ведомственного детского сада 1318, в котором работала мама На стёклах этого окна Чкалов сушил фотографии, которые, высыхая, падали, скручиваясь в трубочки, другие же приходилось отдирать, и тогда оставались следы от фотобумаги. На подоконнике можно было сидеть, погасив свет, глядя на ночной город, светившийся окнами домов, здесь же происходили споры с Серёжей Г. споры разные, начиная от несогласия в мелочах до существования или несуществования Бога. С этого подоконника пригрозила выпрыгнуть в окно девушка Чкалова Лиза, а он спокойно (что вспоминает до сих пор со стыдом) сказал: «Да прыгай, не удерживайте её» и это показное, глупое, хвастливое равнодушие, огорчив её, удержало от безрассудства. Особенно же отчетливо запомнился ему этот подоконник в апрельское утро 1972 года, на восходе солнца, с оставшимися на нём порванными листами книги, которую он выбросил в окно. Это был самиздат, выполненный методом фотосъемки. Глянцевые клочки фотостраниц, колыхаясь в воздухе, плавно опускались с высоты восьмого этажа на асфальт, в то время как два милиционера ждали его в прихожей
Чкалов рос, и возможность полного, абсолютного счастья суживалась, иногда уступая место «серьёзным» неприятностям. В основном это касалось неудовлетворительных отметок, с завидной частотой появлявшихся в дневнике, за что отец мог и «ремня дать». Правда, пороли братьев редко, может быть два или три раза за всю жизнь, дело в большинстве случаев ограничивалось угрозами, хныканьем и вмешательством мамы, которая могла и руки подставить под ремень. У Чкалова, так же как и у среднего брата (младший учился ровно, к тому же отец слишком любил его на исходе жизни) был свой приём избежать порки: «схватив» очередную «пару», он не шёл сразу домой, а, дождавшись темноты, поднимался на этаж, садился на подоконник и ждал разрешения своей судьбы. Дверь квартиры выходила на лестничный пролет, и поэтому при малейшем шорохе за нею, он принимал горестный вид, начинал шмыгать носом и растирать сухие глаза, которые от воображения предстоящей сцены становились влажными, но, если тревога оказывалась ложной, тут же высыхали. В конце концов дверь всё-таки открывалась и в проёме показывалась мама, обеспокоенная долгим отсутствием сына. Тут он уже без особых усилий начинал реветь, подбадривая себя шмыганьем носа и поникшей головой. «Что случилось? Ты почему домой не идёшь?» «Я д дв.. двойку» «Что двойку?» «Получи-и-л» слёзы лились легко и приятно. Понятно, что после такой драматической сцены ни о каком наказании не могло быть и речи: родители были рады уже тому, что ребенок нашёлся. Впрочем, рада была мама, папа разумно хранил молчание, делая вид, что верит в раскаяние отпрыска. Ему важно было сохранить лицо: не пороть же лентяев каждый раз достаточно было и страха наказания. Приходилось мириться, потому что никакая попа не выдержала бы такого количества двоек и замечаний в дневнике, сколько их имели братья.
Большое место в жизни мальчишек занимал спорт. Желание достичь такого уровня физического совершенства, который позволил бы ему выходить победителем в дворовых разборках, никогда не покидало Чкалова. Он даже пробовал самостоятельно заниматься силовыми единоборствами: покупал книжки по самбо, боксу, кроил из отцовского кителя самбистку, набивал ватой кожаные рукавицы и «колотился» с ребятами на лестничной площадке. Правда, серьёзного результата достичь не удавалось: любой крепкий хулиган мог поколотить его и без всяких тренировок, поэтому мечтой Чкалова было записаться в секцию бокса или самбо. Рядом с его домом был спортивный комплекс института МАИ: хоккейная коробочка и стадион, на котором летом тренировались регбисты, а зимой заливали каток. Команда регбистов МАИ была тогда одной из лучших в Союзе, соперничавшей с командой ЦСКА ВМФ, поэтому стадион жил полноценной жизнью и никогда не пустовал. Помимо футбольного поля и хоккейной коробочки, спорткомплекс включал в себя здание с прекрасным залом, через панорамные окна которого местные мальчишки глазели, как тренируются борцы. Как-то раз, когда окна были открыты, тренер, выделив Чкалова из группы любопытных, спросил, не желает ли он ходить в секцию. Звали его Иван Сергеевич Сергеев. С этого дня Чкалов стал заниматься «классикой» греко-римской борьбой. Событие это внесло серьёзные коррективы в его жизнь, так как занятия спортом занимали всё свободное время. Ему уже недосуг было бесцельно сидеть в беседках, бродить по району, играть в расшибалку или смотреть хоккей на коробочке. У него появилась цель совершенствование спортивных навыков.