Занятия спортом не мешали Чкалову иногда расслабляться, так как возраст брал своё. Его первая бутылка была выпита в восьмом классе. По теперешнему времени в девятом. Кажется, это было сухое вино градусов 1012. Вовка Зайцев и Витька Романов пригласили его присоединиться к компании, чтобы соблюсти положенное в таких случаях сакральное число «на троих». Юноши купили недорогие конфеты, поднялись на чердачный этаж шестого подъезда, откупорили бутылку и, священнодействуя, выпили кислое зелье. Обошлись одним стаканом, который взяли в автомате газированной воды. В голову «ударило», в груди потеплело, «пошёл кайф». Закурили.
Будущее представлялось Чкалову неясным, и он бессознательно гнал от себя эти мысли, понимая, что на многое рассчитывать не может. Ему даже аттестат не выдали на последнем, торжественном собрании, хотя на самом деле документ лежал в сейфе у директора (не могла же школа позволить себе не выпустить человека после десяти лет работы с ним). В то же время лентяй хорошо понимал, что без высшего образования существовать человеку стыдно. Да, официально рабочий класс считался тогда «гегемоном», хотя, по негласному мнению образованной части общества, престижнее было трудиться в каком-нибудь НИИ, пусть даже и за скромную зарплату. Этот снобизм особенно был характерен для жителей столицы, и страшно боялся Чкалов, что работа на заводе низведёт его до разряда людей почти презренных, в то время как его товарищи будут ходить «в белой рубашке, при галстуке». Мать, желая, чтобы её мальчик работал в «приличном» месте, «устроила» его в НИИ «Гидропроект», так как имела там связи через работников АХО, которые, когда возникала необходимость определить в детский сад ребенка, обращались к ней за помощью. Месяц или два проработал Чкалов учеником чертежника, а потом и чертёжником. Какая это была работа? А никакая. Что можно поручить человеку, который ничего не умеет? Существовала штатная единица вот он и занимал её. Ужасно неудобно было сидеть у всех на виду без дела. Дошло до того, что начальник уже стал стесняться его и обходил стороной. Конец этому пришел, когда Чкалов поступил на вечернее отделение МАДИ: тут же написал заявление об увольнении, ссылаясь на намерение серьезно заняться учебой. Лукавил, потому что через год оставил институт. И всё-таки время, проведённое в «Гидропроекте», не прошло для него совсем даром: вынес он и полезное. Узость коридоров способствовала развитию у работников института такого качества, как вежливость. Статус и возраст не имели значения: даже старик мог настаивать на праве пропустить тебя, сопляка, а потом уже пройти самому. Это было своеобразным тестом на воспитанность, даже привилегией, поэтому Чкалову приходилось не раз уступать настойчивому предложению какого-нибудь ученого старичка и, сильно смущаясь, проходить первым. Пропускать впереди себя человека любого возраста и статуса это он на всю жизнь усвоил, за что благодарен коллективу института.
Знакомство с новыми друзьями произошло на одном из вечеров, которые ежегодно устраивались в школе для учащихся прошлых выпусков. Цель сближения была практической «прошвырнуться» по известному маршруту, от школы до станции метро «Сокол», познакомиться с девушками и взять у них «телефончики». Каждый надеялся на нового знакомого. Сережа Чаплин полагался на Чкалова, как на старшего, тот возлагал надежды на Вову Линского, известного сердцееда, сам Вова, вероятно, считал, что у компании всегда больше шансов в таком деле, и отчасти был прав: девчонки охотнее идут на контакт, когда есть выбор. Новые друзья Чкалова отличались от прежних. Игорёк, например, уже готовился к поступлению в аспирантуру, Вова Линский и Лёша Иванов (ЛешА на французский манер) были студентами, Серёжа Чаплин, легкомысленный молодой человек, имел свои несомненные преимущества: во-первых, он единственный из друзей носил джинсы, которые отец, архитектор, привёз ему из Англии, а во-вторых (и это покрывало все его недостатки), довольно часто оставался хозяином трёхкомнатной квартиры, когда родители уезжали на дачу. Желание иметь свой угол, или, как сейчас говорят, свое пространство, у молодёжи того времени было настолько велико, что Чкалов перегородил комнату, именуемую в народе «чулком», платяным шкафом и завесил простыней, нарисовав на ней тарелку с дымящейся сигаретой, скелет рыбы и бутылку. На задней стенке шкафа, снаружи, был коллаж, составленный из журнальных вырезок: американская певица, поющая в стиле кантри, Хрущев, с кепкой в руке приветствующий американских граждан во время исторического визита (вырвано из книги «Лицом к лицу с Америкой»), Джон Леннон в знаменитых очках, четверка Битлз с обложки альбома «Револьвер», доярка из журнала «Огонёк» Отдельно, в верхнем углу, номера телефонов и загадочные знаки, палочки», побуждавшие родителей к размышлениям (одни палочки были с минусом, другие с плюсом). Они не без основания видели в этом своеобразный отчёт об интимной жизни сына.