Трудно сказать, что представляет Гаев сам по себе он лишь бывший господин, сохранивший все барские привычки.
Образ «дядюшки» в русской литературе хрестоматиен. Он невольно задан первыми строками «Евгения Онегина». Все помнят, что родственник главного героя «не в шутку занемог» и «уважать себя заставил».
История дяди и племянника (племянницы) тема не только семейная, родственная. Не одни лишь фамильные узы, голос крови, но и дела житейские могут связывать членов большой семьи. Отношения дяди и племянников, сестры и брата в разных вариациях живописуют жизнь клана. Однако связи эти не такие тесные и личные, как между детьми и родителями. Они являют портрет поколений: Адуев-старший и Адуев-младший в «Обыкновенной истории» Гончарова, Кирсановы в «Отцах и детях» Тургенева, «новейший самоучитель» Мамаев и ловкач Глумов в пьесе Островского «На всякого мудреца довольно простоты», старый князь-рамоли в повести Достоевского «Дядюшкин сон», полковник Ростанев в «Селе Степанчиково и его обитателях».
В драматургии Чехова фигура дяди сквозная и очень значимая: дядя Жорж в «Лешем», добряк Сорин в «Чайке», Иван Петрович Войницкий, чьим именем названа пьеса «Дядя Ваня», Гаев в «Вишневом саде». Отцы если и упоминаются, то глухо или нелестно: жестокосердный отец Сарры в «Иванове»; отец Нины Заречной (о котором говорят «порядочная-таки скотина»); генерал Прозоров, угнетавший детей воспитанием. Герой «Дяди Вани», профессор Серебряков, отличается полнейшим равнодушием к своей дочери.
Как персонаж дядюшка в пьесах Чехова существо если не доброе, то добродушное, сентиментальное. Все дядюшки и Войницкий, и Сорин, и Гаев одиноки и по-своему очень привязаны к своим младшим родственникам. Такая связь обусловлена тем, что племянники (Треплев, Соня, Аня) полу-сироты, не очень нужные отцу или матери. Однако ни забота Сорина о Треплеве, ни любовь Войницкого к Соне, ни нежность Гаева к Ане не приносят хоть сколько-нибудь счастья в жизнь их подопечных. Сорин не в силах удержать Треплева от самоубийства. Войницкий превращает юную Соню в экономку и обрекает ее на такую же безрадостную жизнь, которую ведет он сам. Гаев называет племянницу Аню своим «ангелом» и клянется ей в том, что имение будет спасено, но его слова остаются лишь словами.
Дядя в пьесах Чехова существо беспомощное хотя бы потому, что он не властен даже над своей жизнью.
Какой была жизнь Леонида Андреевича Гаева, остается неясным. Как и Раневская, он принадлежит к дворянскому поместному роду и вырос в достатке. Он получил большое состояние от родителей (во втором действии упоминается имение Гаева). Состояние он промотал. К жизни приспособлен примерно так же, как Илья Ильич Обломов. Фирс ходит за ним, как за ребенком.
Если собрать воедино все реплики Леонида Андреевича, рассыпанные в «Вишневом саде», выяснится любопытная особенность лишь немногие из них относятся к тому, что происходит в настоящей жизни, здесь и сейчас. Мыслями Гаев постоянно пребывает в другой реальности, заманчивой и сладкой. Конечно, все герои, кроме Лопахина, существуют в некотором «отрыве» от действительности поэтому в пьесе так много странных реплик, слов и восклицаний. Но именно Гаев играет самую неслаженную «партию» в этом «оркестрике».
Даже первое появление этого персонажа на сцене сопровождается авторской ремаркой: «Гаев, входя, руками и туловищем делает движения, как будто играет на бильярде».
Раневская на это живо отзывается: «Как это? Дай-ка вспомнить Желтого в угол! Дуплет в середину!» «Режу в угол!» откликается Гаев.
На протяжении всей пьесы Гаев не к месту и безо всякой причины повторяет: «режу в угол», «режу в середину», «от двух бортов в середину!», «кладу чистого», «дуплет в угол, круазе в середину» (термины игры в бильярд) или произносит высокопарные речи.
Беседует Гаев только с сестрой и племянницами, иных людей для него будто и не существует. Всех остальных персонажей он почти не замечает. Они для него лишь источник досадного шума или неприятного запаха. В ответ на речи купца Лопахина чаще всего следует неизменное «Кого?» и «Какая чепуха!». Лакею Яше адресуется еще одна коронная реплика: «Отойди, любезный, от тебя курицей пахнет».
Такое поведение можно списать на барскую спесь, несмотря на важные уверения почтенного Леонида Андреевича, что недаром его «мужик любит» и что «мужика надо знать».