Преподобного Феодосия, по оценке проф. Смирнова, отличала необычайная целостность личных качеств, он был и строгим аскетом-молитвенником, и администратором, и милостивым пастырем для мирян. "Это исключительный, редкий человек, поражающий всесторонностью дарований и той необычайной уравновешенностью сил и свойств, которая создает гармонию святой личности. Великий подвижник, жаждавший высшего подвига – смерти за Христа и за правду, неусыпающий молитвенник, послушливый, кроткий и смиренный, ревностный, но никогда не гневающийся инок, прозорливец и провидец, был в то же время талантливый и практический администратор и в высшей степени сердечный, отзывчивый на человеческое горе и на житейскую нужду. Ни одно из указанных свойств не было преобладающим, вытесняющим другие".
По Студийскому уставу духовником братии является игумен, и первым духовником братии Печерской был прп. Феодосий. Он был вторым после прп. Антония старцем на Руси. Как уже говорилось выше, прп. Феодосий окормлял не только иноков, но и мирян: "Игуменьство бо держащю Феодосью в животе своем, правящью стадо, порученное ему Богом-черноризцы, не токмо же си едины, но и мирьскыми печашеся о душах их, како быша спаслися".
Помимо пастырства и учительства, попечение прп. Феодосия о мирянах выражалось в молитве за мир. Он считал необходимой обязанностью монаха "трудиться в бдении и в молитвах молиться за весь мир без престани".
Третья обязанность инока, которую показал на своем примере прп. Феодосий, – обличение неправды и заступничество за страдающих (печалование). "Тако же сии блаженный отец наш Феодосии многьим заступник бысть пред судиями и князи, избавляя тех, не бо можахуть ни в чем преслушати его, ведуща и (его) праведна и свята. Не бо его чтяху честных его ради порт и светлыя одежа или имения ради многаго, но честнаго его ради жития и светлыя душа и поучения того многих, яже кипяхуть Святым Духом от уст его".
Наконец, в служении прп. Феодосия миру видим широкую благотворительность. По свидетельству жития, он, как истинный монах, был нестяжателем, не хотел иметь в монастыре лишнего имущества и не возлагал своих упований на имение. Но Феодосий не отказывался принимать приношения для монастыря, поскольку дары богатых мирян давали ему возможность благотворить мирянам неимущим. В житии преподобного говорится о его милосердии, о том, что вид убогого и нищего в худой одежде возбуждал в нем жалость и вызывал слезы сострадания. Движимый этими чувствами, преподобный построил за монастырской оградой двор с церковью, и на этом дворе принимались калеки, нищие и больные. Они получали от монастыря полное содержание, на что расходовалась десятина монастырских доходов. Кроме этого каждую субботу преподобный Феодосий посылал воз печеного хлеба колодникам. В "Слове святого Феодосия о терпении и любви" преподобный поучал братию, ссылаясь на пример и слова апостола Павла (2 Фес.3.8-10): "Следует нам от трудов своих кормити убогих и странных, а не пребывать праздными, переходя от кельи в келью".
Таково было служение преподобного Феодосия миру. Профессор Смирнов пишет, что столь подробный рассказ о нем необходим, поскольку он – отец русского монашества, по признанию самих древних иноков наших, "игумен или архимандрит всея Руси", "начальник иже в Руси мнишьскому чину", "общему житию первый начальник в Русской земле". А значит, и в подвиге его наше древнее монашество должно было видеть (и действительно видело) пример и обязательную программу своего служения миру. Таким образом, в русском монашестве в момент его зарождения мы видим почти те же черты, что и в монашестве византийском, что является свидетельством преемственности этого подвига во всех его аспектах (высокое личное монашеское делание, старчество, служение миру).
Среди Киево-Печерских подвижников канонизировано 73 преподобных, почивающих в Ближних (Антониевых) пещерах, и 50 преподобных, подвизавшихся в Дальних (Феодосиевых) пещерах (память 28 сент.).
Помимо Печерских подвижников на Руси в то время были и другие преподобные: Антоний Римлянин († 1147 г.), Герасим Вологодский († 1178 г.), Авраамий Смоленский († около 1220), и Варлаам Хутынский († 1192).
В XIII веке Русь подверглась нашествию монголов. Общее бедствие отразилось и на жизни Церкви, в 1240 году вместе с Киевом пострадала Печерская Лавра. "Монастырская жизнь замирает. Ее возрождение принадлежит следующим векам".
Возрождение монашеского подвига в XIV веке. Преподобный Сергий Радонежский
С середины XIV века на Руси наблюдается явление, которое принято называть монастырской колонизацией. Прежде монастыри устраивали вблизи городов, теперь они стали появляться большей частью в безлюдных местах. Ищущий высоких подвигов отшельник удалялся от людей в непроходимую лесную глушь, которая на древнерусском языке называлась пустыней. Некоторое время он подвизался один, потом к келии безмолвника в лесной пустыне один за другим собирались его будущие сподвижники. Они вырубали вокруг лес, насевали поля, возводили келии и храм. Так возникал новый монастырь. Потом вокруг него селились крестьяне, строили дома и дороги, и вокруг монастыря появлялось село, посад или даже город.
"Это движение вызвано было величайшим подвижником Русской земли, отцом последующего монашества, прп. Сергием Радонежским (1314–1392), который, по выражению его жизнеописателя, был "игумен множайшей братии и отец многим монастырем", а по летописцу: "начальник и учитель всем монастырем, иже на Руси". Равный по высоте древним подвижникам, внутренне родственный им, он прошел классический путь аскезы чрез внешние подвиги к высшим духовным состояниям, стал вдохновителем и насадителем на Руси созерцательного подвига. Троицкая обитель дала 50 обителей, от которых, в свою очередь, появилось еще 40 других. Известно до 100 имен преподобных, происшедших от монастыря прп. Сергия. Это была духовная школа, заложившая основания для расцвета созерцательного подвига во всей северо-восточной части Руси.
Преподобный Сергий, в миру Варфоломей, был вторым сыном ростовских бояр Кирилла и Марии. Похоронив родителей, Варфоломей и овдовевший брат его Стефан ушли жить в непроходимые леса, построили там жилище и бревенчатую церковь, которая по благословению митрополита Феогноста была освящена во имя Живоначальной Троицы. Потом Стефан, не вынеся тяжести отшельнической жизни, ушел в Москву, в Богоявленский монастырь. Варфоломей остался.
Из опыта православной аскетики известно, что безмолвие есть удел не всех, а лишь тех, кого благодать Божия призывает на это. Таким подвижникам даются утешения неизреченные, поддерживающие их в условиях сверхчеловеческих трудностей. Из опыта аскетики известно и то, что для вступления на путь отшельничества и плодотворного прохождения этого подвига нужно предварительно достигнуть бесстрастия, победить свои страсти в общении с людьми. Поэтому на отшельнический подвиг обычно благословляют после многих лет жительства в общежительном монастыре, и то не каждого.