"Каким путем шел и дошел до такого высокого состояния юный Варфоломей, живя еще в доме своих родителей? Читал ли он святоотеческие творения? Аскетическая литература существовала на Руси с ранних времен. Или был он научен словесно? Об этом можно говорить лишь гадательно. Но одно несомненно: преподобный Сергий принадлежал к тем цельным натурам, избранникам Божиим, которые всецело устремляются с самого начала своей сознательной жизни к Богу. Им, сохранившим незапятнанной сердечную чистоту с детства, открываются непосредственно духовные пути. Знакомство же с аскетической литературой, или с преуспевшими подвижниками, могло еще более обогатить и умудрить благодатного юношу. Итак, он живет пустынником в безмолвии один и выносит все трудности, связанные с этим подвигом. Обыкновенный человек на его месте повредился бы умом, или погиб от хищных зверей, а, вернее всего, расстался бы с отшельнической жизнью, как это сделал Стефан. Но инок Сергий начал свою монашескую жизнь уже в состоянии святости, и дальнейшая его жизнь – это ее развитие и ее рост. Он, "как бы орел какой, который, расправив легкия крылья, возлетает по воздуху в высоту", по выражению Епифания Премудрого".
По словам жития, преподобный прожил в одиночестве около двух лет. Потом вокруг него образовалась небольшая община в 12 человек. Сам преподобный, уже постриженный с именем Сергия, был тринадцатым. Обитель терпела во всем лишения: не было припасов для питания братии, "порой не было вина, чтобы служить обедню, и ладана для каждения; иногда не было воска, чтобы катать свечи, и монахи пели ночью заутреню без свечей, зажигая березовую ли сосновую лучину, при свете которой они читали по книгам, – так совершали они свои всенощные службы".
В монастыре прп. Сергия духовником братства сначала был игумен, сам великий подвижник. Уговаривая принять игуменство, братия заявляла: "Зело желаем того, дабы ты игумен и наставник душам и телом нашим, да быхом от тебе прощение, и благословение, и молитву по вся дни приимали, видели тебе по вся дни совершающа святую литургию, да быхом колиждо от честную руку твоею причащались Пречистых Тайн". Таким образом, Троицкая братия выбирала в лице прп. Сергия не только игумена, но и духовника, и он был первое время духовным отцом всех подчиненных ему иноков. Преподобный Сергий был наделен необычайными духовными дарованиями, и потому являлся не просто духовником, но старцем в полном смысле этого слова. Нам известно о такой стороне старческого служения преподобного Сергия, как принятие помыслов. Епифаний Премудрый, описывая юного святителя Феодора Ростовского, племянника прп. Сергия, свидетельствует: "Достойно удивления то, что он ни одного помысла не скрывал от святого ни днем, ни ночью". То же самое сказано о преподобном Никоне Радонежском: "Верное сердце Никона было также отверстою дверью для открытия Сергию помыслов и душевных движений".
Похвальное слово Епифания Премудрого характеризует старчество преподобного Сергия: "Истинный руководитель, неложный учитель, добрый пастырь, непрелестный наставник, духовный правитель, добрый наказатель, истинный кормчий… <был> для иноческаго чина, – как бы лествицей, возводящей на высоту небесную", "которые были очевидцами и слугами этого великаго и святаго Старца, – его ученики и таинники, или лучше, послушники… не нуждаются в этом нашем плохом писании".
Преподобный Сергий был старцем не только для подчиненных ему иноков и мирян. За назиданием к нему приходили уже умудренные долголетним опытом созерцательной жизни подвижники – Сергий Нуромский, прибывший с Афона, Евфимий Суздальский, Димитрий Прилуцкий, Стефан Махрищский и др. Их называют "Сергиевыми собеседниками". "Эти собеседники показывают нам величие того духовного образа, каким Сергий являлся в глазах своих современников, будучи учителем учителей и наставником наставников… Духовный облик прп. Сергия достигает той несказанной красоты, какой могли бы дивиться и древние отцы".
Известно чудесное видение прп. Сергию стаи прекрасных птиц – предсказание о бесчисленных учениках и последователях. В 1388 г., за 4 года до его кончины, прп. Сергию, первому из русских святых, было дано увидеть Пресвятую Богородицу. В его житии находим и явление Божественного света, который святитель Григорий Палама называл Божественными энергиями. Один из учеников преподобного видел, что ему сослужит Ангел, а на Святую Чашу нисходит огонь, растекаясь по престолу и окружая со всех сторон священнодействующего Сергия. "Такие явления характерны для подвижников восточной аскезы, прошедших сначала путь внешних подвигов и, как плода таковых, достигших созерцания. И, как говорит Палама: "Отделяясь от материального, в котором он (подвижник) сначала проходит известный ему путь… он идет к истине неизреченною силою Духа, духовным неизреченным восприятием он слышит неизреченные глаголы и видит несозерцаемое и уже здесь, на земле, есть и становится чудо". О подобных тайнах и глубинах внутренней подвижнической жизни, надо полагать, и приходили совещаться к Сергию его святые собеседники".
Значение прп. Сергия, как старца и печальника всей земли Русской, открывается во всем своем духовном величии во время Куликовской битвы, в великий исторический момент в жизни русского народа. В тот час, "подобно древнему Моисею, он становится вождем своего народа". Значение Куликовской битвы проф. Ключевский определяет следующим образом: "Народ, привыкший дрожать при одном имени татарина, собрался, наконец, с духом, встал на поработителей и, не только нашел в себе мужество встать, но и пошел искать татарские полчища в открытой степи и там навалился на врагов несокрушимой стеной, похоронив их под своими многочисленными костьми… и эту силу нравственную, и это чувство бодрости и духовной крепости вдохнул в своих современников прп. Сергий".
Никоновская летопись сохранила потомству описание посещения прп. Сергия Дмитрием Донским перед его выступлением в поход против татар. Угодник Божий осенил князя крестным знамением и произнес: "Иди, господине, небоязненно! Господь поможет тебе на безбожных врагов". А потом добавил тихо одному князю: "Победиши враги твоя". Во время Куликовской битвы преподобный молился с братией у себя в церкви, говорил о ходе боя. Известно его высказывание: "Многим плетутся венки мученические". Сергий называл павших, читал заупокойные молитвы. А в конце сказал: "Мы победили".
Преподобный Сергий, как и преподобный Феодосий, был гармоничным выразителем русского идеала святости. В благодатной полноте его личности совместились мистик и политик, отшельник и киновит. Духовное влияние преподобного Сергия способствовало нравственному пробуждению всего русского народа, расцвету монашеского подвига на Руси.