Однако церковные иерархи Северо-Восточной Руси (во главе с митрополитом Алексием) с подозрением и ненавистью относились к Ольгерду и категорически выступили против его объединительной и освободительной политики, оказав поддержку своекорыстной и сепаратистской линии Москвы на раскол Руси и на отрыв Залесской Руси от основной части русских земель. Именно из-за ожесточённого сопротивления этих церковных иерархов не удались планы завершения объединения всей Руси в рамках ВКЛ. По словам С.В. Думина: "Именно православная церковь видела в литовских князьях (сперва язычниках, затем католиках) своих идейных противников. Преодолеть её нередко скрытое, но мощное сопротивление могло бы только официальное крещение Литвы в православие. При Ольгерде такой шанс еще сохранялся", однако не был реализован. Ольгерд был исключительным, поистине выдающимся правителем, отмечает С.В. Думин: "Талантливый человек, порой вспыльчивый, но великодушный и щедрый, отважный воин, блестящий дипломат, действительно великий князь, государь Литвы и Руси.
Но история поставила предел его планам, и грандиозная задача возрождения древнерусского государства в прежних и даже более широких пределах не была решена, натолкнувшись на сопротивление северо-восточных княжеств, сплотившихся вокруг регионального центра – Москвы".
Тем не менее, Ольгерду и Кейстуту удалось сделать очень многое: окончательно присоединить к ВКЛ Чернигов, Киев и Подолию, разбить в 1362 году в грандиозной битве у Синих Вод огромное татарское войско, освободив Южную Русь от ордынского ига и расширив границы Великого княжества до Чёрного моря. Хотя именно в это время галицкие земли были окончательно захвачены Польшей, влияние ВКЛ в Пскове и Новгороде несколько ослабло, а в 1348 году литовско-русские войска были разгромлены крестоносцам, братьям-князьям удалось оправиться от всех тяжелых ударов, привлечь в союзники Тверское княжество. Как отмечает С.В. Думин: "Ольгерд и Кейстут выдвинули в 1358 году программу объединения под властью Великого княжества Литовского и Русского всех балтских и восточнославянских земель, программу, направленную прежде всего против Ордена и Золотой Орды… Вильно оказался единственным центром, способным отстаивать общерусскую программу, в тот период имевшую чётко выраженную антиордынскую, освободительную направленность". И эта программа неуклонно и последовательно воплощалась в жизнь.
При Ольгерде и Кейстуте ВКЛ стало самым крупным и мощным государством Восточной Европы, раскинувшимся от Балтийского до Чёрного моря, строящимся на федеративных, договорных принципах, дающим жителям защиту от внешнего врага и не вносящим серьёзных изменений в местную религиозную или социальную жизнь (в отличие от московской централизации, деспотизма и перекройки всех социальных отношений и связей). Вильно, Троки (Тракай), Полесье, Чернигово-Северские земли, княжества Верхней Оки, Полоцк, Витебск, Минск, Киев, Волынь, Туров, Пинск, Подляшье и Подолия, Брянск – таковы основные центры и территории, вошедшие в состав ВКЛ в это время. Победа в сражении у Синих Вод (за 20 лет до Куликовской битвы), сокрушив власть Орды, подняла престиж великого князя на огромную высоту, показав его признанную роль как защитника Русской земли от монголов.
В 1368, 1371 и 1372 годах Ольгерд в союзе с Тверью трижды ходил на Москву, разбивал армии московитов и осаждал кремлёвскую крепость, пытаясь присоединить и Залесскую Русь к Великому княжеству Литовскому и Русскому – но, увы, безуспешно! Камнем преткновения, не позволившим завершить начатое Ольгердом освобождение Руси от ига татар и объединение, явился вопрос о вере. Антилитовская узкосепаратистская политика возглавляемой митрополитом Алексием церковной иерархии Северо-Восточной Руси (предпочитавшей власть покровительствующей церкви Орды освобождению страны и объединению Руси вокруг ВКЛ) не позволила Ольгерду добиться своего. Впрочем, он боролся за учреждение в Константинополе патриархом митрополии в Киеве, желая возвращения древней столице статуса и церковного центра Руси (ибо московские митрополиты безответственно покинули большую часть своей православной паствы, живущей в ВКЛ).
Подытоживая смысл политики Ольгерда и Кейстута, С.В. Думин пишет: "Для победы над объединённым рыцарством, за плечами которого в тот момент стояла вся католическая Европа, требовалась поддержка боярства русских земель. Лишь общерусская программа гарантировала сохранение Великого княжества Литовского и Русского как единого государственного организма… Сам характер Великого княжества – мощного, динамичного балто-славянского государства – диктовал его лидерам активную объединительную политику, в конечном итоге вполне отвечавшую стратегическим интересам и Литвы, и Руси". В лице Москвы объединительные и антиордынские усилия Литвы и Твери натолкнулись на противодействие. Московские церковники и князья предпочли остаться слугами хана, чем получить освобождение из рук Ольгерда. При этом большая часть даже земель Северо-Восточной Руси ориентировалась в это время на Вильно: могучая и гордая Тверь была стратегическим и долгосрочным союзником ВКЛ, в Новгороде и Пскове существовали мощные пролитовские группировки, Смоленск и Верховские княжества (на Оке) колебались между Литвой и Москвой.
Однако после смерти Ольгерда (в 1377 г.) шанс завершить объединение Руси был на некоторое время (но пока не окончательно) упущен. Между сыном Ольгерда – Ягайло и братом и племянником Ольгерда – Кейстутом и Витовтом начинается ожесточённая борьба за власть, в ходе которой Ягайло предательски убил своего дядю Кейстута и завладел престолом ВКЛ. Сначала, в 1381 году, Ягайло попытался заключить стратегический союз с Московией, породнившись с князем Дмитрием (вот и ещё один шанс завершить объединение Руси Литвой!), но в 1382 году Москва была разгромлена и дотла сожжена ханом Тохтамышем и надолго утратила ценность в глазах литовского правителя.
Именно при Ягайло происходит исторический судьбоносный поворот Руси Литовской на Запад – в сторону Польши. Союз Польши и Литвы был основан на общности интересов двух народов и наличии общего противника – Тевтонского Ордена. Начало польско-литовского союза относится ещё к 1325 году, когда князь Гедимин отдал свою дочь Альдону замуж за польского короля Казимира. Другим общим врагом Польши и Литвы были ордынцы и их подручные – русские князья Северо-Восточной Руси. Стремясь к союзу с Польшей, Ягайло одновременно хотел обезопасить себя и от Ордена, и от Орды, и от Москвы, и от своих противников в Литве. Польские же магнаты, со своей стороны, надеялись присоединить огромное Великое княжество Литовское и Русское к польской короне. 15 августа 1385 года в Крево была подписана уния, по которой сын Ольгерда Ягайло становился польским королем, получал руку юной польской королевны Ядвиги, переходил в католицизм (под именем Владислава) и обещал обратить в католичество языческую Литву (чем, кстати, устранялся формальный повод к нападениям на неё со стороны Ордена) и присоединить Литовско-Русские земли к Польше. Эта уния определила на многие столетия историческое развитие всей Восточной Европы. Союз между польским, литовским и русским народами отвечал их интересам, укреплял торговые связи на восточноевропейском пространстве, вёл к объединению военных усилий этих стран и повлёк за собой дальнейшее ослабление центральной власти и усиление аристократии внутри них, Принятие католицизма на смену древнему язычеству позволяло литовской правящей элите сохранить свое этническое своеобразие, не растворившись в массе православного русского населения, ознаменовало поворот Литовской Руси на Запад, лицом к Европе и – спиной к монголам и Монгольской Руси.
Однако многие литовские бояре и князья (язычники и православные) не приняли вхождения Литвы в состав Польши. Во главе этого мощного движения встал энергичный сын Кейстута и кузен Ягайло Витовт (Витовт Великий, 1392–1430). Ему удалось отстоять независимость ВКЛ от Польши и добиться от Ягайло признания его Великим князем Литовским и Русским. Уния сохранялась, также как сохранялся и союз двух стран против Ордена, но Литовско-Русское государство не поглощалось Польшей. По словам С.В. Думина: "Союз Литвы и Польши был фактическим союзом двух равноправных монархов, и Великое княжество в неприкосновенности сохраняло собственную государственность, суверенитет, лишь постепенно усваивая некоторые польские государственные институты и юридические нормы, приемлемые для местного населения (прежде всего, боярства)." Этот союз дал впечатляющие плоды: в 1410 году объединённое польско-русско-литовское войско наголову разбило войско Тевтонского Ордена в великой битве у Грюнвальда, после чего начинается упадок государства крестоносцев.
При Витовте ВКЛ в последний раз достигает наивысшего могущества и, вероятно, в последний раз предпринимает имевшую все шансы на успех попытку завершить, наконец, объединение русских земель. В 1395 году к ВКЛ присоединяется Смоленское княжество. Витовт присоединяет также Вязьму и ряд княжеств на Оке (Верховские земли). В 1427 году Тверь и Псков, а в 1429 году и Рязань признают себя вассалами Витовта, на Литву отныне ориентируются и новгородские бояре. Вассалом Витовта признал себя и Крымский хан. В это время и Москва выступает как "младший брат" и вассал Литовской Руси: московский князь Василий I был зятем Витовта и, умирая, назначил его опекуном собственного малолетнего сына Василия II, передав ему тем самым власть над Московией.