Но победоносное и триумфальное наступление Литовской Руси вновь останавливает неожиданная и страшная, поистине трагическая, случайность! В 1395 году Витовт попытался посадить на ордынский трон в Сарае изгнанного оттуда своего ставленника хана Тохтамыша, бежавшего под его опеку и пообещавшего отдать ему навеки всю Русь во владение. Однако произошла роковая и громадная непоправимая катастрофа: в 1399 году на реке Ворскле огромное стотысячное русско-литовско-татарское войско Витовта и Тохтамыша было наголову разбито и полностью уничтожено монгольской армией Едигея и Тимир-Кутлука (противников Тохтамыша), что надолго ослабило ВКЛ (ибо в этой битве пал весь цвет литовского и русского воинства и аристократии) и помешало завершению объединения Руси вокруг Вильно. Если Ольгерду в его борьбе за объединение Руси помешала проордынская и сепаратистская корыстная политика московских князей и сопротивление связанных с ними церковных иерархов, то Витовта постигла неудача из-за страшного и невиданного разгрома 1399 года.
В 1430 году Витовт, впрочем, вновь был близок к своей цели – он получил королевскую корону от императора Священной Римской Империи и готовился окончательно присоединить к Руси Литовской Москву (в которой в это время бушевала междоусобная война) – но умер в полушаге от желаемого. А после его смерти ВКЛ на десять лет погрузилось в пучину раздоров и конфликтов между православным и католическим населением. Витовт проводил политику централизации, укрепления своей власти в таком рыхлом образовании, как ВКЛ, смещая местных князей с их престолов и заменяя их собственными наместниками. С.В. Думин отмечает "стремление Витовта продолжить дело своих предшественников, добиться создания в Восточной Европе мощного государства, ядром которого, как и прежде, являлись бы восточнославянские земли. И эту программу, как это ни парадоксадьно, унаследовал правнук Витовта, великий князь Московский Иван III." Подобно Ольгерду, Витовт оборонялся на Западе от крестоносцев (в союзе с Польшей) и продвигался на восток, объединяя и освобождая русские земли. Будучи католиком, он поддерживал православную церковь как орудие своей политики.
В 1413 году новая уния (Городельская), подписанная между Литовской Русью и Польшей (кузенами Витовтом и Ягайло) признавала независимое существование ВКЛ в союзе с Польской короной. Литовская католическая аристократия отныне получала привилегии (равенство с польскими панами и доступ к высшим должностям), в то время как православное население, не подвергаясь гонениям, в то же время автоматически оказывалось "людьми второго сорта". При этом уния с Польшей сделала личную власть Литовского Великого князя более ограниченной, избираемой (а не наследственной), ослабив центральную власть и усилив литовскую католическую аристократию. Верховной властью в ВКЛ становились отныне сеймы (съезды) литовских панов. Постепенно происходит полонизация (ополячивание) и окатоличивание правящей элиты ВКЛ.
Здесь следует ненадолго остановиться на внутренних порядках, социальной структуре и политических особенностях Литовской Руси XIII–XV веков (от Гедимина до Витовта). В отличие от Монгольской Руси, в Руси Литовской сохранились и укрепились древнерусские институты общинной демократии, федеративно-договорные принципы социальной жизни. Между великим князем и местными князьями заключались договоры (ряды), как между вассалами и сюзеренами, власть великого князя была предельно ограничена Радой (советом из высших чинов государства) и сеймом (съездом шляхты), города могли изгонять княжеских наместников и приглашать себе новых ("на их воле"). На разных землях существовали различные традиции, особенности и обычаи, слабо нарушаемые княжеской властью. Князья были вынуждены выдавать "привилеи" – грамоты о правах и вольностях различным землям, городам и сословиям. По словам С.Г. Пушкарёва: "Литовско-русское государство носило характер федерации областей и земель, сохранявших свое особое областное устройство и объединенных лишь верховной властью господаря великого князя и его пановрады". Решающую роль в ВКЛ играли бояре: в отличие от Монгольской Руси так здесь называли не высших чинов великокняжеского двора, а всех служащих государю лиц благородного происхождения (с XVI века под влиянием Польши их будут именовать "шляхтой"). Мощной и влиятельной группой населения были также горожане ("мещане"). У них были свои органы местного самоуправления, выборные лица ("войты"), широкие права и привилегии. Города совместно владели коллективной собственностью – землёй вокруг города, с выпасами, лесами и рыбными ловлями (всё это вместе называлось "волостью" и напоминало античные полисы). По словам современного историка А.Ю. Дворниченко: ""Волость Полоцкая", "волость Смоленская" и т. д. – обычные выражения документов. Как и в древнерусский период, термин "полочане", "смольняне", "торопчане" и пр. обозначал не только жителей этих городов, но население всей земли… при котором города-государства по-прежнему имели свои рубежи." При этом город выступал как политический, экономический, военный, культурный и религиозный центр волости. Как отмечал А.Ю. Дворниченко, "в борьбе с князем община выступала не как разрозненная масса, а организованно, в форме веча". Князь был вынужден подписывать договор с "волостью" о том, что он обязуется защищать эту землю и не будет посягать ни на общий суд, ни на коллективную земельную собственность. Назначаемые князем воеводы и чиновники должны были судить суды при участии представителей местного населения и на основании местного права. Характерными чертами общества в Литовской Руси XIV–XV веков было наличие городского ополчения (как основной военной силы), общинного суда, веча, городского коллективного землевладения, повсеместные федеративные и договорные принципы устройства, слабая сословная дифференциация и очень слабая княжеская власть, а также отсутствие громоздкого государственного аппарата управления.
Лично свободные крестьяне – "люди", живущие большими семьями, коллективно владели землёй. Они были организованы в общины во главе с выборными "старцами", составляли основную массу земледельческого населения и платили небольшую дань великому князю. Существовали также и рабы, и зависимые от знати крестьяне. Но вообще сословия в ВКЛ были слабо дифференцированы.
Многоукладность, терпимость, федеративно-договорные принципы, сосуществование различных земель, конфессий, этносов, постоянное ослабление центральной власти – характерные черты жизни ВКЛ (во всём противоположные Монгольской Руси). В то время как в Монгольской (Северо-Восточной) Руси происходила трансформация в сторону азиатского деспотизма, в Литовской Руси (Западной и Южной) происходило развитие и укрепление киевских вечевых традиций. Городское вече, сохранившееся до середины XVI века, призывало и изгоняло князей и наместников, решало хозяйственные вопросы (подати, торговля, коллективное землевладение), осуществляло высший суд и решало вопросы внешней политики, формировало ополчение, избирало должностных лиц, заключало договоры. По словам А.Ю. Дворниченко, в ВКЛ "государство практически не принимало участия в осуществлении карательных функций". Литовско-Русское государство отчасти жило по традициям обычного права, отчасти по нормам "Русской Правды". И государственная власть, и крупная земельная собственность долго не получали серьёзного развития в ВКЛ. Суд вершился общиной и, в сущности, являлся земским (общественным), а не государственным органом. Корпорации шляхты, религиозные братства, казацкие республики, городские веча, сельские общины, цеха, объединявшие ремесленников одной профессии, – таково разнообразие социальных форм самоорганизации населения в Литовской Руси.
Однако ситуация начинает меняться в XVI веке, по мере усиления ополяченной католической аристократии (встающей над обществом и концентрирующей в своих руках власть и земельную собственность), роста крупного землевладения, формирования сословий, развития социальной дифференциации внутри городского населения, ведущей к гибели общины. Одновременно с этим начинается упадок местного самоуправления и общинных связей среди населения. В это время, по замечанию А.Ю. Дворниченко, "идёт процесс перехода от древнерусских городов-государств, с их ярко выраженными демократическими традициями, к сословно-аристократической монархии, с её социальными антагонизмами". Постепенно государственное право и суд приходят на смену обычному праву, города-государства подвергаются социальному расслоению и ослаблению, вся политическая власть в стране переходит к земельной аристократии (католической), шляхта резко обособляется от крестьян и слуг, великокняжеская власть ещё более ослабевает, а крестьянство лишается личной свободы. Город замыкается в своих рамках, а сельская округа переходит в руки крупных магнатов-землевладельцев. Реальной властью в стране становятся сеймики – местные съезды шляхты и великий вальный (общий) сейм всей Литвы (он избирает князя, решает вопросы войны и мира, издаёт законы и назначает подати).
Теперь права и привилегии городов не "выбивались" ими "снизу" в борьбе с князем, а "спускались сверху" по западным образцам ("магдебургское право": его получили Вильно, Троки, Ковно, Луцк, Полоцк, Киев, Минск и др.). Города, получившие от князя "магдебургское право", освобождались от княжеского суда, управления княжеской администрации и от исполнения рабочих повинностей, внося в казну князя небольшую ежегодную плату и выставляя отряд ополченцев. В распоряжение города навечно поступали угодья, мельницы, бани, торговые налоги и сборы. Половина избираемых в городские органы власти "советников" должны были быть католиками, а половина – православными. Они решали все судебные, финансовые и административные дела города. Своих представителей в органы городского самоуправления избирала также еврейская община.