Трудно сказать, когда великий князь уговорил игумена быть московским послом к великому князю Олегу Ивановичу. В Никоновской летописи приводится малодостоверный рассказ о личной поездке великого князя в Троицу с целью убедить преп. Сергия отправиться в Рязань. Реально переговоры об участии преп. Сергия Радонежского в мирных переговорах с Олегом Ивановичем, надо согласиться с Б. М. Клоссом, не могли состояться ранее крещения в Чудове монастыре преп. Сергием сына московского князя, Петра. Летописи указывают, однако, дату не крещения Петра Дмитриевича, а его рождения, день памяти апп. Петра и Павла, 29 июля, дата же крещения и, следовательно, принятия преп. Сергием решения идти на переговоры в Рязань неизвестна.
Церковная практика признает разведение во времени имянаречения (назнаменования), следовавшего за рождением младенца, и его крещения, причем дата последнего целиком зависела от желания родителей и здоровья новорожденного. Давая в 1419 г. разъяснения псковскому духовенству, верно ли "жене, родившей детя, докели…не крещает дитяти, дотоле не дают молитвы очистительныя", митрополит Фотий писал, что "неподобно сие есть отинудь": после рождения ребенка священник обязан прийти в дом роженицы и дать очистительную молитву "родительници и женам, прилучившимся на рожении том", после чего "наречет имя… младенцу в 8 день" и только "егда изволят родителя… и крестит его". И много позднее, в XVII в., разведение во времени имянаречения, дававшегося младенцу духовником его родителей сразу по рождении, и крещения, дата которого целиком зависела от воли семьи и здоровья новорожденного, сохранялось в царском доме. Так что временной разрыв между датами рождения и крещения мог быть и достаточно большим.
В данном случае дата крещения княжича важна потому, что, похоже, обращение к авторитету преп. Сергия было для московского князя вынужденным, своего рода крайней мерой. До троицкого игумена, как подчеркнуто в летописном рассказе, в Рязани уже не раз успели безрезультатно побывать другие посланцы Дмитрия Ивановича, "мнози ездили и не возмогоша утолити его (князя Олега Ивановича. – А. Л.)". Следовательно, до "моления", совпавшего по времени с крещением, сорвалось несколько попыток со стороны Москвы наладить мирный диалог. И если крещение Петра Дмитриевича по каким-то причинам имело место, например, в начале осени, то понятно, что на безуспешные попытки наладить дипломатический диалог с Рязанью у московского князя ушло достаточно много времени.
Так или иначе, но троицкий игумен отправился с посольством в Рязань в ноябре "на Филипово заговение", почти полгода спустя после разгрома московских полков рязанцами под Перевитском, поставившем точку в вооруженной стадии конфликта вокруг Коломны. И если верно высказанное выше предположение о том, что духовником великого князя преп. Сергий стал только в 1386 г., то все, что связано с рязанской миссией 1385 г., для взаимоотношений Дмитрия Ивановича и преп. Сергия Радонежского обретает особый смысл.
Рязанские переговоры, безусловно, стали беспрецедентным событием не только для московского князя, но и для троицкого игумена. Не будучи духовником московского князя, со времени кончины митрополита Алексея в 1377 г. постоянно оппонируя его церковной политике, преп. Сергий Радонежский счел все же для себя необходимым принять участие в примирении московского и рязанского князей, причем именно в качестве посла. Поездка в Рязань в начале зимы 1385 г. носила не пастырский, а редкий для духовного лица на Руси сугубо дипломатический характер и даже формально никак не была связана с устройством церковных дел. Нет никаких известий об обязательных в таких случаях визитах в церкви и монастыри, встрече с рязанским епископом и пр. Кроме того, в отличие от Ростова, храмы столицы Рязанского княжества не имели мощей святых общероссийского почитания, так что трудно было найти даже формальный предлог для отлучки игумена из обители накануне Рождества – времени во всех отношениях для этого не подходящего. На переговоры семидесятилетний троицкий игумен отправился постом, в зимние холода, по святоотеческому завету пешком. Обстоятельства беспрецедентной мирной миссии старца красноречиво говорят о том, что хозяином положения в этот момент была не Москва, а Рязань.
Ситуация, когда дипломатические переговоры должно было вести духовное лицо, порождала, очевидно, множество неожиданных, иногда чисто житейских коллизий. Так, монаху невозможно было остановиться на ночлег в великокняжеским дворце Переяславля-Рязанского. По легенде, игумен зимой 1385 г. жил за городом, в рязанском Троицком монастыре. Но очевидно для духовного лица, ведущего дипломатические переговоры, существовали и препятствия более серьзные.