Несмотря на сбывшееся пророчество преп. Сергия победы великого князя Дмитрия над Мамаем отношения князя и игумена переменились только через пять лет после битвы на Дону. Это случилось к концу 1385 г. в связи с активным участием игумена в примирении московского и рязанского великих князей после захвата последним Коломны. После безуспешной попытки "смирить" рязанского князя военным путем, о чем подробно рассказывалось в предыдущей главе, Дмитрий Иванович обратился "с молением" к Сергию Радонежскому, дабы побудить троицкого игумена отправиться "посолством на Рязань ко князю Олгу о вечном мире и любви". Особого внимания в летописном рассказе заслуживает употребленное в летописи применительно к рязанской миссии преп. Сергия Радонежского определение "сам ездил". Троицкий игумен как посредник в межгосударственных переговорах, вообще, шире говоря, духовное лицо в ранге дипломата – явление для средневековой Руси уникальное.
Наши знания о русском посольском обычае этого времени слишком скудны, чтобы делать какие-то серьезные обобщения, однако хорошо известно, что дипломатическая практика второй половины XV–XVII вв. отмечает полную непричастность русского духовенства к посольским делам. Скрупулезный исследователь русского дипломатического этикета Л. А. Юзефович, правда, полагает, что ранее духовенство принимало участие в межгосударственных переговорах, но приводит единственный такого рода пример, и это как раз миссия преп. Сергия Радонежского к великому князь рязанскому Олегу Ивановичу 1385 г.
Здесь, очевидно, сразу стоит отделить посольскую миссию от ситуаций, когда духовное лицо содействовало решению проблем светской власти, но собственными, церковными методами. В биографии преп. Сергия есть примеры такого рода, поездки игумена в Нижегородское и Ростовское княжества. Традиция церковного почитания преп. Сергия не разделяла подобные миссии ("и с Резанским и с Нижегородцким великими князьми великому князю Дмитрию Ивановичю мир вечный устроив посолствомъ своимъ"), а В. А. Плугин причислил все три миссии к посольствам, охарактеризовав эту сторону деятельности игумена как "практически политическую". Однако нижегородская и ростовская поездки, совершенно очевидно, имели красноречивые формальные отличия от рязанской.
Надо сказать, что в отличие от поездки преп. Сергия в Рязань 1385 г., факт и, главное, время которой зафиксированы в летописном тексте и никаких сомнений не вызывают, оба предыдущие эпизода оцениваются в историографии весьма неоднозначно в силу непростой ситуации с источниками. Но, независимо от того, действительно ли преп. Сергий ездил в Ростов в 1363 г. мирить московского князя с ростовским Константином Васильевичем или нет, формально поездка выглядела как паломническая: игумен ходил "в Ростовъ къ Пречистеи и къ чюдотворцем поклонитися" (сонм ростовских святых, мощи которых почивали в Успенском соборе, был в это время одним из самых внушительных на Руси).
Также непроста история с нижегородской миссией преп. Сергия – в историографии дискуссионными остаются как сам ее факт, так и возможная дата. Однако даже если троицкий игумен и принял посильное участие в "смирении" князя Бориса Константиновича, действовал он не как великокняжеский посланник, а как лицо духовное и от имени другого духовного лица, митрополита Алексея.
Согласно рассказу Никоновской летописи преп. Сергий чуть ли не лично "затворил церкви" Нижнего Новгорода за ослушание, но как "технически" выглядел интердикт, хорошо известно из одного из посланий на Вятку митрополита Ионы второй четверти XV в., времени противоборства великого князя Василия Васильевича Темного и князей Галицкого дома. Предостерегая вятчан от участия в военных действиях против великого князя на стороне Дмитрия Шемяки, митрополит подробно описывает, как будут "затворены церкви" в случае неподчинения: "А не послушаете нас… и мы к вашим игуменом и попом и ко всему священству, к вашим духовным отцем писали и речьми приказывали, чтобы вас…не благословляли…и церкви бы Божии затворили и от вас бы отошли из земли вси вон. А не затворят, а… прочь не поидут, а имут у вас жити, и… имеем равно неблагословенных и проклятых в сеи век и в будущий". Здесь на самом деле решающую роль играет отказ пастве в благословении, священническом и архиерейском, а само "затворение" храмов проводит приходское духовенство. Так что игумен Сергий, если и побывал в Нижнем Новгороде, то только с посланием, письменным или устным, митрополита Алексия.
Посреднические миссии духовных лиц сами по себе не были чем-то необычным. Митрополит Фотий в 1425 г. ездил к звенигородскому и галицкому князю Юрию Дмитриевичу уговаривать его явиться в Москву на поставление в великие князья племянника, Василия Васильевича, а троицкий игумен Зиновий способствовал примирению в 1442 г. великого князя Василия Васильевича с Дмитрием Шемякой, остановив поход галицкого князя с союзниками на Москву "и не пусти их… и еха напередъ сам… и помири их". Если же речь заходила о собственно посольствах как таковых, в которых, как это имело место в Рязани конца 1385 г., обсуждались конкретные вопросы межгосударственных отношений, то в таких переговорах участвовало не духовное лицо, а светский архиерейский чиновник, митрополичий дьяк.
Так что миссия 1385 г. преп. Сергия в Рязань принадлежит к числу во всех отношениях неординарных для духовного лица действий.