Принципиальная сторона дипломатической практики заключалась в том, что договоренности скреплялись взаимными клятвами. Летописный рассказ как будто акцентирует внимание на том, что преп. Сергий действовал в первую очередь как лицо духовное, убеждал "кроткыми словесы и тихими речми и благоуветливыми глаголы" Олега Ивановича и смирял его легендарную гордыню (ораторско-проповедническое дарование троицкого игумена высоко оценивалось современниками и потомками). Невозможно, однако, поверить в то, что в Рязани, как и на всяких посольских "съездах", не обсуждались конкретные условия заключения "мира вечного", взаимные или односторонние территориальные уступки (вопрос о Коломне и "месте Тула"), а также политические обязательства сторон, без которых миссия вообще теряла смысл. Дипломатические переговоры невозможно представить без взаимных обещаний и клятв. Данные духовным лицом, они, с одной стороны, всегда имели особый вес, в том числе и в скреплении частноправовых актов. Но церковь безусловно порицала самый надежный вид клятвы – крестное целование духовенства. В XVI в. под это осуждение подпадали даже дипломаты, ведшие переговоры за границей. Неудивительно, что дипломатическая миссия преп. Сергия в Рязань 1385 г. осталась, похоже, едва ли не единственным примером участия духовенства в дипломатических сношениях на Руси.
Так или иначе, в итоге переговоров преп. Сергия Радонежского с великим внязем рязанским Олегом Ивановичем между Москвой и Рязанью был заключен "мир вечныи", как полагал А. Е. Пресняков, оформленный письменным докончанием, до наших дней не сохранившимся. Понятно, что если такой договор и существовал, то оформлял его не преп. Сергий, но основные положения "мира вечного" не могли не быть обсуждены и согласованы во время рязанского визита старца.
Есть, однако, старая форма скрепления мирных отношений, в договорных грамотах русских князей никогда не фигурировавшая – династические браки. В историографии неоднократно высказывалось мнение о том, что последовавший в 1396 или 1397 гг. брак дочери московского князя, Софии Дмитриевны, и сына Олега Ивановича Рязанского, князя Федора Ольговича явился прямым следствием мирной миссии троицкого игумена в Рязань. Предположение совершенно справедливое, более того, задержка свадьбы как минимум на год после "взятия мира вечного" легко поддается объяснению.
Переговоры 1385 г. велись в условиях одного печального для обеих семей обстоятельства – родные братья жениха и невесты во время пребывания преп. Сергия Радонежского в Рязани находились в Орде в качестве заложников – аманатов. Речь идет о московском князе Василии Дмитриевиче и о Родославе Ольговиче Рязанском. Попутно отметим, что ситуация, при которой князья оказались в Орде, как кажется, дает лишний повод понять, что как мирные переговоры, так и рязанский брак дочери Дмитрия Ивановича были для Москвы делом вынужденным, если не актом отчаяния.
Оба князя оказались пленниками Тохтамыша, так или иначе, во время набега 1382 г. или в связи с его политическими последствиями. Одновременно в Орде, и по тем же обстоятельствам, оказались князья тверской Александр Михайлович и нижегородский Василий Дмитриевич Кирдяпа, насильственное удержание которых Ю. В. Селезнев связал с неустойчивостью власти Тохтамыша над русскими княжествами.
О трех из четверых князей, московском, тверском и нижегородском, известно, что они являлись старшими сыновьями и, соответственно, наследниками великокняжеских столов. Относительно рязанского князя, всего трижды упоминаемого в летописях, бытует мнение, что он, единственный из князей-заложников, был не первенцем, а вторым сыном Олега Ивановича, старшим же – князь Федор Ольгович, за которого выдали московскую княжну, унаследовавший отцовский стол в 1402 г. после кончины отца.
Таким образом, следуя логике "аманатства" 1382 г., Родослав Ольгович, как представляется, тоже должен был быть старшим князем в семье Олега Ивановича, не унаследовавшим рязанского княжения только потому, что в момент кончины отца пребывал в плену в Литве. Если это так, то московская княжна София Дмитриевна в 1386 или 1387 гг. стала женой даже не наследника рязанского стола, а его младшего брата.
Возвращаясь к задержке со свадьбой, скрепившей московско-рязанский мир конца 1385 г., отметим, что брат невесты, Василий Дмитриевич, и брат жениха, Родослав Ольгович, бежали из Орды с интервалом в год – полтора, первый в 26 ноября 1385 г., второй в 1386 г. (месяца летописи не сообщают). Подчеркнем, что русские летописи указывают месяц и день, когда старший сын Дмитрия Ивановича Московского бежал из ставки Тохтамыша, дата же возвращения Василия Дмимтриевича в Москву есть только в Супрасльской летописи: "прииде изо Орды… от царя Токтомоша (sic) генваря 19" следующего, 1386 г. Так что преп. Сергий, находившийся в Рязани и вернувшийся в Троицу под Рождество (об этом ниже), не знал о счастливом избавлении брата невесты от плена. Возможно, согласно изначальной договоренности троицкого игумена с Олегом Ивановичем, свадьба ставилась в зависимость от возвращения обоих князей к семьям, что случилось не позднее 1387 г.
Заметим, что не позднее весны 1386 г. великокняжеский духовник Федор Симоновский надолго отлучился в Царьград, и, очевидно именно в этот момент обязанности "отца духовного" Дмитрия Ивановича принял на себя преп. Сергий Радонежский.
Выше писалось о том, что житийная и летописная биографии преп. Сергия во многом существуют параллельно. Однако рязанская миссия троицкого игумена 1385 г. нашла, похоже, отражение и в той, и в другой. Из летописи известно о самом посольстве, в Житии же, как кажется, содержится духовная оценка деяния троицкого игумена.
В тексте Жития есть описание видения преп. Сергию Радонежскому Богоматери в сопровождении свв. апп. Иоанна и Петра, явившихся игумену в келье Троицкого монастыря "в 40-цу Рождества Христова, день же пяток бе при вечере" со словами "о братьях…своих и о монастыру не скърби…, отныне бо во всем изъбилствует святыи монастырь, и не токмо донде же в животе еси…, но и по твоему еще къ Господу отхождении неотступна буду тех". Как и прочие житийные эпизоды, видение датировано отсылкой к пятнице сорокадневного Рождественского поста, "четыредесятницы" без, естественно, указания на год чуда видения.
К тому же Рождественскому посту, в свою очередь, из десяти летописных упоминаний троицкого игумена относится только один эпизод, помещенный в статье под 1385 г., и это посольская миссия в Рязань, о которой говорилось выше, в летописном рассказе отнесенная "на Филипово заговение".