Покидая Москву перед нашествием Тохтамыша летом 1382 г., Дмитрий рассчитывал, что город сможет продержаться до его подхода с набранными на севере княжества воинскими отрядами. В городе оставался митрополит Киприан и семья князя, многие бояре, внук Ольгерда князь Остей (вероятно, сын Андрея Полоцкого, участника Куликовской битвы), который и возглавил оборону города. Вскоре возникли разногласия между сторонниками обороны и капитуляции (к которым, видимо, принадлежали некоторые светские и церковные бояре). Неожиданный отъезд из города Киприана (которого горожане не выпускали) и княжеской семьи еще более усилил внутреннюю напряженность. В результате после трехдневной перестрелки (в которой горожанами впервые были использованы "тюфяки" - пушки), на четвертый день татары смогли с помощью суздальско-нижегородских князей "обольстить" Остея мирным соглашением. Вызванный якобы для переговоров о мире, князь был убит "перед воротами". Ворвавшиеся в город татары начали творить убийства и грабежи. Горожане, как обычно, укрывались в храмах и там находили свою гибель. Летописец говорит о разграблении церквей и особо выделяет то, что самому ему близко: "Книгже толико множьство снесено съ всего града и изъ загородия и ис сел въ сборных церквах до стропа наметано сохра-нениа ради спроважено, то все без вести сотвориша". Можно представить, сколько летописей и всякого рода сборников, не считая обязательной богослужебной литературы, сгорало во вражеских набегах, да и в постоянных пожарах, сообщения о которых заполняют страницы летописей.
Конечным результатом стало сожжение Москвы и уничтожение 24 тысяч ее населения (число определяется суммой, выделенной князем Дмитрием на похороны). Разорены были также некоторые прилегающие к Москве селения и города (Звенигород, Можайск, Волок, Дмитров, Переяславль).
В условиях "неодиначества и неимоверьства" (выражение Типографской летописи) Дмитрий не успел собрать сколько-нибудь значительное войско. Пришлось посылать в Орду сообщение о признании власти "царя" Тохтамыша. Но князь не оставил без внимания и причины поражения, выявляя виновников случившегося. Главным виновником, по убеждению князя, оказался митрополит Киприан: он бежал из Москвы от Тохтамыша в Тверь, а не к великому князю Дмитрию. Более того, как и в середине 70-х гг., Киприан начал подбивать тверского князя идти в Орду за ярлыком на великое княжение. Другой виновник - Афанасий Высоцкий, действовавший, очевидно, по советам Киприана, фактически выключал из борьбы Владимира Андреевича. И Киприана, и Афанасия великий князь изгнал из Руси.
В "Повести о нашествии Тохтамыша" говорится о "помощи" хану со стороны рязанского князя Олега. Но эта строка "Повести" опровергается фактом разорения после сожжения Москвы войском Тохтамыша Рязанского княжества. Тем не менее, как явствует из летописей, "на ту же осень князь великий Дмитрей Ивановичь посла свою рать на князя Олга Рязаньскаго. Князь же Олег Разанскый не в мнозе дружине утече, а землю всю и до остатка взяша, и огнем пожгоша и пусту сътвориша, пуще ему стало и татарьской рати". Суть противоречий, возможно, объясняется в договоре 1402 г., заключенном между сыном Олега Рязанского Федором с сыном Дмитрия Донского Василием: "А что была рать отца моего, великого князя Дмитрея Ивановича, в твоей вотчине при твоем отци, при великом князи Олге Ивановиче, и брата моего (имеется в виду внутрикня-жеская иерархия, принятая в договорах) княже Володимерова рать была, и княже Романова Новосилского, и князей Торуских, нам отпустите полон весь". Участие в походе новосильского и торусских князей, да и самого Владимира Андреевича может разъяснять действительную причину нового обострения московско-рязанских отношений. Таковой могла быть борьба за земли по Оке, а вовсе не месть Олегу за поддержку Тохтамыша.
По договору Москвы и Рязани 1381 г. наиболее сложные территориальные размежевания проходили по приокским землям, где рязанские владения непосредственно соприкасались с владениями Владимира Андреевича Серпуховского. Князь Олег уступал принадлежавшие некогда Рязани Лужу, Верею, Боровск, "на Рязанской стороне" Тулу, Талицу, Выползов, Такасов, но получал, "что доселе потягло к Москве", Лопастну (ранее ее захватывали рязанские отряды в 1353 г.), "уезд Мьстиславль, Жадене городище, Жадемль, Дубок, Броднич с месты, как ся отступили князи торуские Федору Святославичю" (имеется в виду торусский князь). В договоре 1402 г. область Тулы признавалась за Рязанью.
Между 1381 и 1402 гг. произошли события, потребовавшие уточнения границ. В 1385 г. Олег Иванович захватил Коломну, и для примирения с ним Дмитрий просил Сергия Радонежского склонить рязанского князя к "вечному миру". Таковой был заключен в 1386 г. и скреплен браком сына Олега Федора с дочерью Дмитрия Софьей. Видимо, в этой связи и произошел обмен Коломны на Тулу.
Сожжение Москвы Тохтамышем для Дмитрия усугублялось распадом созданного в середине 70-х гг. XIV в. союза княжеств Северо-Восточной Руси. Нижегородские князья пользовались ситуацией для обособления своего княжества, Великий Новгород и Псков жили своими заботами, Тверь по-прежнему ориентировалась на Литву, а в Литве оба соперника - Ягайло и Витовт - стремились расширить свое влияние в землях и Юго-Западной, и Северо-Восточной Руси. Ягайло при этом пользовался поддержкой католического духовенства, а Витовта энергично поддерживал Киприан, для которого борьба против московского князя прикрывалась теперь идеей "всея Руси" с центром в Вильне.
1383 г. принес московскому князю целый ряд неприятностей. Тохтамыш хотя и дал Дмитрию ярлык на великое княжение, но сепаратизм тверских и суздальско-нижегородских князей им также подогревался. Поддерживал он и Ягайло, которому ранее был выдан ярлык на "великое княжение", не обозначая границ обеих "великих" княжений. Новгород Великий в 1383 г. принял в качестве князя-наместника Патрикея Наримантовича, сына Нариман-та Гедиминовича, получившего некогда вотчины в Новгородской земле. После почти десятилетнего перерыва Русь должна была платить Тохтамышу дань в размерах, установленных в XIII в. и собиравшихся ханом Узбеком. Некоторые земли, в частности Ростов и Великий Новгород, должны были дать "черный бор" - поголовную дань, а обеспечить ее поступление обязан был московский князь. Естественно, что подобные поборы усиливали сепаратистские настроения в центрах Северо-Западной Руси и выбивать "черный бор" приходилось силой. (Этим вызывался большой поход московского князя и Владимира Андреевича Серпуховского на Новгород в 1386 г.)
Тохтамыш вводит новую систему поддержания господства над русскими княжествами: сыновья правящих князей забираются в Орду в качестве заложников. Дмитрию пришлось отправить туда старшего сына Василия, которому в это время было 12 лет. Можно было и выкупить заложника за 8000 руб. Но такую сумму князь собрать не мог, да и долг ответственного за Русь князя не позволял ему решать личные проблемы за счет разорения подданных.
В 1384 г., после серьезных поражений от Ордена, наметилось сближение литовского князя Ягайло с Москвой. Был заключен договор, который, к сожалению, не дошел до нас, но упоминается в Описи архива посольского приказа 1626 г. Поскольку в договоре в это время был более заинтересован Ягайло, то в форме договора просматривалось некоторое превосходство московского князя (к нему обращались литовские князья). Особое соглашение между матерью Ягайла Ульяной (дочерью тверского князя) и Дмитрием предполагало женитьбу Ягайло на дочери московского князя: "Великому князю Дмитрию Ивановичу дочь свою за него дати, а ему, великому князю Ягайло, быти вь их воле и креститися в православную веру и христианство свое объявити во все люди". Речь, видимо, шла о Софье, выданной два года спустя за сына Олега Рязанского.
Намечавшийся союз, однако, не состоялся. Летописи ничего не сообщают ни о договоре, ни о причинах возобновления противостояния, частью которого могла быть и активизация Олега Рязанского, захватившего Коломну. (Олег был женат на сестре Ягайло и в начале 80-х гг. находился в близких отношениях с литовским князем.) Ясно, что такой союз должен был вызвать опасение у Тохтамыша, и он, конечно, делал все для его разрушения. Возможно, именно тогда он сближается с Витовтом, находившимся в остром противостоянии с Ягайло. Угроза же со стороны Орды и Ордена побуждает Ягайло искать примирения с Витовтом и сотрудничества с польской шляхтой. Уже в 1385 г. было подписано соглашение с польскими феодалами, в основе которого предполагался брак Ягайло с юной польской королевой Ядвигой, причем с литовской стороны его подписывал и Витовт, чем признавалось распространение унии на все Литовско-Русское княжество. В январе 1386 г. на основе этого соглашения был подписан акт о польско-литовской унии, в начале февраля Ягайло на люблинском съезде был провозглашен королем, 15 февраля он крестился в католическую веру, 18 февраля отмечено бракосочетание, а 4 марта проведена коронация.
Плотность "графика" говорит о четкой договоренности в переговорах 1385 г. Но теперь возникала совсем иная ситуация. Литовские и русские князья и бояре и население многих земель не собирались переходить в католичество. И этих недовольных теперь возглавит Витовт Кейстутович (1350-1430), проводивший, впрочем, двойственную политику, не отказываясь от своей подписи 1385 г. и контактов с Ягайло и католиками, тем более что с ними он постоянно контактировал, укрываясь во времена усобиц в землях Ордена.