Уния, несомненно, вызвала резкое недовольство в Константинополе, причем недовольство направлялось и против Киприана, который, увлеченный борьбой с Пименом, как полагали в Константинополе, ничего не сделал для предотвращения перехода в католичество части литовской знати во главе с Ягайло. В этих условиях изменяется и отношение к Пимену: в 1386 г. Дмитрий Донской вновь направляет Феодора Симоновского в Константинополь для решения вопроса "об управлении митрополии". И на сей раз решение склонялось в пользу Пимена. А Киприану на соборе 1387 г. были предъявлены серьезные обвинения; которые предполагали суд и лишение кафедры. Киприан, естественно, тоже принимал меры и в плане "реабилитации", размежевываясь с Ягайло, и в плане поиска более надежной политической опоры. Видимо, в этой связи и созрел план женитьбы московского княжича Василия, остававшегося заложником в Орде, на дочери Витовта, получившего по соглашению с Ягайло Луцк и "Подольскую" (Волынскую) землю, но постоянно перемещавшегося по литовским и ливонским землям.
В 1386 г. летописи говорят о побегах из Орды двух Василиев Дмитриевичей: суздальского (брата супруги Дмитрия Донского Евдокии) и московского. Первого перехватил татарский "посол" и вернул в Орду, где князю пришлось принять "великую истому". Второй - пятнадцатилетний московский княжич - беспрепятственно "прибеже" "в Подольскую землю в великыя Волохы къ Петру воеводе".
В Никоновской летописи текст дан более развернуто: "Князь Василий Дмитреевичь... видя себя дръжима во Орде и помысли, яко невозможно ему убежати прямо на Русь; и умысли крепко с верными своими доброхоты и побежа в Подольскую землю, в Во-лохи, к Петру воеводе. И оттуду иде, в незнаемых таяся, и при-шедше ему в Немецкую землю, и позна его князь Витовт Кестуть-евичь и удержа его у себя; тогде бо бе Витовт в Немецкой земле, по убиении отца его Кестутья убежа. Имяше же Витовт у себя дщерь едину. И сию въсхоте дати за князя Василиа Дмитреевичя, и глагола ему: "отпущу тя къ отцу твоему в землю твою, аще поимеши дщерь мою за себя, единочаду суще у мене". Он же обещася тако сотворити, и тогда Витовт Кестутьевичь дръжа его у себе въ чести велице, дондеже отпусти его къ отцу на Москву".
Согласно Троицкой и близких к ней летописей, осенью 1387 г. Дмитрий Иванович отправил "бояр своих старейших противу сыну своему князю Василью в Полотцкую землю". Вернется Василий к отцу 19 января 1388 г., "ас ним князи лятские и Панове, и ляхове, и литва". Никоновская летопись эти факты не воспроизводит, а традиция, восходящая к Троицкой летописи, не упоминает о Вильне, Витовте и его дочери. И это умолчание говорит о многом. Ближайшему редактору летописей, а именно митрополиту Киприану, надо было скрыть свою причастность к событиям в Вильне, а может быть и в Орде: "доброхоты" весьма целенаправленно вели княжича к союзу с Литвой, а Тохтамыш вскоре и сам будет искать пристанища в Литве, именно у Витовта.
В западнорусских летописях воспроизводится и еще один вариант, связанный с женитьбой Василия Дмитриевича. Текст, повторяющийся в ряде рукописей, не датирован и, по существу, воспроизводит уже иную эпоху. Витовт, попытавшийся с помощью "немцев" овладеть Вильно, вынужден был снова отступить в "Марин городок" (Мариенбург, Малборк - столица Тевтонского ордена), где находилось в это время и его семейство. "Того же лета, -записано в тексте без обозначения даты, - князю великому Витовту послы пришли от великого князя московского Василя Дмитрееви-ча. Князь великий Витовт дал княжну свою Софию за князя Василя Дмитреевича, отпустил ее з Марина городка, а с нею послал князя Ивана Олкгемонтовича со Кгданска. И пошли со княжною у великих кораблех морем, и приехали ко Пскову. И псковичи им великую дали честь и проводили их до Великаго Новаграда. Також и новгородцы им великую честь давали до Москвы великому князю Василю Дмитреевичу. А князь Василей послал им против братю свою: князя Ондрея Владимеровича да князя Ондрея Дмитреевича (имеется в виду сын Дмитрия Ивановича можайского) и иных князей и бояр. И стретили княжну Софию с великою честью. Тогды был з ними священный Киприян митрополит со многими владыками и архимандриты, и игумены, и со всеми священники. И стретили ее честно со кресты перед Москвою, и был збор великий, и венчяня ся стало. И было чести и веселя досыта, иже не может выписати (т. е. - невозможно описать. - А.К.)".
Дмитрий не имел отношения ни к побегу сына, ни к его обручению с литовской княжной. И неудивительно, что обручение княжича, к которому, по всей вероятности, был причастен Киприан, он так и не признал, и жениться сыну на Софье Витовтовне не позволил. Зато сразу же после кончины Дмитрия Донского обещание Витовту было исполнено - свадьба состоялась.
Примечательно, что именно к 1388 г. относится резкое обострение отношений Дмитрия с Владимиром Андреевичем Серпуховским. Киприан, видимо, пытался привлечь и серпуховского князя для реализации своих планов, а московский князь должен был отождествить ситуацию с 1382 г. В итоге конфликта Дмитрий отобрал у серпуховского князя города Галич и Дмитров. Последний, возможно, для предотвращения контактов Владимира Андреевича с Сергием Радонежским, которого Киприан мог привлекать для воплощения своих планов. Примечательно, что родившегося весной 1389 г. у Дмитрия сына Константина крестили княжич Василий и дочь последнего тысяцкого Мария, а ведь родившегося перед этим княжича Петра крестил Сергий Радонежский.
Изгнание Киприана в 1382 г. было и вынужденным, и оправданным. Но оно поставило перед Дмитрием Ивановичем и проблему нормализации церковного управления. Он был вынужден принять в качестве митрополита Пимена, либо с согласия, либо по настоянию Орды. И.Б. Греков указал на некоторые свидетельствующие об этом факты. Так, сарайский епископ Савва был переведен в Переяславль, что можно было сделать только с согласия или по рекомендации правителей Орды. В конце 1382 и в 1383 г. Савва ставит епископов на пустующие кафедры. В то же время и поездка Дионисия Нижегородского в Константинополь в июне 1383 г., в которой были заинтересованы суздальско-нижегород-ские князья, также предполагала согласие Орды. Вместе с тем теперь и у московского князя не было оснований возражать против поездки в Константинополь Дионисия, и он сам направляет его "управления ради митрополиа русскиа".
Выбирая даже и не из двух, а из трех зол - Киприан, Пимен или Дионисий - Дмитрий останавливается на последнем. Дионисий после своего бегства от московского князя в Константинополь в 1379 г. там и переживал "смутное время" на Руси. Но он вошел в доверие к патриарху Нилу и получил сан архиепископа, с которым вернулся в конце 1382 г., привнеся второе после Великого Новгорода архиепископство - Суздальско-Нижегородское. Убедил Дионисий патриарха и в незаконности утверждения Пимена в качестве митрополита, и Нил готов был рассмотреть вопрос об отрешении Пимена от сана.
Возможно, именно этим он и заинтересовал князя Дмитрия, который в 1383 г. направил его с Феодором Симоновским в Константинополь с просьбой о разрешении церковных несогласий. В итоге Дионисий (также не без подложных документов) был поставлен митрополитом. Но при возвращении на родину его в Киеве "перенял" князь Владимир Ольгердович (видимо, по договоренности с Киприаном), и здесь в заточении он через полтора года скончался. (Похоронен он был в Печерском монастыре в пещере Антония, что давало основание ставить вопрос о причислении клику святых.)
В конце 1384 г. в Москву из Константинополя прибыли два митрополита в сопровождении большой группы иных сановников с сообщением о вызове Пимена для разбора дела к патриарху. Летом 1385 г. Пимен отправился по вызову (естественно, запасшись богатыми дарами). Патриарх Нил, конечно, изначально знал о подделках документов Пименом. Но и Киприан был поставлен незаконно. Главное же - изменилась ситуация в связи с заключением польско-литовской унии. Тяжба продолжалась с переменным успехом несколько лет, Москва же снова оставалась без митрополита.
Пимен вернулся через три года "без исправы", т. е. без подтверждения своих прав. Именно в отсутствие митрополитов в Москве князь сближается с Сергием Радонежским. В 1385 г. Сергий (впервые) крестит сына Дмитрия, новорожденного Петра, и тогда же, как говорилось, по просьбе князя едет к рязанскому князю Олегу, выполняя функцию митрополита, - мирить враждующие стороны. Пимен же весной 1389 г., после прихода на патриаршество Антония, видимо, надеясь на "закрытие дела", втайне от московского князя отправился в Константинополь, чем вызвал гнев Дмитрия Ивановича. Но в Константинополе Пимен осенью этого же году умер, а все его достояние "разъяше... инии".
Поездке Пимена посвящается повесть, составленная Игнатием Смолняниным - спутником Пимена - и известная в нескольких редакциях. Из летописей "Хождение" опубликовано только в Никоновской, которое имеет некоторые отличия от вне-летописной редакции, в частности, сказано о теплой встрече путников в Рязанской земле князем Олегом и его сыновьями. В литературе обращено внимание на специфический взгляд автора повести: "нерасположение к московскому великому князю... и, наоборот, восхваление рязанского князя Олега" (С. Арсеньев, издатель первой редакции повести в "Палестинском сборнике" (Т. IV. Вып. 3. СПб., 1887). Но такая позиция автора повести закономерна: смоленский князь Юрий был зятем Олега и независимость Смоленска от Литвы поддерживалась благодаря военной силе рязанского князя. Такое положение сохранится до кончины Олега Ивановича в 1402 г., когда Смоленск окажется под властью Литвы, а последний смоленский князь Юрий будет искать убежища в Рязанской земле.