О том, что происходило с нашим героем в первые годы после взятия Казани, сведений не сохранилось. Однако же осмелимся предположить, что он и его стрельцы остались на гарнизонной службе ("на годовании") в Казани вместе с другими детьми боярскими, стрельцами и казаками под началом воевод князей А.Б. Горбатого и В.С. Серебряного, будучи поселены в одной из стрелецких слобод (в 1566 г. их было две). В казанской писцовой книге, датируемой 1566 г., сохранилась роспись стрелецких караулов, согласно которой караульную службу несли посменно по 50 стрельцов. И если он оставался там, то можно предположить также, что Иван Черемисинов со своими людьми принял участие в успешном походе в конце 1553 – начале 1554 г. на отказывавшихся подчиниться власти посаженных в Казани Иваном IV воевод жителей "луговой стороны и арьских мест", за который он также мог быть награжден "денгой золотой". Надо сказать, что служба в Казани была в то время чрезвычайно сложной и опасной, о чем свидетельствует такой яркий пример – в конце февраля 1553 г. "казанские люди луговые изменили", отказались платить ясак, а сборщиков ясака, прибывших к ним из Казани, убили. Наказать мятежников казанские воеводы отправили стрелецкого голову Ивана Ершова и казачьего атамана Василия Елизарова, но мятежники сумели наголову разгромить оба отряда, убив, по сообщению летописи, "пол 400 стрелцов да пол 500 казаков". Не прошло и двух недель после этого, как мятежники во главе с "Зензеитом и Сарый богатырем со товарищи" напали на отряд во главе с воеводой Б.И. Салтыковым и также наголову разбив его, побив на месте 36 детей боярских, 50 их людей, 170 "горних людей", выступивших вместе с воеводой, а самого Салтыкова и еще 200 ратников взяли в полон.
Отсюда, из Казани, Иван Черемисинов отправляется вниз по Волге в Астрахань, где ему довелось во второй раз стать одним из главных действующих лиц в разыгравшейся драме подчинения власти усиливающейся день ото дня Москвы еще одного татарского юрта – Астрахани. По взаимной договоренности с ногайским бием Исмаилом, достигнутой еще осенью 1553 г. (тогда Исмаил бы еще нурадином, вторым лицом во властной "вертикали" в Ногайской Орде) Иван IV обязался отправить рать против астраханского хана Ямгурчи с тем, чтобы, сбросив его с астраханского стола, посадить на нем "царя" Дервиш-Али. Последний ранее уже сидел в Астрахани, но потерял власть и бежал сперва к ногаям, а потом в Москву, где его пожаловали Звенигородом за службу московскому государю. В апреле 1554 г. трехполковая рать во главе с воеводой князем Ю.И. Шемякиным Пронским отправилась сажать Дервиш-Али на астраханский трон. В состав рати входили, помимо детей боярских дворовых и "розных городов выбором", также казаки и стрельцы, но были ли среди них Иван Черемисинов со своими людьми, неизвестно. Обращает на себя внимание, что среди участников похода назван был Григорий Желобов, один из первых стрелецких голов и также участник казанской эпопеи. Возможно, он и его стрельцы и были в составе рати князя Шемякина Пронского. Черемисинов же со своими людьми оставался в Казани, поскольку ситуация в завоеванной казанской земле оставалась неспокойной.
Поход завершился успехом – Ямгурчи бежал из Астрахани, русские воеводы посадили на освободившемся столе Дервиш-Али, после чего покинули город, оставив в нем "годовать" (и одновременно наблюдать и за Дервиш-Али, и за ногаями) голову П. Тургенева, "а с ним стрелцов и казаков".
Однако, как и в случае с Казанью двумя годами ранее, попытка Ивана (поспешившего включить именование себя царем Астраханским в свою титулатуру) установить свой протекторат над татарским юртом посредством возведения на его трон вассального хана не имела успеха. Трения между московскими воеводами и Дервиш-Али начались уже вскоре после того, как хан, отразив попытки Ямгурчи вернуться в Астрахань, почувствовал себя на троне более уверенно. Пытаясь обрести большую независимость от Москвы, Дервиш– Али решил опереться на поддержку крымского хана и Юсуфовичей, сыновей ногайского бия Юсуфа, убитого Исмаилом в ходе борьбы за власть. И вот осенью 1555 г. дело дошло и до открытого столкновения между Дервиш-Али и московским "резидентом" при ханском дворе Л. Мансуровым. Дело явно шло по печальной памяти казанскому сценарию, и эти опасения подтвердились весной 1556 г., когда Л. Мансуров прислал в Москву гонца с грамотой. В ней русский посланник сообщал об измене Дервиш-Али и новом нападении хана и его людей на отряд Мансурова, который понес при этом большие потери (150 человек из 500).
Получив это известие, Иван IV вспомнил об Иване Черемисинове (и, надо полагать, не случайно – вспомнив о его действиях в Казани при Шигалее и время осады Казани). Летописец сообщал, что в марте 1556 г. государь "отпустил" "в Асторохань голову стрелецкого Ивана Черемисинова с его стрелцы да Михаила Колупаева с казаки, да с вятчаны велел идти Федору Писемскому; да послал государь в прибавку голову ж стрелецкого Тимофея Пухова сына Тетерина с его стрелцы, да с вятчаны Федора Писемьcкого, да с ними атаманы многие с казаки". Разрядные записи уточняют это известие – согласно им, с вятчанами двинулся в поход младший брат Ивана Черемисинова Федор. И поскольку наш герой в первый раз появляется в разрядных записях, да еще и был поименован первым воеводой пусть и небольшой, но все же самостоятельной рати, то выходит, что в 1556 г. он впервые добился, как тогда говорили, "именной службы". Для не отличавшегося "дородством" сына боярского средней руки это был серьезный карьерный успех!
Перед воеводами была поставлена недвусмысленная задача – как писал Иван Исмаилу, "велел есми им (то есть Черемисинову и Колупаеву. – В. П.) Дербыша царя убити, а астараханских людей всех велел есми розогнати того для, чтоб вперед вам от них лиха никоторого не было. А Ивану и Михаилу велели есмя жити в Астарахани дела своего и вашего беречи", поддерживать дружеские отношения с Исмаил-бием и его союзниками, оказывать им всемерную помощь и поддержку в борьбе с врагами ногайского бия, под которыми подразумевались, конечно, прежде всего Юсуфовичи и поддержавшие их ногайские мурзы.
Кстати, относительно размеров подчиненного Черемисинову войска в источниках ничего не сообщается, но можно попытаться представить, сколько примерно могло быть вместе с ним людей в "судовой" рати, ушедшей вниз по Волге принуждать Дервиш-Али к повиновению. Из летописных и разрядных свидетельств следует, что под началом Ивана Черемисинова оказались по меньшей мере два стрелецких прибора и один казачий, то есть до 1,5 тысячи ратников. К ним стоит добавить вятчан Федора Черемисинова – а их могло быть около 1 тысячи (во всяком случае, для Полоцкого похода шестью годами позже с Вятки должно было выступить против государевых недругов 500 бойцов и еще 25 пищальников, и это было "вполы прежнего наряду", да и в летописи говорится, что вятчан возглавляли по меньшей мере два атамана). Одним словом, можно полагать, что под началом нашего героя было порядка 2,5 тысяч ратных людей – сила по тем временам немалая, и к тому же вооруженная по меньшей мере наполовину огнестрельным оружием и имевшая пусть и небольшой, но собственный "наряд" (как мы уже отмечали выше, судя по всему, с самого начала при стрелецких приборах была своя артиллерия). Для сравнения – весной 1555 г. ногайский бий Исмаил просил у Ивана Грозного прислать ему в помощь "дватцать пищалников (sic!), да три пушечки и стрелцы хто стреляет из них". А под началом Черемисинова было "пищалников" явно больше 1 тысячи, да и "пушечек" порядка десяти! Можно также попытаться представить, сколько стругов был в экспедиции Черемисинова – англичанин А. Дженкинсон сообщал, что его корабль сопровождали два струга с 50 русскими стрельцами, следовательно, если принять среднюю вместимость русского струга за 25 человек, то рать Черемисинова перевозили по меньшей мере 100 стругов. И если мы примем во внимание эти факты, то дальнейшее развитие событий уже вовсе не представляется таким уж невероятным.