Дервиш-Али, понимая, что его переход на сторону крымского хана не останется безнаказанным, молил Девлет-Гирея I о помощи. Своими силами хан не рассчитывал отбиться от русских – в его распоряжении было всего лишь несколько сотен профессиональных воинов, а на ополчение из рядовых астраханцев надежды было мало. Крымский "царь" отправил на помощь своему новоявленному союзнику некоего "Атман-Дувана" (Осман-Дувана?) с 700 всадниками и 300 своими "янычанами" "с пищалми", "да и пушки прислал на брежение Асторохани". Однако даже с ханской помощью Дервиш-Али не рассчитывал отразить русское наступление. Поэтому, когда ханской ставки достигли известия о том, что к городу приближается русская судовая рать, и когда стало известно, сколько на стругах плывет русских ратных людей, астраханский "царь" решил не испытывать судьбу и последовал примеру Ямгурчи. А тут еще накануне подхода рати Черемисинова "приходил на царя Ляпун отаман с товарищы и поимал многие улусы, княгини и девки, жонкы и робята, а людей побил многых". 14 сентября, в праздник Воздвиженья, который Иван Грозный отмечал в Троице-Сергиевом монастыре, к нему прибыл гонец от Черемисинова и его товарищей. Воеводы сообщали государю, что-де "пришли они в Асторохань, а город пуст, царь и люди выбежали", потому они заняли ханскую столицу и "город зделали крепок", и, "укрепившись" в городе "как безстрашно сидеть", пустились на поиски хана, стремясь выполнить царский наказ "убити" Дервиш-Али. Нашли беглого "царя" Ф. Писемский и Т. Тетерин со своими казаками и стрельцами и, атаковав ночью лагерь хана, "побили в улусах у него многых людей". Попытки уцелевшего в ночной схватке хана взять наутро реванш были отражены русскими ратниками, которым удалось после боя, длившегося целый день, достичь без особых потерь Волги и на стругах отойти к Астрахани.
Потерпев неудачу, Дервиш-Али попытался выиграть время и вступил в переговоры с Иваном Черемисиновым, ссылаясь на то, что он-де "изменил государю неволею" и потому он бьет Ивану Грозному челом в том, чтобы "государь бы ему милость оказал". На первых порах переговоры как будто имели успех, и, как сообщал в Москву Черемисинов, "царь" со всей "своей землей" "правду дал", что "им ехати во град и служити царю и великому князю", и в знак своих добрых намерений в обмен на 15 "жонок" из числа взятых в Астрахани полоняников отпустил русского посланника А. Тишкова, посланного ранее к Исмаил-бию и попавшему в плен к его врагам.
Не доверяя хану, Черемисинов и его товарищи продолжали укреплять занятую ими Астрахань, одновременно "по Волге стрелцов и казаков разставили и отнели всю волю у нагаи и у астороханцев рыбные ловли и перевозы все". И предосторожность Черемисинова оказалась ненапрасной. Спустя полторы недели после первого гонца, 23 сентября 1556 г., в Троицу прискакал другой, с новой грамотой от нашего героя, в которой тот сообщал царю, что Дервиш-Али нарушил свое обещание и под давлением крымского воеводы Осман-Дувана и Юсуфовичей, сыновей покойного ногайского бия, "шерть свою изменил".
Стало очевидно, что заставить Дервиш-Али соблюдать ранее достигнутые договоренности не получится, равно как и оставить его на астраханском троне. И здесь уже не важно, получилось ли так случайно, или же в Москве с самого начала вынашивали планы покорения Астрахани, а вся затея с посажением на астраханский стол Дервиш-Али но сила демонстративный характер, – важно другое. Теперь, когда присоединение Астрахани к Русскому государству стало фактом, необходимо было как можно быстрее стабилизировать ситуацию вокруг города и прочно утвердить здесь русское присутствие и влияние. И надо полагать, дипломатические таланты Ивана Черемисинова, подкрепленные немалой военной силой, должны были сыграть немаловажную роль. И судя по тому, как развивались события дальше, Иван Грозный не ошибся в выборе первого астраханского воеводы (поскольку все предыдущие русские "агенты" при астраханском дворе все же не обладали теми правами и возможностями, что Черемисинов).
В разрядных записях сохранились сведения о том, что "Иван (Черемисинов. – В. П.) и Михайла (Колупаев. – В. П.) сели в Астарахани и город зделали земляной, а жили в Астарахани два годы". Обращает на себя внимание длительность "годования" Черемисинова в "астраханском юрте", равно как и возведение им и его людьми "земляного города" – до Черемисинова "было в Астарахани два города плетены в комышу да насыпаны землею". Понятно, что такое примитивное укрепление было под силу взять даже татарам, которые не любили заниматься осадами (кстати, Юсуфовичи это наглядно продемонстрировали, вынудив Мансурова покинуть этот "земляной в комышу" городок). Теперь же укрепления Астрахани представляли собой более серьезное препятствие и оплот русского влияния в Нижнем Поволжье и на северном побережье Каспия. Кстати, сохранилось пусть и лаконичное, но все же сделанное очевидцем описание Астрахани, отстроенной Черемисиновым и Колупаевым. В июле 1558 г. в ней побывал английский путешественник и дипломат А. Дженкинсон, который писал, что "город Астрахань стоит на острове, на высоком берегу, с замком внутри города, обнесенным земляным валом и деревянными стенами; замок ни красив, ни крепок. Город также окружен земляным валом; строения дома (кроме тех, где живут начальники и некоторые другие дворяне) низкие и очень простые".
Опираясь на возведенную крепость и имея под рукой немалую рать, Иван Черемисинов энергично принялся наводить порядок во вновь приобретенных землях. Прежде всего новому астраханскому воеводе нужно было вернуть разбежавшихся в результате бурных событий последних лет, войн и набегов астраханских "черных улусных людей" на их прежние кочевья, гарантируя им защиту московского царя – а их, этих людей, было немало. Согласно летописи, когда в 1554 г. Дервиш-Али был посажен на астраханский стол, хану и Ивану Грозному "правду дали" "азстороханские люди Ишим князь, Алей Князь, Куратклеш князь и иные многие люди", "князья и мырзы" общим числом пятьсот, "Енгуват азей пришел, а с ним многи молы и азеи и всяких 3000 человек", не считая 7000 "черных людей". И с этой задачей Черемисинов, судя по всему, справился. Во всяком случае, в ноябре 1556 г. новый гонец от астраханского воеводы сообщал Ивану Грозному, что-де "черные люди астороханцы приходят к Ивану и к Михаилу и биют челом и правду царю государю дают, чтоб их государь пожаловал, велел жити по-старому у города у Асторохани и дань давати, и вины бы им государь пожаловал, отдал, казнити их не велел", потому как "они черные люди" не виноваты, поскольку "водил их царь и князи неволею, а иных астороханцов розвели нагаи в то время, как бегали от царя и великого князя". Помимо этого, к Ивану прибыли посланцы от горских князей, "ис Шамахеи, ис Шевка и с Тюмени" с предложениями установить мирные отношения и торговлю, и, рапортовал воевода царю, к тем князьям он, Иван, со своим товарищем отправил-де "служивых татар по государеву царя и великого князя наказу". Иван IV, заинтересованный в том, чтобы как можно быстрее и прочнее закрепить низовья Волги за Москвой, одобрил действия воевод, заявив о своем желании "астараханских черных людей" "жаловати и беречи".
Энергия, с которой Черемисинов принялся за закрепление России в этом регионе, не могла не оказать воздействия на позицию Юсуфовичей, тем более что Черемисинов принял самое непосредственное участие в переговорах сыновей покойного бия с русскими дипломатами и своим дядей Исмаилом, новым ногайским бием: "А писали Иван да Михайло, что Исуфовы дети Юнос-мурзы да Алеи Исмаилу князю дабили челом и с Ываном да с Михаилом помирися и правду царю и гоударю дали на том, что им служити царю и великому князю, как Исмаил князь, и неотступными быти и до своего живота и у Асторохани кочевати, а лиха никакова не учинити". Результатом этих переговоров стало выступление Юсуфовичей против Дервиш-Али. Последний татарский астраханский "царь" был ими наголову разбит, потерял присланные ему крымским "царем" пушки (которые сыновья Юсуфа доставили в Астрахань и предъявили Черемисинову как свидетельство своей победы и знак верности московскому государю) и бежал в Азов, а оттуда отправился в хадж в Мекку. Помимо перехода Юсуфовичей на сторону русского государя, не только астраханцы, но и многие "добрые" ногаи "великого неустройства для" изъявили желание перекочевать под Астрахань под руку царских воевод, рассчитывая здесь обрести покой от многих неурядиц и голода, опустошивших в предыдущие годы Ногайскую Орду. В итоге, как писали Черемисинов и Колупаев Ивану Грозному в мае 1557 г., "и кочевали и зимовали ногаи под Астараханью и торговали во всю зиму в Астарахани поволно и полюбовно".