8 марта 1552 г. Черемисинов вернулся в Свияжск, сопровождая казанских "лутчих людей", но оставался здесь он недолго и вечером того же дня поскакал обратно в Казань "досталных людей их (казанцев. – В. П.) к правде приводити и того смотрити, нет ли какова лиха". Ночью стрелецкий голова отписал Микулинскому, что все идет своим чередом, как было договорено, "никоторого лиха нет, царицу отпущают, двор опоражнивают, а сельские люди, дав правду, и по селам розъезъжаются", и потому можно отправить в Казань "лехкой кош с ествою" с охраной, чтобы можно было приготовиться к приезду царских наместника и воевод. Однако прошло всего несколько часов, и все резко переменилось. Что же случилось?
Утром 9 марта 1552 г. князь С.И. Микулинский со товарищи выехал из Свияжска и направился в Казань, где Черемисинов готовил ему встречу и завершал приведение казанцев к присяге на верность Ивану IV. Не доезжая города, Микулинский отпустил вперед себя по их просьбе "князей" Ислама и Кебека вместе с мурзой Алике Нарыковым. Последние, вихрем прискакав в город, огорошили встретивших их казанцев вестью, что-де царские воеводы намерены город разорить, а его жителей всех побить. Новость, сообщенная приехавшими татарскими аристократами, произвела эффект взорвавшейся бомбы, "люди замешалися… иные на собя доспех кладуть". Черемисинов, у которого не было под рукой его стрельцов, не сумел остановить начавшийся мятеж и взять ситуацию под свой контроль. Видимо, начавшиеся волнения застали его вне ханского дворца, где находились приехавшие накануне 8 детей боярских с их людьми да 70 казаков, сопровождавших кош. Голова покинул Казань и поспешил навстречу воеводам, медленно ехавшим к городу.
Узнав от нашего героя об измене казанцев, князь Микулинский со товарищи попытались решить дело миром, однако возглавивший новое казанское правительство "князь" Чапкун Отучев (тот самый, что был одним из авторов проекта смещения Шигалея и установления личной унии Казани и Русского государства) не пошел на соглашение. Воеводы повернули назад, в Свияжск, и с этого момента новая война стала неизбежна.
Вместе с воеводами вернулся в Свияжск к своим стрельцам и Иван Черемисинов. Впереди его и его людей ожидали тяжелая весна и лето 1552 г., заполненные постоянными стычками с казанцами и поддержавшими их "горними людми". Ситуация осложнялась еще и тем, что в Свияжске вспыхнула эпидемия цинги, "и язвами многие померли, и иные мруть и болны лежать дети боярскые и стрелцы и казакы", и, надо полагать, от эпидемии досталось и стрельцам Черемисинова. Но самого стрелецкого голову "немочь великая" не тронула, и в июле он с теми из своих людей, что не умерли и не болели, ходил в составе рати князя С.И. Микулинского на "горних людей". Последние русскими ратными людьми были побиты, "воеводам добили челом, государя правду дали и к городу Свияжьскому пошли и з женами и з детми".
13 августа 1552 г. стрельцы Черемисинова вместе со своим головой встречали прибывшего в Свияжск с главными силами русского войска Ивана IV. Интересно – участвовали ли Иван Черемисинов в совещании, которое устроил царь по прибытии в Свияжск с Шигалеем, своим братом и воеводами на предмет того, как действовать дальше. Конечно, формально у стрелецкого головы не хватало "дородства", чтобы присутствовать на этом собрании высших русских военачальников. С другой стороны, кто, как не Черемисинов, достаточно опытный и знающий служилый человек, проведший почти год в Казани, лучше всех знал ситуацию в городе, характер его укреплений и прочие детали казанского быта, и эти его знания очень могли пригодиться в планируемых действиях по овладению столицей татарского государства? Но, не имея возможности подтвердить участие головы в совещании, оставим это и перейдем к описанию участия Черемисинова и его стрельцов в осаде и штурме Казани русскими войсками – пожалуй, самой яркой странице в биографии нашего героя.
К сожалению, разряд Казанского похода, подобный тому, какой остался после похода Полоцкого или похода Ивана Грозного в Ливонию в 1577 г., не сохранился. Поэтому точно реконструировать обстоятельства участия стрельцов приказа Ивана Черемисинова в осаде и взятии татарской столицы нельзя, можно лишь сделать некоторые предположения, включив их в общее описание действий русских войск на ближних подступах и под валами Казани. Скорее всего, наш голова и его люди были включены царем в Большой полк и в его составе, переправившись 16 или 17 августа через Волгу "на Казанскую сторону", совершили переход к устью реки Казанки, где 20 августа 1552 г. завершилось сосредоточение главных сил русского войска перед последним броском на Казань. Этот переход осуществлялся в тяжелых условиях, "бе тогды время дождиво и воды в реках велики". Участник похода князь А.М. Курбский вспоминал, что на преодоление 20 верст от места переправы до Казанки русским потребовалось трое суток, "бо тамо не мало рек, еже впадают в Волгу; препровожашеся чрез мосты и гати, которые были пред нами показили казанцы".
23 августа, когда стало ясно – казанцы не сдадутся без боя, русское войско выступило к Казани. Накануне Иван созвал военный совет, на котором была составлена диспозиция будущего обложения города и разосланы приказы по полкам, среди которых был и такой: "в всей рати приготовили на 10 человек туру да всяк человек бревно на тын уготовал" для того, чтобы быстро возвести контрвалационную линию вокруг Казани, отрезав ее от внешнего мира. Обращает на себя внимание и еще один царский приказ: "без его царьского веления и в полкех без воеводскаго веления нихто бы не ездил травитися к городу, дондеже время приспеет; и завещает государь сиа великым словом грозным; да не дерзко сътворят дело, дондеже утвердит крепости около града". Теперь же, когда все приготовления к началу осады были сделаны, полки пришли в движение, а с ними "стрелцы и казаки пеши перед полкы; такоже пред всеми полкы головы стрелетцкие, а с ними их сотцкие, всякой своим стом (то есть сотней. – В. П.) идет". Выходит, что выдвижение полков на назначенные им по диспозиции места проходило под прикрытием вооруженных огнестрельным оружием стрельцов и казаков, игравших роль авангарда. И видимо, уже 23 августа стрельцам Черемисинова пришлось вступить в бой, когда казанцы попытались сделать вылазку и атаковать шедших в первых рядах стрельцов и казаков Передового и Большого полков. 26 же августа четыре стрелецких приказа, в том числе и приказ нашего героя, вместе со спешенными послужильцами детей боярских и казаками под общим началом второго воеводы Большого полка князя М.И. Воротынского приступили к возведению "большой крепости" "против Царевых ворот, Арских и Талыковых и Тюменских".
Казанцы отнюдь не собирались отсиживаться за стенами крепости сложа руки, пока русские возводили бы шанцы и батареи. Как писал русский летописец, "как пошли (люди Воротынского. – В. П.) к городу, и казанцы вылезли многые люди конные и пешие, и обоим, христианом и татаром, биющеся крепце на много время, и из пушек по граду и по воротам безъпрестани биюще и стрелцы из пищалей, такоже и з города ис пушек и из пищалей стреляху и бысть сеча велия и приужастна". Русским удалось отразить вылазку татар и после того, как они "вбиша" неприятеля обратно в город, "сташа головы стрелетцкие, стрелцы и головы з боярьскими людми и казаки по рву града и стреляхуся ис пищалей и из луков". Воротынский, действуя под прикрытием огня стрельцов и казаков, со своими людьми быстро установил заранее заготовленные туры "за 50 сажень от города", засыпал их землей, после чего отдал приказ "головам всех людей отвести к турам и перед турами веляше стрелцом и казаком против города закопатися во рвы". Бой, однако, на этом не закончился, и на протяжении всей ночи стрельцы и казаки вместе с боярскими людьми отражали контратаки казанцев, стремившихся разрушить возведенные русскими полевые фортификации. Удача тем не менее сопутствовала не им, а русским, и наутро 27 августа утомленный и обескураженный упорным сопротивлением русских стрельцов и казаков неприятель отступил. После этого Иван IV приказал боярину М.Я. Морозову, которому было поручено командование "большим нарядом", то есть осадными "великими" и "огненъными пушками" "Кольцо", "Ушатая", "Змей Свертной", "Змей Летячей" и др., установить их на позициях, подготовленных людьми М.И. Воротынского. Пушки заняли свои места и открыли канонаду, "побиваху многих людей из наряду", а стрельцы Черемисинова и их товарищи вместе с казаками, сидя в "закопех", "не даваше на стенах людем быти и из ворот вылазити, многих побиваша" из пищалей и луков.