Ранним утром ("на первом часу дни") 18 мая 1551 г. князь Серебряный с частью своей рати внезапно объявился под стенами Казани и атаковал казанский посад. Как писал летописец, князь "побил многих людей, и живых поимали, и полону русского много отполонили, а князей и мурз великих болши ста побили, и многых мелкых людей и жен и робят побили; а великого князя детей бояръскых на том бою убили Михаила Зачесломского да двух Стромиловых, да жива взяли сотцкого стрелетцкого Офоню Скоблева; да стрелцов человек с пятдесят и взяли и убили и потонуло". Судя по всему, в этом набеге стрельцы получили первое боевое крещение, и не подлежит сомнению, что атака казанского посада не обошлась без Ивана Черемисинова и его людей. Во всяком случае, в синодике Архангельского собора поименно названы 15 стрельцов "Ивана Черемисинова", что "под Казанью потонули и побиты". Самое же главное – набег судовой рати князя Серебряного позволил главным русским силам беспрепятственно доплыть до Круглой горы на месте впадения реки Свияги в Волгу, сгрузить с "великих лодий белозерских" "град древяны" и, предварительно расчистив место от леса, к 30 июня 1551 г. "поставить" город. Этот новый город-крепость, в строительстве которого приняли участие Иван Черемисинов и его стрельцы, стал базой для организации нового и оказавшегося последним русского наступления на Казань.
В течение всего лета 1551 г. государевы стрельцы частью находились на Волге, Каме и Вятке "по всем перевозам", а частью стояли гарнизоном в "Свияжском городе". В августе отряд стрельцов сопровождал вместе с другими русскими ратными людьми "царя казанского Утемишь-Гирея с матерью с Сююнбек царицею", и вполне возможно, что именно стрельцам статьи Ивана Черемисинова была поручена эта ответственная миссия (во всяком случае, конвоем командовал князь П.С. Серебряный, и он мог взять с собой тех, кто уже хорошо зарекомендовал себя в походе и боях под его началом, на кого он мог положиться в этом сложном и опасном деле). Но если участие стрельцов Черемисинова в сопровождении знатных пленников в Москву не более чем предположение, то сомнений относительно того, что они вместе с городецкими "князьями и мырзами и казаками" сажали Шигалея "на царстве Казанском", практически нет. Летопись сообщает, что 16 августа 1551 г. "поехал царь Шигалей на царство в Казань, а с ним по государеву наказу бояре его Юрьи князь Михаилович Голицын да Иван Иванович Хабаров да дьяк Иван Григорьев Выродков… Да с царем же в Казань поехало триста человек городецких князей и мырз и казаков, да двесте стрелцов з двема сотцкими царя и великого князя, а жили все у царя на дворе". Исполняя достигнутую перед этим договоренность, новый казанский "царь" приказал освободить всех русских пленников, находившихся в Казани, общим числом 2,7 тысячи, что и было сделано на следующий день (всего же, как сообщают летописи, из казанского плена освободилось 60 тысяч русских людей). После этого бояре отправили в Москву к Ивану IV гонцов, Данилу Адашева и нашего героя (следовательно, участника этих событий), с вестью-сеунчом о том, "что дал бог, дело его поделалося по его царскому наказу". 28 августа Адашев и Черемисинов прибыли в Москву и были приняты государем. Вне всякого сомнения, гонцы были щедро награждены царем, но, надо полагать, для Ивана Черемисинова более важным была даже не награда, а сам факт участия в этой "посылке". Это позволяло ему надеяться на благосклонность государя по отношению к пусть и разменявшему четвертый десяток лет, но энергичному стрелецкому голове, отличившемуся в очередной казанской экспедиции и доставившему царю радостную новость о победе. И судя по всему, надежды сына боярского оправдались, и довольно скоро.
После приема у царя Иван Черемисинов вернулся обратно в Казань и снова принял команду над стрельцами, охранявшими (и наблюдавшими) за Шигалеем, оказавшись в самой гуще политической борьбы и интриг при "царском" дворе. Ситуация в столице ханства тем временем оставалась крайне напряженной. Шигалей не пользовался авторитетом у казанской знати и духовенства, и его положение было чрезвычайно двусмысленным. Идти на выполнение всех требований русского государя означало для Шигалея утратить остатки влияния в Казани, а пойти на поводу у оппозиции неизбежно привело бы к потере доверия со стороны Ивана, и тогда за судьбу казанского "царя" никто не дал бы и ломаного гроша. Дело дошло до того, что Шигалей, использовав добытые русскими сведения о пересылке между ногаями и казанскими "князьями", недовольных правлением московского ставленника, пошел на крайние меры. 14 ноября в Москву прибыли гонцы из Казани от русского представителя при "царе" князя Д.С. Палецкого, который писал, что-де "казаньские люди Бибарс с братиею и мьногые князи казаньскые ссылаются на царя в Нагаи, а сами хотели царю убить и боярина великого князя князя Димитриа убити же, и царь ся у них того поведал дополна". В ответ Шигалей пригласил заговорщиков к себе на пир и "велел побить у собя на пиру". Часть заговорщиков была перебита касимовскими татарами из окружения Шигалея, а часть – стрельцами Черемисинова "на цареве дворе", после чего стрельцы перебили "по подворием" противников незадачливого казанского "царя", не приглашенных на пир. Всего же, сообщал в Москву князь, "убил царь Бибарса-князя з братиею, Кадышь-багатыря, Карамышь-улана, а всех убил князей и уланов и мырз того дни и назавтрие семьдесят человек".
Резня, устроенная Шигалеем с использованием стрельцов Ивана Черемисинова, отнюдь не укрепила его позиций. Князь Палецкий, покидая Казань в конце 1551 г., оставил нашего героя "с его стрелци" (весь прибор – 500 бойцов) "царя беречи от казанцов и государя безвести не дръжати", и очень скоро в Москву стали поступать сведения о том, что противники Шигалея отнюдь не собираются складывать оружия и готовят на весну переворот. В Казань из Москвы спешно отправился царский гонец с грамотой Шигалею и, естественно, Черемисинову, с наказом "жить бережно от казанцов". Однако ситуация в "Казанском юрте" продолжала оставаться крайне напряженной, борьба "прокрымской" и "прорусской" партий не прекращалась, равно как и сношения с ногаями, и, поскольку Шигалей явно не пользовался поддержкой казанцев – даже тех, кто придерживался московской ориентации, то дальнейшее промедление с принятием экстраординарных мер, скорее всего, закончилось бы печально. Казань, как это уже было неоднократно, могла снова оказаться вне русской сферы влияния, и этого в Москве допустить никак не могли. Поэтому здесь вздохнули с облегчением, когда в январе 1552 г. оставшиеся в русской столице после учиненного Шигалеем убийства виднейших казанских аристократов приехавшие еще в октябре 1551 г. послы "Муралей-князь да Костров-князь да Алемердин-азий" "били челом" Ивану, "чтобы государь пожаловал, царя Шигалея свел с Казани, а дал бы им наместника боярина своего". Примечательно, что послы подчеркивали, что Шигалей настолько был ненавистен казанцам, что ему, Ивану, достаточно только убрать стрельцов Черемисинова из охраны "царя", чтобы тот сам сбежал из Казани, и тогда город и вся "земля Казанская" примет царских наместников.
Шах-Али, оказавшись в чрезвычайно двусмысленном положении, не стал дожидаться, пока его или убьют сами казанцы, или "сведет с царства" присланный из Москвы боярин, и решил сыграть на опережение. "Те же зимы (7060/52 г. – В. П.), марта 6, в первую неделю святого Поста, выехал царь Шигалей ис Казани на езеро рыбы ловити, а с ним многие князи и мурзы казанцы и городецкие и все пятъсот стрелцов великого князя". Действительно, Иван Черемисинов и его стрельцы были единственной опорой незадачливого казанского "царя", и он с ними практически не расставался ни на час, вполне обоснованно опасаясь за свою жизнь. И хотя сегодня можно только догадываться о том влиянии, какое имел Черемисинов в Казани, совершенно очевидно – его роль во всех этих событиях была далеко не последней и оставалась значимой и в последовавших за бегством Шигалея из Казани переменах.
Вернемся к "казанской истории". Выбравшись за стены своей непокорной столицы, Шигалей объявил казанским "князем и мурзам", что он намерен ехать к Ивану, а их берет с собой в качестве заложников, после чего в сопровождении своего двора и стрельцов Черемисинова направился в Свияжск. Похоже, что сидевший там воеводой князь С.И. Микулинский был заблаговременно оповещен Черемисиновым о намерениях Шигалея, поскольку летопись сообщает, что в тот же день князь отправил в Казань двух казаков с царскими грамотами. В этих грамотах говорилось, что, идя навстречу казанскому челобитью, царь и великий князь "сводит" Шигалея со стола, ставит наместником в "Казанской земле" князя С.И. Микулинского и предлагает казанцам присягнуть на верность ему, Ивану. "Лутчие люди" казанские ответили согласием, и 7 марта в город отправились находившиеся в Свияжске "князья" Чапкун Отучев и Бурнаш в сопровождении Ивана Черемисинова "с тем словом, на чем на Москве князи государю били челом и на чем в Свияге Чапкун и Бурнаш правду давали". Вечером того же дня Микулинский получил от Черемисинова весть, что "вся земля Казанская государеву жалованью ради, правду дают, и к боярам едут лутчие люди".