Наместничество в Одоеве стало первой "именной" службой Степана Сидорова, и после этого он начинает регулярно появляться в разрядных записях. Нетрудно заметить, что то, что давалось "дородным" московским служилым людям из семей, давно служивших Калитичам, легко и без особых проблем, являясь стартовой ступенькой в их карьере, для Степана стало наградой за его к тому времени уже без малого 50-летнюю службу (в том числе и 15-летнюю – Москве). Естественно, что к тому времени уже седобородому старику (а в 1537 г., если верить Курбскому, Сидорову было уже за 60 лет – весьма почтенный возраст по тем временам) было трудно равняться с молодыми, полными сил и энергии княжатами и боярскими детьми. Продолжая тянуть лямку без особых перспектив (все-таки служба рязанскому дому – не самая лучшая рекомендация для продвижения вверх по карьерной лестнице на Москве), Степан мог рассчитывать лишь на то, что у его детей судьба сложится все же лучше, чем у него. Да и, собственно говоря, отставку тогда можно было получить лишь по совершенной дряхлости, вызванной возрастом, болезнями или ранами (подобно Ивану Дмитриеву сыну Нарбекову, который заработал в июне 1551 г. отставку от службы после того, как был "на нашей (царской. – В. П.) службе в Казани ранен – глаз выстрелен и руку у него оторвало ис пушки").
"И отпуска нет на войне!" – эти слова из стихотворения Р. Киплинга "Пыль" неплохо подошли бы в качестве эпиграфа к последним страницам биографии Степана Сидорова. Начиная с 1537 г. и до самой своей смерти от ран, полученных в бою, чуть ли не каждый год мы видим его в боях и походах. И не только в них – как и большинство служилых людей того времени, Степан Сидоров был мастером на все руки – и швец, и жнец, и на дуде игрец. В его послужном списке в эти последние почти 20 лет жизни служба полевая и полицейская, участие в сражениях, больших и малых, выполнение дипломатических поручений и даже организация торгов и взимание торговых пошлин. Но обо всем понемногу и по очереди. В ставшем уже обыденностью очередном летнем "стоянии" на Оке в 1538 г. Степан был одним из "голов для посылок" при первом воеводе передового полка князе В.А. Микулинском – должность для поседевшего на службе ветерана, прямо скажем, не ахти какая (конечно, "голова для посылок" должность ответственная, первого встречного на нее не назначат, но для ветерана – маловато будет). Но другого выбора не было (можно, конечно, было бы попытать счастья в Литве, как это сделали прежний сюзерен Сидорова, великий князь Иван Иванович, или князь Семен Бельский, но Степан не стал "перелетом"), и оставалось только служить дальше, рассчитывая на государеву милость.
Несомненно, Степан участвовал в памятных для русских и татар событиях холодного лета 1541 г. Крымский "царь" Сахиб-Гирей, давно угрожавший Москве нашествием, решился наконец исполнить свои обещания и во главе немалой рати явился, ведомый князем С. Бельским (который, кстати, по матери был родственником Ивана Ивановича Рязанского и потому претендовал на рязанский стол), на Оку под городком Ростиславлем. Правда, с ходу переправиться через реку ему не удалось – несогласие в татарском стане и отчаянное сопротивление ратников передового полка под водительством воевод князей И.И. Турунтая Пронского и В.Ф. Охлябинина не позволили ему этого сделать. Потеряв несколько часов, хан проиграл все. С холма на правом берегу Оки, где Сахиб-Гирей поставил свою ставку, он и его окружение "узре", что "идут болшие полки да и правая рука и левая; и начат царь зрети и дивитися, что идут люди многие, учредив полки красно: видят, а люди цветны и доспешны…". И далее летописец продолжал – "призва царь князя Семена Белского и князей своих: "сказали ми есте, что великого князя люди х Казани пошли, а мне и встречи не будет, а яз столко многых людей и нарядных, – писал русский летописец, – ни кутазников, ни аргумачников не лучися видати в одном месте; а старые мое татарове, которые на многых делех бывали, то же сказывают, что столко многих людей нарядных в одном месте нигде не видали". Впечатление, произведенное на Сахиб-Гирея упорством русских при обороне бродов через Оку и видом великокняжеских полков, в том числе и государева двора, было достаточным для того, чтобы "царь" отказался от дальнейших попыток форсировать реку и поспешил повернуть бесславно назад.
Был ли в 1541 г. Степан Сидоров сотенным головой в одном из полков государевой рати, бившейся с татарами на Оке, – неизвестно, но вот спустя два года, в 1543 г., он снова на беспокойной южной границе, в головах "у Николы Заразскаго", под началом тамошнего воеводы Я.А. Салтыкова (в списке зарайских голов, Степан, кстати, стоит на последнем месте). И надо полагать, что служил наш герой исправно, потому как по возвращении из зимнего 7056 (1547/48) года на Казань (а поскольку сам государь ходил на непокорных казанцев, то и двор был вместе с ним, и, следовательно, Степан Сидоров со своими сыновьями – непременно) рязанец был отправлен вторым воеводой в Зарайск. Воеводство, пусть и вторым воеводой, в столь важной крепости, как Зарайск, – это уже серьезный успех. Правда, чтобы проделать путь от головы до городового воеводы, Степану потребовалось 10 лет – что ни говори, рязанское происхождение давало о себе знать.
В 7058 (1549/50) г. Иван IV, "не мога терпети от клятвопреступников казанцов за многия их творимые клятви и неправды", в ноябре снарядился во Второй казанский поход. И снова среди участников похода мы видим Степана Сидорова. "Идучи х Козани, – записано было в разрядных записях, – царь и великий князь послал воевод своих для своево дела и земского… козанских мест воевати и кормов добывати". И среди этих воевод был и наш герой. Очевидно, что ветеран в предыдущие годы сумел выдвинуться, "наехать" себе "чести", и теперь получает ответственное задание и возможность действовать более или менее самостоятельно, что свидетельствует об определенном доверии к нему со стороны молодого царя. По возвращении же из похода Степан снова отправляется на беспокойную "крымскую украину", и снова вторым воеводой в уже хорошо знакомый ему Зарайск.