К этому времени наш герой, судя по всему, окончательно вошел в узкий круг лучших воевод, которые пользовались доверием юного Ивана IV. Новые назначения для него идут одно за другим, фактически не давая возможности побывать дома. Не успев отбыть срок в Зарайске, как с Дмитриева дня (26 октября) 7059 ((1550/51) г. его отправляют на воеводство в Муром. Прошло два месяца, и "декабря в 26 день, пришли нагаиские мурзы Ураслан-мурза да Отаимурза да Теилякъ-мурза и иные мурзы со многими людми на Мещерские места и на Старую Рязань". К несчастью для татар, русские сторожи вовремя обнаружили их приближение, и украинные воеводы "сошлись" и дали отпор ногаям. "И по тем вестям были воеводы на Резани и ходили в поход боярин князь Петр Михайловичь Щенятев да князь Петр Ивановичь Микулинской, – сообщала разрядная книга, – да князь Олександра Ивановичь Воротынской; да от Николы Зарасково князь Дмитрей Иванович Пунков Микулинской. И сошлися воеводы вместе и приходили на нагайских людей во многих местех, и божиею милостию везде татар побивали, и Селейка мурзу взяли, и многих татар живых поимали". "Государев разряд" же дополнил это известие – согласно его показаниям, "в Ялатме были по нагайским же вестем и на деле были из Мурома воевода Семен Васильевич Шереметев, Степан Григорьевич сын Сидорова". В итоге для татар все закончилось очень и очень печально – пойдя по шерсть, мало кто из них даже и стриженым вернулся в родной юрт. Летописец со злорадством писал, что "сошлися воеводы резанские и мещорские вместе и шли до Шацких ворот и везде божиим милосердием побивая их (ногаев. – В. П.), а снеги великие да морозы, и позябли многие (ногаи. – В. П.), а достальных во многих местех розных казаки великого князя и до Волги их побивали". В итоге, по словам русского книжника, спастись сумели только сам Арсланмурза и Отай-мурза да с ними "пеших нагаи человек с пятдесят", а прочие "все божиим милосердием зле погибли". Русский книжник, конечно, преувеличил размеры разгрома, учиненного татарам русскими воеводами. Но не слишком, ибо Иван IV отписывал потом ногайскому Белек-Булат-мурзе, что согласно вновь заведенному обычаю, "которои на наши украины воиною ни придет, и тот жив не будет". И во исполнение этого обычаи Арслановых людей и иных, пришедших с ним, "тысяч пять или шесть людеи наших людеи саблею умерли. А иные у нас на Москве в тюрмах померли". Одним словом, урок молодым, но слишком самоуверенным мурзам был преподан основательный. Зачинщик набега, Арслан-мурза, поспешил "учинить правду" перед Исмаил-мурзой, братом ногайского бия Юсуфа и его преемником-нурадином, а по совместительству – еще и главным московским доброхотом в Ногайской орде, и отправить летом 1551 г. своего посла к Ивану вместе с послами от Исмаил-мурзы и других мурз. "А всех послов и гостеи и их людеи 750 человек, – отмечалось в посольской книге, – а лошадеи с ними 7500". Вслед за ними прибыли и другие ногайские послы, 250 человек с 2000 лошадей, и "против нагаиских послов велел царь и велики князь послати встречю Степана Григорьева сына Сидорова. Да с Степаном же посланы дети боярские московских городов". Иван, отличавшийся своеобразным чувством юмора, явно не случайно именно Сидорова назначил встречающим ногайских послов! И что еще интересно – наш герой не только обязан был организовать должным образом, с соблюдением всех тонкостей дипломатического протокола, встречу ногаев, но по царскому повелению "на базаре у них (ногаев. – В. П.) велено быти Степану". Кстати, конской торговле на Москве придавалось особое значение – ее порядок подробнейшим образом описал беглый подьячий Григорий Котошихин сто с небольшим лет спустя. В частности, Котошихин отмечал, что воевода, ответственный за организацию торговли татарскими конями, должен был прежде всего отобрать "про царский обиход" лучших лошадей, записать их в специальные книги и запятнать, после чего наладить распродажу оставшихся и сбор "записных денег" с продажи.
28 сентября 1551 г. под бдительным контролем Степана ногайские гости начали продавать пригнанных лошадей, а уже 12 октября ногаи двинулись в обратный путь. "А проводити велено Баитерека с таварищи до украины Степану ж Сидорову, – отмечено было в ногайской польской книге, – да с ним детем боярским тем же, которые на встрече были". И снова назначение было с намеком, ибо проводы послов были делом ответственным и небезопасным – в том же 1551 г. послы Юсуф-бия, "идучи с Москвы, дорогою грабили", а затем, на самой границе, "царя и великого князя воевод, которые их провожали до украины, переграбили ж". И надо полагать, что с обоими поручениями, дипломатическим и торговым, Степан Сидоров справился успешно, не допустив порухи царской чести, ущерба его казне и грабежей со стороны татар.
В 1552 г. Степан непременно должен был вместе с Иваном в составе его государева полка ходить сперва на "берег", а потом и за него, в погоне за крымским "царем" Девлет-Гиреем I, который, пытаясь помочь Казани, попробовал на прочность оборону крымской украины. А когда хан был вынужден убраться от Тулы обратно, Иван со своими полками ушел к Казани, и казанская эпопея, несомненно, может быть записана в послужной список нашего героя.
В 1553 г. мы снова видим Степана на южной украине, в знакомых местах, выполняющим ответственное поручение. Иван IV, последовательно продолжая политику своего отца по возведению крепостей на возможных путях выдвижения крымских татар и ногаев к русским рубежам, решил поставить город "в Шатцких воротех на Шате на реке". Ставить город было поручено сыну боярскому Борису Сукину, а "на бережении с людми" прикрывали строительство от внезапной атаки татар князь Д.С. Шестунов и Степан Сидоров. Возведение будущего Шацка началось "с Николина дня вешнего" (9 мая), а завершилось к "Ыльина дни" (20 июля). Обращает на себя быстрота возведения крепости – не прошло и 2,5 месяца с начала ее постройки, как она уже была готова и в ней оставлен на "годованье" гарнизон с воеводами князем И.Ф. Мезецким и С. Лачиновым.
По возвращении из шацкой "посылки" Степан недолго пребывал в праздности – в октябре из "Нагаев" "выбежали" полоняники Карп Горлов "со товарищи", которые сообщили, что де "Исмаил мурза, Ахтотар мурза и иные мурзы Волгу перевезлися со многими людьми, а ждати им, перелезши Волгу, Исупа князя; а Исупу князю с теми со всеми людьми быти на царевы и великого князя украины". Весть о том, что Юсуф-бий снарядился в поход "на Резанскую украину, как Ока станет", сообщил из Ногайской орды и служилый татарин великого князя Сююндюк Тулусупов, добавив к этому, что Юсуф-де ведет с собой "всех людеи своих сто тысяч да дватцать". Естественно, что обеспокоенный Иван и бояре поспешили предпринять необходимые контрмеры – была составлена роспись полков с развертыванием их на Коломне. Туда собрался выступить и сам царь вместе со своим двоюродным братом Владимиром Андреевичем и, естественно, вместе со своими дворянами (а значит, Степан Сидоров по царскому приказу также "всел в седло" и по размокшим осенним дорогам, проклиная Юсуфа и его ногаев, порысил к месту сбора). Сторожи в Поле и на "резанской украине" получили наказ "проведати про нагаиских людеи", ногайских послов, незадолго до этого поехавших было с Москвы домой, было приказано вернуть обратно. К счастью, тревога оказалась ложной – прибывший из Шацка в Москву 29 ноября сын боярский Злоба Щепотев сообщил, что ногаи действительно идут, но это не рать Юсуфова, а посольство от Исмаил-мурзы, "а всех послов и гостеи и их людеи 400 человек, а лошадеи с ними 3000". Вслед за Щепотевым в Москву прискакал служилый татарин Бахтеяр Бамаков, который "сказывал" Ивану, что-де Юсуф-бий действительно собрался ратью на "резанскую украину", но Исмаил-мурза отказался поддержать его в этом предприятии и "Юсуф деи за тем не пошел". Собравшаяся было рать большей частью была распущена, и Степан вернулся в ставшее ему за эти 30 лет родным поместье и расседлал коня.