Во вторник 2 июля царь прибыл в Коломну, проделав за 3 суток не меньше НО-120 км (таким образом, среднесуточная скорость марша составляла порядка 35-40 км). Здесь, в треугольнике Коломна-Кашира-Зарайск, к этому времени сконцентрировались главные силы русского войска. Однако долго стоять здесь им не пришлось. Иван, оповещенный вечером в среду, 3 июля, о том, что крымский "царь" идет на Тулу, утром следующего дня, 4 июля, выступил по направлению к городу. "Того дни под Каширою государь Оку-реку перелез со всеми людми (т.е. менее чем за день царь преодолел порядка 40-45 км. - П.В.) и передовым полком велел идти х Туле наспех…". Однако обстановка к этому времени коренным образом переменилась. Как писал летописец, "…того дни прислали к государю из Воротыньских вотчины языка Крымскаго, а сказывают, что Крымской царь, идучи х Туле, поймал сторожей и сказали ему, что царь и великий князь на Коломне, и он поворотил к Одуеву, и, не дошед до Одуева за тритцать веръст, поймали на Зуше иных сторожей, и те ему сказали, что идет царь и великий князь на Тулу, и Крымъской царь воротился со всеми своими людми во вторник…" Таким образом Ивану стало ясно, что ожидавшей встречи с главными силами Девлет-Гирея под Тулой не состоится и хан намерен уклониться от сражения. Однако царь тем не менее решил продолжить марш в прежнем направлении. Возможно, он рассчитывал на то, что, повернув назад, хан наткнется на Шереметева, тот свяжет татар боем и тогда решающий бой, "прямое дело", все же состоится. Поэтому Иван "…послал доведатца подлинных вестей и за царем послал многих подъезщиков, а сам х Туле пошел не мешкая, в пятницу порану". А. Курбский с похвалой отзывался об этом решении Ивана Грозного, "ибо егда пришел от Москвы ко Оке реке, не стал тамо, идеже обычай бывал издавна застановлятися христианскому войску против царей татарских; но превезшеся за великую Оку реку, пошел оттуду к месту Туле, хотящее с ним (Девлет-Гиреем. - П.В.) битву великую свести". Однако спустя несколько часов после начала марша к государю прибыли люди от Шереметева, рассказавшие ему о том, что произошло несколькими днями ранее юго-восточнее Тулы.
Повернув 22 июня назад, вдогонку за Девлет-Гиреем, Шереметев и Салтыков, как они позднее докладывали царю, предполагали "…его (т.е. Девлет-Гирея. - П.В.) в войне застати: нечто станет воевати и розпустит войну, и воеводам было приходити на суволоку, а не станут воевати, и им было промышляти, посмотря по делу…" И на первых порах все развивалось так, как и предполагали воеводы. Хан, не догадываясь о своих преследователях, быстро шел на север. Приблизившись к русской границе (по нашим расчетам, это случилось примерно 26-27 июня где-то на р. Сосна, скорее всего, там, где позднее будет поставлен город Ливны, в районе так называемого Кирпичного брода, что "выше города Ливен версты с 3"), Девлет-Гирей дал своему войску, по татарскому обычаю, отдых и здесь оставил свой обоз-"кош" вместе со значительной частью заводных коней, максимально облегчив свое воинство перед последним броском. "Приблизившись к границе на расстояние 3-4 лье, они (т.е. татары. - П.В.) делают остановку на два-три дня в избранном месте, где, по их мнению, они находятся в безопасности…" - отмечал Боплан. К этим словам можно добавить высказывание князя А. Курбского, который писал, что "…обычай есть всегда Перекопского царя днищ за пять, або за шесть, оставляти половину коней всего воинства своего, пригоды ради…"
Длившаяся несколько дней остановка татарского войска на Сосне позволила Шереметеву нагнать неприятеля. Когда основные силы Девлет-Гирея примерно 29-30 июня скорым маршем (примерно по 50 или даже более километров в сутки) двинулись на Тулу, Шереметев, к этому времени прочно "повисший" у него на хвосте, решил атаковать ханский кош. 1 июля посланные воеводой вперед головы III. Кобяков и Г. Жолобов (дети боярские с Рязани и с Тулы) со "детьми боярскими многими" взяли "царев кош" и вместе с ним богатую добычу. Согласно Никоновской летописи, в руки русских попало "лошадей с шестьдесят тысящ да аргомаков з двесте да восмьдесят верблюдов". Кстати, размеры добычи позволяют прикинуть примерную численность татарской рати. Получается, что примерное число лошадей в татарском войске составляло порядка 120 тыс., следовательно, при норме 3 коня на одного татарского воина число их у Девлет-Гирея в этом походе составляло около 40 тыс. С учетом того, что многие татары выступали в поход, имея больше трех заводных лошадей, то, видимо, реальная численность крымской рати в этой кампании была меньше и колебалась между 30 и 40 тыс. всадников. Приводимые рядом авторов сведения о 20-тысячном татарском войске основаны на недоразумении - да, действительно, в разрядных книгах говорится о 20-тысяч татарском войске, но это только один из татарских "полков", переправлявшийся на одном из перевозов, а именно на Обышкином. Между тем, как было отмечено выше, переправа осуществлялась татарами в 4 местах на широком фронте, следовательно, и войско было большим по численности (кстати. в других разрядных книгах говорится о том, что на Обышкином перевозе "лезло" через реку 12 тыс. татар). Кроме того, можно попытаться прикинуть, сколько мушкетеров было в ханской гвардии. Если татары придерживались старинного правила иметь на 10 пехотинцев 1 верблюда, то, исходя из приведенной в Никоновской летописи цифры, получается, что с ханом было около 800 мушкетеров, что совпадает со сведениями из описания татарского войска, участвовавшего в Астраханской экспедиции 1569 г., и со сведениями А. Курбского.
Разобравшись с огромной захваченной добычей, Шереметев отправил часть ее на Мценск (видимо, вместе с Жолобовым), а другую - на Рязань (с Кобяковым), а сам 2 июля пошел вслед за ханом, который, судя по всему, все еще не подозревал о том, что происходит у него в тылу. Захваченные в кошу пленники показали, что Девлет-Гирей "пошел на Тулу, а ити ему наспех за реку за Оку под Коширою…".
Однако этот успех оказался для Шереметева последним. А. Курбский сообщал, что после этой победы некие "писари", "им же князь великий зело верит, а избирает их не от шляхетского роду, ни от благородна, но паче от поповичев, или от простого всенародства", "что было таити, сие всем велегласно проповедали…", что вскоре Девлет-Гирей будет наголову разгромлен, ибо на него идет сам Иван IV с главными силами русского войска, а Шереметев "над главою его идет за хребтом…".Сложно сказать, насколько правдив был князь, когда писал эти строки. Одно ясно совершенно точно, что 2 июля Девлет- Гирею стало известно не только то, что с севера на него надвигается сам Иван IV с превосходящими силами, но и то, что его кош захвачен ратью Шереметева. Перед ханом встала картина приближающейся катастрофы - ведь потеряв половину лошадей, татарское войско утрачивало маневренность, свой главный козырь. Над войском Девлет-Гирея, оказавшимся фактически в окружении, нависла угроза полного разгрома.
Однако не случайно крымский "царь" прославился "великой ревностью к войне". Оценив ситуацию и убедившись в том, что в сложившейся ситуации начатый им маневр с целью обойти позиции русских войск на Оке с запада (подобный тому, что успешно совершил в 1521 г. Мухаммед-Гирей) теряет всякий смысл, хан принял решение немедленно, не распуская свою рать для "войны", повернуть назад. В момент, когда он принял это решение, от места впадения Плавы в Упу, где, очевидно, стояло татарское войско, до Коломны, где находились главные силы русской армии, было около 180-200 км и примерно столько же до захваченного Шереметевым коша. У Девлет-Гирея появился реальный шанс нанести удар по Шереметеву и, имея в запасе несколько дней, разгромить его войско, отбить хотя бы часть обоза и, главное, табунов, а затем поспешно, избегая столкновения с главными силами русского войска, отступить в Поле.
Для Шереметева такое ханское решение оказалось, судя по всему, неожиданным. Значительная часть его войска (по сообщению Никоновской летописи, до 6 тыс., т.е. почти половина) отделилась и отправилась, как было отмечено выше, перегонять захваченные табуны, а сам он с оставшимися ратниками двинулся по татарской сакме на север. В полдень (около 16.00) 3 июля, в среду, у урочища Судьбищи полки Шереметева столкнулись с татарскими авангардами. Здесь и произошла прогремевшая тогда, но сегодня практически забытая "ознаменованная славой отчаянной битва" (Н.М. Карамзин).
Несколько слов о географии места сражения. Судьбищи - название урочища, располагавшегося в Поле, в верхнем течении реки Любовша. Здесь смыкались две татарских сакмы, по которым степняки ходили за добычей на Русь, - Муравская и Калмиусская. Позднее здесь возникло одноименное село. В середине XIX в. оно входило в состав Новосильского уезда Тульской губернии и насчитывало без малого 1000 жителей. Располагалось село северо-восточнее от ж/д станции Хомутово, возле тракта, соединявшего Новосиль и Ефремов. Согласно современному административному делению, Судбищи находятся в Новодеревеньковском районе Орловской области. До наших дней сохранились и остатки самого урочища, возле которого и произошла эта битва.