На первых порах сражение разворачивалось благоприятно для русских. Неприятельское войско сильно растянулось на марше и вступало в бой по частям, "пачками". Это позволило Шереметеву успешно отражать атаки противника и контратаковать. В серии конных схваток, начинавшихся с "лучного боя" и переходивших затем в "съемный" (т.е. рукопашный) бой и длившихся около 6 часов, сотни детей боярских, действовавших при поддержке стрельцов и казаков, "передовой полк царев и правую руку и левую потоптали и знамя взяли Шириньских князей". Казалось, что победа вот-вот будет достигнута, несмотря на то, что общий численный перевес был на стороне противника - ведь род Ширинов занимал в политической иерархии Крымского ханства особое, первое, место среди прочих татарских карачибеев. Ширинские бии считались главнокомандующими татарским войском ("оглан-баши") и выставляли в поход, как уже отмечалось выше, до половины всех воинов. Однако допрос пленных показал, что главные силы татар в бой еще не вступили - хан не успел подойти к полю боя. Обе стороны заночевали на поле боя, готовясь возобновить с утра сражение. Видимо, именно тогда стрельцы, казаки и кошевые детей боярских завели кош в дубраву и устроили здесь "засеку", которой предстояло сыграть важную роль на следующий день. Тогда же были посланы гонцы к Г. Жолобову и Ш. Кобякову с приказом срочно вернуться к главным силам. Но к утру в лагерь вернулось всего лишь около 500 ратников, остальные не решились оставить столь богатую добычу и продолжили гнать табуны к Мценску и Рязани. Здесь напрашивается прямая аналогия со сражением на окраине Старой Русы зимой 1456 г., когда точно также московские дети боярские "многое богатьства взяша" и "с тою многою корыстию вся люди своя впред себе отпустиша". Не прошло и нескольких часов, как они оказались перед лицом численно превосходившей новгородской рати, горевшей желанием отомстить за грабежи и убийства. Однако тогда воеводе Ф. Басенку удалось вернуть большую часть ушедших с захваченным имуществом ратных людей и выиграть битву. У Шереметева это не получилось, и он потерпел поражение. В этом контексте летописная фраза о том, что к полю битвы "поспели" всего лишь 500 ратников приобретает довольно двусмысленный характер. С другой стороны, учитывая бедность основной массы детей боярских и невысокую доходность их вотчин и поместий, трудно осуждать их за стремление разжиться на войне, невзирая ни на какие угрозы и кары со стороны начальных людей и самого государя, полоном и всякими "животишками". Не исключено, что сыграли свою роль и местнические противоречия - ведь среди отряженных в поход ратных людей было достаточно много родовитых князей-Рюриковичей, которым подчиняться пусть и знатному, но все же происходящему не из княжеской, а из боярской фамилии Шереметеву было "обидно".
Так или иначе, но к утру 4 июля в распоряжении Шереметева оказалось примерно 7 тыс. (согласно летописи) детей боярских с послужильцами и кошевыми, стрельцов и казаков. С ними ему предстояло сразиться теперь уже со всем татарским войском сразу.
Готовились к решающей схватке и татары. Накануне вечером на поле боя прибыл Девлет-Гирей с основными силами крымского войска, своей "гвардией" (в т.ч. мушкетерами-туфенгчи) и артиллерией. Выслушав доклады своих военачальников и показания пленных (как писал Курбский, "два шляхтича изымано живы, и от татар приведено их пред царя. Царь же нача со прещением и муками пытати их; един же поведал ему то, яко достояло храброму воину и благородному; а другий, безумный, устрашился мук, поведал ему по ряду: "Иже, рече, малый люд, и того вящее четвертая часть на кош твой послано"…"), хан ободрился. Оказывается, все было не так уж и плохо, как представлялось ему ранее. Действительно, даже если взять за основу летописное повествование о сражении, то 60 тыс. татар должны были противостоять 7 тыс. русских воинов. И даже если полагать, что летопись сильно преувеличила численность бойцов с обеих сторон, тем не менее совершенно очевидно, что на стороне татар оказалось значительное численное превосходство. К тому же они обладали артиллерией, которой у русских не было. Перед ханом возникла соблазнительная возможность разгромить немалую часть русского войска прежде, чем основные силы рати Ивана IV смогут помочь полкам Шереметева, и Девлет-Гирей решил воспользоваться представившимся шансом. Отказавшись от первоначального намерения продолжить отступление, Девлет-Гирей перегруппировал свои силы и вознамерился взять реванш за унизительные поражение накануне и утрату коша.
На следующий день, 4 июля, с рассветом (между 5.00 и 6.00) сражение возобновилось снова. На склонах холмов у урочища закрутилась круговерть конной схватки - конные сотни с той и другой стороны одна за другой налетали друг на друга, осыпали стрелами и время от времени вступали в рукопашный бой. Лучше вооруженные и защищенные отборные русские всадники, к тому же прекрасно понимавшие, что у них нет иного выхода, как или победить, или умереть, теснили татар. Ожесточенность схватки все время нарастала. По словам татарского хрониста Хурреми-челеби, "войско татарское потеряло дух и пришло в расстройство. Ханские сыновья калга Ахмед-Герай и Хаджи-Герай, пять султанов в бесчисленное множество знатных и простых ратников мусульманских пали под ударами неверных; совершенная гибель была уже близка…" Примечательно, что связывал кризис в ходе сражения османский писатель прежде всего с усталостью лошадей, что и немудрено - лишившись большей части запасных лошадей и совершая в течение последних дней форсированные марши, татары действительно сидели на чрезвычайно утомленных лошадях, тогда как русские могли перед началом сражения сменить уставших коней на свежих.
Об ожесточенности схватки и о том, что перевес в ней на первых порах оказался на русской стороне, со слов очевидцев и участников сражения писал и А. Курбский. По его словам, русские ратники "…так бишася крепце и мужественнее теми малыми людьми, иже все были полки татарские разогнали. Царь же един остался между янычары (очевидно, что под ними князь разумел тех самых ханских мушкетеров-тюфенгчи или сейменов. - П.В.): бо было с ним аки тысяща с ручницами и дел (пушек. - П.В.) не мало…". Однако атака русских детей боярских, ободренных успехом, на позиции ханской гвардии, предпринятая в 8-м часу утра, была отражена. Взять татарский лагерь, укрепленный кольцом из повозок и арб и окопанный рвом и частоколом из заостренных кольев, без поддержки артиллерии, силами одной лишь конницы, было невозможно. И русские всадники очень быстро убедились в этом, когда опьяненные победой, попытались на плечах бегущего неприятеля ворваться в татарский лагерь. Встреченные залпами ханских мушкетеров и артиллерии в упор, они в беспорядке отхлынули назад. К несчастью, при этом был тяжело ранен и едва не попал в плен И.В. Шереметев, под которым был убит конь.
Неожиданное ранение русского полководца разом изменило весь ход битвы. "Татаровя ж, видевшее царя своего между янычары при делех, паки обратишася; а нашим уже справа без гетмана помешалась…" Добавим к этому, что Хурреми-челеби, описывая памятный для татар поход 1555 г., так объяснил причины победы хана в сражении. По его словам, "…сын Девлет-Герая, Мухаммед-Герай-султан, оставленный отцом стеречь Крым, устыдясь проводить время в покое и бездействии, тогда как отец и его и братья были в походе, собрал, без позволения на то Девлег-Герая, сколько можно было храброго войска и, пустившись с ним на помощь и подкрепление отцу, прибыл именно в то самое время, когда войско мусульманское близко уже было к бегству. Помня божественные слова: "Знайте, что рай обретается под тенью мечей", он немедля, с криком "Аллах! Аллах!" ударил на неприятельский лагерь. Это движение придало силы изнемогавшему ханскому войску; оно снова завязало бой, и неверные были разбиты". Правда, прибытие ханского сына со свежими силами никак не отмечено в русских источниках, поэтому проверить правдивость этого сообщения пока не представляется возможным. Одно ясно точно, что после ранения Шереметева его товарищ, малоопытный в ратном деле воевода Л. А. Салтыков растерялся и не смог взять управление битвой в свои руки. Конные схватки продолжались, по сообщению Курбского, еще почти 2 часа, но перевес теперь перешел на сторону татар, и около "пятово часу дни" (т.е. в 10-м часу утра) русские были разбиты - "…большую половину войска христианского разогнаша татаровя, овых побита, храбрых же мужей не мало и живых поймано…". Те, кто не погиб или не был взят в плен, "з бою съехали, розметав с собя оружие" и порознь, врассыпную устремились на север, к Туле. А в плен попали, надо сказать, многие русские ратники. В руках торжествующих татарских воинов оказались, к примеру, князь Г.И. Долгорукий Большой, три князя-брата Василий, Иван и Михаил Мосальские, Н.Ф. Плещеев и П.Н. Павлинов из того же рода Плещеевых, отец 4-й жены Ивана Грозного А. Колтовской и многие другие дети боярские и дворяне. Всего же в татарском плену оказалось до сотни детей боярских - во всяком случае, в 1557 г. из плена "на окуп" было отпущено 50 пленников, а в наказе сыну боярскому И. Кочергину, сопровождавшему литовских послов, годом ранее была названа цифра в 70 пленных.