Когда явилась встревоженная мать, я, растертый спиртом, сидел уже на печке. Узнав в чем дело, она разложила меня через скамью и стала лечить куском толстой скрученной веревки. Помню, долго после этого я не мог сидеть как следует на парте, но помню также, что с тех пор я стал прилежным учеником. Итак, зимою я учился, а летом нанимался к богатым хуторянам пасти овец или телят. Во время молотьбы гонял у помещиков в арбах волов, получая по 25 копеек в день» . В 1897 г. Нестор окончил школу. В 1903 г. нанялся на завод Кернера чернорабочим. Затем работал литейщиком.
Будущий сподвижник Махно Виктор Белаш писал: «поднявшись немного и окрепнув, Махно поступил чернорабочим на чугунолитейный завод Кернера. И здесь его не покидало болезненное стремление быть в центре внимания, выделяться любой ценой (свои мемуары В. Белаш писал с оглядкой на большевистскую цензуру А.Ш.).Узнав, что на заводе есть любительский театральный кружок, руководителем которого был Назар Зуйченко, Махно попросил записать его в труппу. Однажды подходит ко мне Нестор Махно, вспоминал позднее Зуйченко и просит принять его в артисты. Ну, чего раздумывать, смешить так смешить публику. А он что мальчик с пальчик, вот так, по пояс мне Приняли»
Так формировался характер будущего революционера. Условия почти идеальные: бедность, стремление выбраться из нищеты, самоутвердиться и отомстить виновникам горькой доли, упорство, необходимое для выживания, низкий рост известный в истории стимул к самоутверждению.
Навыки театрального искусства также очень полезны для политика. Но почему из миллионов сверстников, оказавшихся в тех же условиях и в той же культурной среде вольного приазовского края вождем массового движения стал именно он?
Жизнь Махно до 1906 года напоминает историю о сапожнике, который был по способностям самым выдающимся полководцем мира, но за всю жизнь так и не попал на войну. В стабильном обществе из него мог выйти диссидент-бунтарь, актер, предприниматель или организатор профсоюзного движения (в 1917 г. он некоторое время будет «профбоссом»). Махно не имел достаточных культурных предпосылок для того, чтобы стать, скажем, парламентским политиком. К 1905 г. он был одним из сотен тысяч молодых людей низшего класса, мечтавших о том, чтобы вырваться из безысходной обыденности. Течение дальнейшей жизни каждого из них определила революционная эпоха.
Началась революция 1905 г. 22 февраля завод Кернера забастовал. Рабочие требовали улучшений условий труда, отмены штрафов и сверхурочных работ. Так Махно впервые окунулся в политическую жизнь.
5 сентября 1906 г. в Гуляйполе начала действовать террористическая «Крестьянская группа анархистов-коммунистов» («вольных хлеборобов»). Во главе группы стоял Вольдемар Антони, связанный с Екатеринославскими анархистами, и братья Семенюты Александр и Прокопий.
Для тихого провинциального городка это была сенсация, а для молодого, жаждущего приключений Нестора шанс вырваться из замкнутого круга будней. Он «вычислил» террористов быстрее полиции, заставил их принять себя в состав группы и уже 14 октября участвовал в ограблении. Мальчишка был опьянен новой ролью, он обладал оружием, боролся за счастье людей (правда, террористы пока расходовали добытые средства на себя и покупку оружия, а не на «бедных»). Нестора «распирало» желание показать односельчанам свою новую силу. В конце 1906 г. он применил пистолет в бытовой ссоре, по счастью без жертв. Его тут же арестовали за хранение оружия, но потом по малолетству отпустили.
В течение года группа провела четыре бескровных ограбления. Молодые люди в черных масках (или вымазанные грязью) требовали денег «на голодающих» или просто так, представлялись анархистами и скрывались в неизвестном направлении. Их добычей стало около 1000 рублей .
27 августа Махно вступил в перестрелку со стражниками. Через некоторое время он был опознан и арестован. Но друзья не бросили Нестора в беде. Под давлением террористической группы опознавший Махно крестьянин забрал назад свои показания. Но молодому рабочему не повезло -15 февраля 1908 г. задержанный после ограбления завода Кернера А. Тка-ченко признался, что участвовал в перестрелке со стражниками вместе с Махно. Нестору угрожал
военно-полевой суд, который в то время обычно заканчивался казнью. Но улики все еще были шаткими, Махно пользовался хорошей репутацией на заводе (вступив в группу, он не бросил работу), и заводское начальство внесло за него залог в 2000 рублей. 4 июля Махно вышел из тюрьмы и уехал в Екатеринослав .
Пока Махно сидел в тюрьме, 19 октября 1907 г. при нападении на почту террористы убили городового и почтальона. Это было первое убийство, совершенное террористами. Антони и ряд других членов группы были арестованы, но за недостаточностью улик высланы. Тем временем крестьянин Зуйченко рассказал сокамернику Брину о том, что он участвовал в нападении. Когда Зуйченко выпустили, Брин передал его слова полиции. Начались допросы и аресты. 10 апреля 1908 г. произошло новое успешное ограбление. После этого группу уже устойчиво преследуют неудачи 13 мая не удалось нападение на дом купца Шидлера, была ранена его дочь, а 9 июля в селе Новоселовке при нападении на казенную винную лавку был убит сиделец. Грабители явно не ожидали такого исхода и бросились бежать. Оба убийства, совершенных бандой, были случайностью, а не запланированными актами «террора».