Дальша карєра Котляревського ще більше втягає його в оборот російського культурного життя. В 1796 р. він вступає на військову службу, бере участь в Молдавськім поході 18061807 рр., а в наступному році виходить уже в одставку, щоби через два роки перейти на службу гражданську, зайнявши посаду надзирателя в полтавському домі виховання дітей бідних дворян. Ця служба, сама по собі незначна, ввела Котляревського в круг губернського чиновництва та дворянства й допомогла йому зайняти в тих колах помітне місце, завдяки своєму «уму и талантам». Він зійшовся з тодішнім ген.-губернатором малоросійським кн. Лобановим-Ростовським, був його співробітником у справі організації козацького ополчення 1812 р., а потім, в обставинах мирного часу, одним з найвидатніших аматорів полтавського театру, причому дуже вдатно виконував комічні ролі в пєсах популярного тоді російського драматурга Княжніна. Ще більше, як висловлюється біограф, «любил и ласкал» Котляревського наступник Лобанова-Ростовського на генерал-губернаторстві кн. Рєпнін, людина широких і ліберальних поглядів, той самий Рєпнін, що під час Польського повстання 1831 р. проектував відродити козацтво, доповідаючи Миколі І, що «малороссийские крестьяне» поневолені силоміць «происками царедворцев и малороссийских старшин, пожертвовавших счастьем родины для своих выгод». Для нього Котляревський написав свою «Наталку Полтавку», а для його дружини, що була кураторкою дівочого інституту, «предпринял огромный и напрасный труд», переклавши з французької мови «Размышления о расположении, с каким должно приступать к чтению св. Евангелия от Луки». В той самий час він належав до полтавської філії Біблійного товариства і був членом масонської ложі «Любви к Истине», що проіснувала в Полтаві вісімнадцять років, до закриття всіх масонських організацій наприкінці царювання Олександра І. Який був з Котляревського масон і яким чином взагалі можна погодити його тверезий, трохи скептичний розум з масонською містикою це питання досить цікаве. На думку П. Житецького, масонство могло хіба тільки «укріпити Котляревського в його недовірї до філософської мудрості, що спирається на студіюванні природничих наук», та ще почасти в «його опозиційному відношенні до духовенства, з яким масони не згоджувались в багатьох релігійних питаннях». Але чи не помилково це буде виключно на
рахунок масонських поглядів віднести численні випади «Енеїди» проти духовенства і вчених, «попів і філозопів» і той знаменитий образ ученого в пеклі, що в товаристві «сутяги» і «мартопляса»
В 30-х роках Котляревський вважав своє діло закінченим і сам немов підводить підсумки своїй сорокалітній праці: переглядає і виправляє востаннє «Енеїду», яку передає для друку харківському книгареві Волохинову, наділяє Срезневського текстом «Наталки Полтавки», закінчує свій переклад «Евангельских размышлений». На початку 1835 р. він звільняється від обох посад, які займав надзирательства в домі виховання дворянських дітей та попечительства над «богоугодным заведением», і скоро після того восени 1838 р. умирає, відпустивши на волю кілька душ своїх кріпаків.
Смерть Котляревського, як людини, причетної до російського літературного життя, одмічено було кількома некрологами в російських часописах.
§ 2. Котляревський і Осипов
своїй праці якогось більшого значення, не поспішаючи з друком, задоволений аудиторією кількох приятелів та знайомих.
Все це в достатній мірі зясовує, чому найбільший його твір «Перелицьована Енеїда» писалася на протязі цілих тридцяти літ. Існує переказ, ніби Котляревський розпочав її ще на семінарській лаві, отже, перед 1789 роком, і що саме за неї дістав він од шкільних своїх товаришів назву «рифмача». Але текстові порівняння дають нам підстави гадати, що «Енеїду» до правди було розпочато пізніше, десь коло 179495 рр., уже після того, як зявилися в світ перші частини російської «Энейды, вывороченной наизнанку» Осипова та Котельницького. З цією датою сходиться і твердження біографа, що, живучи на селі по виході з семінарії, Котляревський ще тільки «готувався до майбутньої праці». Закінчено «Енеїду» на початку 20-х років .
З перших же рядків поеми Котляревського виясняється, що це твір не цілком ориґінальний, що його замисел, композиція і навіть художні засоби запозичено з чужомовного зразка. Таким зразком для Котляревського була «Энейда» Осипова, твір не першорядної ваги літературної, але популярний і жвавий, широко закроєний і незле, як на свій час, виконаний. Як і оскільки Котляревський користується Осиповим, яке справжнє взаємовідношення обох «Енеїд» це питання ще не вирішене остаточно. Акад. Петров гадав, що Котляревський запозичив у Осипова «самую идею перелицованной Энеиды»; а його критик, київський проф. Дашкевич, вагався, чи не слід навіть Осипова вважати наслідувачем Котляревського, і, коли кінець кінцем не пристав на те, то тільки зважаючи на «более раннее появление Осипова в печати», при повній неможливості припустити його знайомство з рукописом Котляревського. Не бракує й інших, більш складних і плутаних поглядів. Але досить поверховного розгляду, щоби установити велику залежність української «Енеїди» Котляревського від російської Осипова та Котельницького. Перше що торкається плану поеми. Як відомо, Осипов, відкинувши славнозвісний вступ Верґілія з його «Arma virumque сапо» («співаю, славлю») та «Музою» («Musa, mihi causas memera»), розпочинає свою поему, як і його зразок, німецький травеститор Блюмауер, безпосередньо з характеристики героя: