20 августа, утром московская рать выступила в поход. Дмитрий сначала помолился в соборном Успенском храме, преподал к раке «Святого» Петра (митрополита способствующего возвышения Москвы), прося его помощи, а потом в Архангельском соборе поклонился гробам родителя и деда.
Простившись с семьей, которая была оставлена в Москве на попечении воеводы Фёдора Андреевича Кобылина (сына боярина Андрея Кобылы) Дмитрий во главе полков отправился в путь. Во избежание тесноты и достижения наибольшей скорости передвижения, рать двигалась к Коломне по трем дорогам. С войском шло десять Сурожан русских купцов, хорошо знавшие южные пути по степи, почему они и могли быть надежными проводниками, а также отыскивать и закупать по дороге продовольствие.
24 августа великий князь достиг Коломны. На другой день, на Девичьем поле был произведен смотр войскам. Из Коломны рать, сопровождаемая благословением духовенства, двинулась дальше, по левому берегу Оки к устью реки Лопасни у «четырех церквей» или «Сенькиного брода». Здесь к рати Дмитрия присоединились его брат Владимир Андреевич со своим войском, а также воевода московский, или окольничий Тимофей Вельяминов, с остальными московскими полками.
Русские летописи указывают, что рать насчитывала «100.000 и сто» (первое число передано кириллическим цифровым знаком «р») всего, таким образом, 200 тыс. Знаток средневековой книжности А. А. Шахматов высказал предположение, что летопись вкралась ошибка: переписчик поставил «р» вместо «0» = 70.000, и войско Дмитрия Ивановича насчитывало 170.000 тыс. В свою очередь Р. Г. Скрынников поставил под сомнение и это предположение, сказав, что даже через два столетия, в период Ливонской войны, Россия могла выставить армию только до 6080 тыс. воинов. «Трудно предположить, пишет Скрынников, чтобы одна треть или еще меньшая часть территории России (без Великого Новгорода, Твери, Смоленска, Рязани, Пскова, Нижнего Новгорода) могла выставить армию столь многочисленную, как все единое Русское государство спустя два столетия»20.
Конкретизируя цифру русского войска, военный историк Е. А. Разин, подсчитав общее количество населения русских земель, учтя принцип комплектования войска и время переправ русской армии (количество мостов и сам период переправы по ним), остановился на том, что под знаменами Дмитрия собралось 5060 тысяч воинов (это сходится с данными «первого русского историка» В. Н. Татищева о 60 тысячах), притом из них лишь 2025 тысячи войска непосредственно Московского княжества.
Несмотря на численный перевес русского войска надо учитывать, что ратники-ополченцы, которых было большинство в войске Дмитрия Ивановича, уступали в боевом опыте профессиональному опыту ордынцев. По выражению Л. Н. Гумилева, кочевники представляли собой «народ-войско», причем это было отнюдь не легкая конница, а как доказал М. В. Горелик, монголы располагали достаточно массовым, технически и функционально совершенным защитным вооружением, включая даже конный доспех.
Из устья Лопасни, переправившееся через Оку, русская рать направилась к верхнему Дону, причем, проходя по Рязанской земле, настрого было приказано не обижать жителей, «ни один волос не тронуть».
Подойдя к Дону, Дмитрий Иванович остановился в местности, называемой Березой, поджидал подхода остальной рати. Сюда к нему явилась посланная вперед разведка с языком, который показал, что Мамай подвигается вперед, но медленно, вероятно ожидает прибытия Ягайло, причем он не знает, что Дмитрий подошел уже так близко, полагая, что тот не отважится выступить ему на встречу.
При таких обстоятельствах Дмитрий собрал совет из князей и бояр, на котором мнения разделилось. Более осторожные советовали не переходить Дон, а принять на нем оборонительный бой, причем, в случае неудачи, легче будет отступать, но другие были иного мнения, указывая на важную необходимость движения вперед, с целью помешать соединению Ягайло с Мамаем. Принято было последнее.
7 сентября русское войско подошло к Дону и начала переправляться через реку при помощи наведенных мостов из деревьев и хвороста. К ночи вся русская рать успела перейти реку и стала на ночлег на лесистых холмах, расположенных у впадения в Дон речки Непрядвы.
В это время к Дмитрию прискакал посланный ранее в разведку Семён Мелик. Он донес, что Мамай со всеми силами уже подходит, и что передовые русские части уже бились с татарами. Становилось ясно, что завтра, 8 сентября, в день «Рождества Богородицы» между обоими станами произойдет решающая битва, на местности, носящей название Куликова поля.
Летопись сообщает, что в ночь перед столкновением двух армий князь Дмитрий Иванович и Дмитрий Боброк Волынский выехали в поле «примету проверить». Оказавшись между двух войск, они услышали громкий шум, вопль и клики. «И обратишася [Боброк Волынский] на полк Татарский и слышавше кличь и стук велий, аки торжища снимаются, и аки грады зиждуще, и яко трубы гласят; и ззади их волцы выюще страшно велми, по десней же стране бысть во птицах трепет велий, кричаще и крылами биюще, и враны грающе, и орлы клегчюще по реце Непрядве; и бысть страх велий, яко и птицам бысть битва и драние велие, проявляюще кровопролитие и смерть многим. И глагола Волынец великому князю: что слышел еси? Он же рече: страх и грозу велию слышах. Глагола ему Дмитрей Боброков Волынец: обратися, княже, на полк Русский. Он же обратися: и бысть тихость велиа. Глагола ему Дмитрей Волынец: что, господине княже, слышал еси? Глагола князь великий: ничтоже, точию видех от множества огнев снимахуся заря». На это Боброк ответил: «Добро убо знамение суть огни; призывай убо Господа Бога, и молися ему Добро убо сиа приметы; и еще убо ми есть примета инаа. И сниде с коня и паде на десное ухо, приниче к земле и лежаше на долг час, и вса и абие пониче». Услышав примету Боброк не хотел поведать ее Дмитрию Иванович, но тот приступил к нему, и он сказал: «Господине княже, повем ти единому; но ты не повеждь никомуже; есть бо две повести, едина тебе на велию радость, а другаа на велию скорб: припадах убо ухом на землю и слышах землю плачющу надвое, горко зело и страшно; едина убо страна, аки некаа жена напрасно плачющи, дерзающи и кричящи Татарским гласом о чадех своих, бьющися и слезы изливающи, аки реки; а другаа страна земли, аки некаа девица плачющи и воплющи, аки свирелным плачевным гласом, в скорби и в печали велице: аз убо множество тех боев и примет испытах на многих битвах, и знаеми мне суть и явни; и уповай на милость Божию, яко одолети имаши над Татары, а воиньства твоего христианьскаго падет острием меча многое множество». Сказал Боброк Дмитрию крепись князь, «и вооружайся животворящим крестом Христовым, то бо Его велие оружие непобедимое на враги видимыа и невидимыа. Волком же страшно всю нощь выющим, и толико их бе множество, яко со всеа вселенныа снидошася, и враны грающе и кричяще, и орлы клегщуще страшно зело всю нощь». Какой-то муж, именем Фома Кацыбей, бывший разбойник, но покаявшийся, был поставлен Дмитрием на страже «на реце на Чюре», ибо «Бог откры ему видение в нощи сей: виде на воздусе от востока полк велий зело, и се внезапу на той полк от полуденьныа страны приидоша два юноши светлы зело со оружии и начаша полк сещи, глаголющи: кто вам повеле погубляти отечество наше? И овех избиша, овех же отгнаша». Другое видение было сразу у двух воинов: «И тогда в той же нощи видение видеша Василий Капица да Семен Антонов: видеша от поля грядуща множество Ефиоп в велицей силе, ови на колесницах, ови на конех, и бе страшно видети их, и абие внезапу явися святый Петр митрополит всея Русии, имея в руце жезл злат, и прииде на них с яростию велиею, глаголя: почто приидосте погубляти мое стадо, егоже ми дарова Бог съблюдати? и нача жезлом своим их прокалати, они же на бег устремишася, и ови избежаша, друзии же в водах изстопоша, онии же язвени лежаша. И сии вси сказаша вся видениа сиа великому князю Дмитрею Ивановичю; он же повеле им никомуже сего поведати и начять со слезами молитися»21.