Ханский посол Сарыходжа недаром пировал с боярами и получил подарки в Москве. Он сумел подготовить благоприятную почву для визита Дмитрия в Орду. На Русь он вернулся «со многою честью и с пожалованием». Тогда Михаил опять обратился к Ольгерду, который пришел с войском, но был разбит под Любутском (Калужская обл.), после чего заключил мир (1372 г.) Однако сам Михаил не мирился. Чтобы добиться своего Дмитрий пошел на Тверь, с ополчением многих князей, осадил город и принудил Михаила заключить договор, которым он навсегда отказывался от великого княжения. В том же году Московский князь победил Олега Рязанского, с которым велись споры о межах, и выгнал его из стольного города, но тот скоро возвратился и помирился с Дмитрием. Смирив сильных соседей, великий князь мог смелее действовать против монгол.
Москва стремительно набирала силу и к этому времени уже окрепла настолько, что могла противостоять не только Литве, но и Орде, перехватив у Вильно инициативу в антиордынской борьбе. В 1374 г. отряд ордынцев численностью в тысячу человек стал бесчинствовать на Новгородской земле. Взбунтовавшийся народ расправился и с отрядом, и с ханскими послами, которые его сопровождали. Раздраженный Мамай поклялся отомстить Дмитрию, которого он считал зачинщиком расправы над татарскими вельможами. А сам Дмитрий Иванович, откликнувшись на нижегородские события, созывает в Переяславле княжеский съезд первый за время после Батыева нашествия. Конфликт с Ордой становился неотвратимым. В 1374 г. Дмитрий Иванович разрывает все отношения с Мамаем, который к этому времени объединил две Орды и стал единовластным правителем, Русь прекратила уплату дани. В этой истории увеличивающегося противостояния присутствует нюанс личных взаимоотношений Дмитрий Иванович был великим князем, а Мамай лишь темником.
Немаловажные события происходили и в Литве. В 1377 г. князь Ольгерд умер, а его сын и преемник князь Ягайло круто повернул руль политики, пошел на сближение с католической Польшей. В Литве началось принижение православия и исповедующих её русских. Теперь жители полоцких, брянских, смоленских, витебских и других земель все более активно стали поворачиваться на православный восток, где центром их религиозности была Москва, неофициально ставшая митрополичьим центром Руси.
В 1375 г. Мамай предпринимает запоздалую попытку восстановить баланс сил и не карательную экспедицию, как это было в прежние годы, но передает ярлык на великое княжение Тверскому князю Михаилу Александровичу. В ответ Дмитрий проявляет открытое неповиновение и организует поход против Твери, в котором участвовало 22 русских дружины. По сути это был первый общерусский поход, возглавленный Дмитрием Ивановичем, можно сказать, одновременно, и генеральной репетицией. Ослабленный трехнедельной осадой Тверской князь вынужден был признать верховенство Москвы. Обретенный им по заключению мира статус «молодшего брата» означал отказ от союза с Литвой и притязаний на великий стол. В следующем году московская рать совершает нападение на ордынский город Булгар, установила контроль над торговым путем на Волге.
Хан Мамай до поры до времени откладывал генеральное наступление на Русь, поскольку в Орде свирепствовал мор. Но отдельные отряды татар вторгались в русские земли. В 1377 г. царевич Арапшах разбил ратников Нижегородского князя Дмитрия Константиновича на р. Пьяне (приток Оки). Они вышли к лагерю, где русские воины, поверив пущенному слуху, что Арапша далеко, ничего не подозревая, отдыхали, занимались охотой и бражничали. «Доспехи своя на телеги своя въскладаху, а инии в сумы, а инии сулици еще не насажены бяху, а щиты и копья не приготовлены, а ездят порты своя с плеч спущав, а петли розстегав, аки роспрели: бяше им варно, бе бо в то время зноино. А где наехаху в зажитьи мед или пиво, и исптваху до пьяна без меры, и ездят пьяни, по истинне за Пьяною пьяни, а старейшины их или князи их или бояре стареишиа, велможи или воеводы, те все поехаша ловы деюще, утеху си творяще, мнящеся, аки дома»19.
Отдыхающее русское войско не ожидало удара врага. Монголы обрушились неожиданно, перебили множество воинов и бояр, а также двух князей. Затем они разграбили область Нижегородскую и сделали набег на Рязанскую. Арапшах провозгласил себя ханом Золотой Орды, но скоро погиб (его монеты найдены в Казанской губернии).
В 1378 г. 12 февраля в Москве умирает митрополит Алексей. Как он и завещал, похоронили его близ алтаря церкви Архангела Михаила в основанном им Чудовом монастыре. Нахождение, управление паствой и захоронение в Москве трех митрополитов делало переворот сознания в людях. Для всех Москва становилась средоточением русской церкви, души народа, а вместе с этим и политическим центром русских земель.
После нашествия Арапши в 1378 г. пришли сведения о движении сильного ордынского войска, посланного Мамаем, под начальством мурзы Бегича. Навстречу ему вышла московская рать во главе с великим князем. Перейдя Оку 11 августа, на берегу Воже противники встретились. Здесь проявилось мастерство русских, бой был коротким, но яростным. Ордынское войско дрогнуло и побежало. Получив известие о поражении на р. Воже Мамай пришел в ярость. Он решает повторить Батыевское нашествие на Русь. Это нужно было сделать и для внутренней борьбы со своими соперниками.
Два года Мамай готовился к походу. Вошел в союз с Литовским князем Ягайло, незаинтересованным усилением Москвы. Рязанский князь Олег, испытывавший частые карательные набеги ордынцев, заручился поддержкой Мамая, но сообщил об этом Московскому князю. В поход на Русь Мамай вел всех своих вассалов с Северного Кавказа, а также наемников. Численность войска Мамая можно определить из тех соображений, что в 1385 г. для похода на Тавриз Тохтамыш со всей территории Золотой Орды собрал армию в 90 тыс. человек, следовательно, Мамай, господствующий в западной половине государства мог мобилизовать примерно вдвое меньше людей до 45 тыс. воинов. Также Мамай ожидал прихода войск Ягайло на помощь.
Дмитрий Иванович подготовку к противоборству с Ордой превратил в общерусское дело. Тем войскам, которые не успевали прийти к Москве, велено было следовать прямо в Коломну, где сбор областным полкам был назначен на 15-е августа, ко дню Успения.
Сам Дмитрий, вместе с братом Владимиром Андреевичем и боярами, отправился помолиться «Живоначальной Троице», в храм «Святого» Сергия, и принять его благословение. Летопись повествует, что Сергий Радонежский не только благословил его на предстоящий подвиг, но и предсказал за трапезой конечное запустение и погубление Мамаю, а Дмитрию помощь «Небесных» сил, милость и славу. Кроме того, Сергий отпустил с ним двух иноков-богатырей Александра Пересвета, бывшего в миру брянским боярином, и Осляблю (ослябля по-калужски «жердь»), и дал каждому из них схиму с нашитым крестом, чтобы возлагать ее поверх шлема.
Между тем, русское воинство стекалось со всех сторон. Явились полки и дружины ростовские, белозерские, ярославские, владимирские, суздальские, переяславские, костромские, муромские, дмитровские, можайские, звенигородские, серпуховские, ожидались приходы других отрядов, в числе которых были и добровольческие. Значительные силы пришли с территорий, контролировавшийся Великим княжеством Литовским, где после ориентации своей внутренней политики на католичество, русские города стали проявлять промосковскую направленность (Брянск, Смоленск, Друцк, Доробуж, Новосиль, Таруса, Оболенск, предположительно Полоцк, Стародуб, Трубчевск). Всего воинов прислали около 30 городов.