Ольгерд повел себя более решительно, чем Московские князья. В 1362 г. Литовский князь разгромил монголо-татарское войско и реки Синие Воды, левого притока Южного Буга, погнав ордынцев дальше на восток. Вся территория между Днепром и Днестром была освобождена и оказалась в руках Ольгерда. Эта победа подняла престиж Литовско-Русского государства, но также заставила задуматься Московских князей о своих взаимоотношениях с Ордой.
Вокняжение на Московском престоле девятилетнего Дмитрия Ивановича дало повод князьям оспорить его права на великокняжеский титул. Все ждали, что великое княжение получит старший сын Суздальского князя Константина Андрей. Но тот от великой чести отказался, здраво рассудив, что когда подрастет Дмитрий, придется воевать с ним. В итоге великим князем ханом Неврусом назван был младший брат Андрея, Суздальский князь Дмитрий Константинович. Он торжественно въехал во Владимир 29 июня 1360 г. полный решимости вернуть этому городу былую славу и величие. Дмитрий попытался сманить в свою столицу митрополита, но Алексей, благословив его на княжение, остался верен Москве.
Именно теперь в полном объеме и дали о себе знать результаты деятельности первых Московских князей. На первый план выступили не столько личные качества правителя хотя и они чрезвычайно важны, сколько накопленный потенциал княжества и заинтересованность светских и духовных элит в поддержке своего князя. Умножившиеся московские бояре и вольные слуги не захотели терять те преимущества, которые давало им положение великокняжеских слуг. Изменение статуса Московского князя также не устраивало митрополита Алексея, последовательного сторонника союза церкви с Московскими князьями. Возглавив в годы малолетства Дмитрия Ивановича правительство, митрополит Алексей принялся энергично отстаивать верховенство Москвы. Да так, что позднее, уже после смерти митрополита, правительственная деятельность Алексея даже дала основание Константинопольскому патриарху упрекнуть его в том, что «призванный учить миру и согласию» он «увлекся в войны, брани и раздоры».
Воспользовавшись междоусобицей в Орде, когда произошло её разделение, и на левобережье Волги утвердился хан Мурат, Московский князь Дмитрий, подталкиваемый митрополитом Алексеем и боярами, объявил себя соперником Суздальского князя, претендуя на великокняжеский престол. По традиции противоборствующие стороны поехали судиться в Сарай. Хан Мурат, поразмыслив, пришел к выводу, что в борьбе за упрочение собственного положения ему не мешало бы иметь Москву в союзниках, и отдал ярлык малолетнему Дмитрию Ивановичу. Однако Суздальский князь не признал ханского суда и отказался покинуть Владимир. Тогда московская рать во главе с тремя юными князьями Дмитрием Ивановичем, Иваном Ивановичем и их двоюродным братом Владимиром Андреевичем выступили в поход на Владимир. Напуганный их решимостью, Дмитрий бежал в Суздаль. Московичи не стали преследовать его и оставили княжить в своем уделе. Дмитрий Иванович, соблюдая обряд, сел на престол Андрея Боголюбского, но, прожив несколько дней во Владимире, вернулся в Москву. Прошло ещё несколько лет, и Нижегородский князь принужден был сам отказаться от Владимирского стола. Победа была закреплена женитьбой Дмитрия на дочери Нижегородского князя Евдокии и признанием себя «молодшим братом» Московского князя.
С ростом могущества Московского княжества его правители все чаще прибегали к насилию. По определению Татищева, Дмитрий Иванович «всих Князей Руских привожаше под свою волю, а которые не повиновахуся воле его, и на тех нача посягати»17. Он смирил Суздальского, Нижегородского, Рязанского и Тверского князей (1363 г.) К Москве были окончательно присоединены Углич, Галич Мерьский, Белоозеро, а также Костромское, Дмитровское, Чухломское, Стародубское княжества. Дмитрий заставил повиноваться себе и Великий Новгород.
Здесь интересно обратить внимание на различность подходов русских людей в их мнении о каждом правителе. Так, Семён Иванович, сплачивающий вокруг себя князей, оставил после себя прозвище «Гордый», а Дмитрия Ивановича, делавшего то же самое, народ обозначил как, «аки корьмчий крепок противу ветром вълны минуя, направляем Вышняго промышлением, и яко пророк на стражи Божия смотрениа, тако смотряще своего царства»18 (из Жития вел. кн. Дмитрия Ивановича). Так что, и нелицеприятная народная оценка тоже порой оказывается предвзятой.
В 1362 г. авторитету Москвы был нанесен серьезный урон. В этот год Литовский великий князь Ольгерд одержал блестящую победу над монголами у Синих Вод. Теперь именно он воспринимался выразителем идеи антиордынской борьбы и общерусского единства. А традиционная лояльность Москвы по отношению Орды позволяла Ольгерду связать обе эти идеи в один узел, представляя свою антимосковскую политику как борьбу с татарским сателлитом.
В середине 60-х годов Русь опять посетила чума и выкосила множество людей в Коломне, Пскове, Нижнем Новгороде и других городах. Не миновала напасть и Москву, беда многократно усугубилась московскими пожарами 1365 и 1367 гг. Видя, ненадежность деревянных укреплений, Дмитрий в 1367 г. заложил первый в северо-восточной Руси белокаменный Кремль.
Противоборство с Тверью вспыхнуло с новой силой, когда Дмитрий вмешался в ссор Тверских князей, споривших между собой о выморочном уделе князя Семёна Константиновича. Первоначально их судил владыка Тверской и решил в пользу Михаила Александровича Тверского. Князья обратились к посредничеству митрополита, а Михаил к союзнику великому князю Литовскому Ольгерду, и хотя, по-видимому, дело было улажено, но в 1369 г. великий князь Дмитрий, обещая праведно разобраться в деле, призвал Тверского князя на суд в Москву, где заключил властолюбивого Михаила, называвшего себя великим князем Тверским, и всех его бояр, в темницу. Они были освобождены только ордынским послом; Михаил снова обратился к Ольгерду, который пришел с войском и, разбив московские полки при Тросненском озере (под Рузой) подступил к Москве, опустошая на своем пути русские селения. Москва осаду литовцев выдержала благодаря новым каменным укреплениям. Пришлось Дмитрию мириться с Тверью и возвращать ранее захваченные уже города. Но достигнутый мир оказался непрочным. В 1370 г. Дмитрий с войском прошел всю Тверскую землю и вернулся в свои владения с богатой добычей. В ответ Ольгерд вторично осадил Москву, и снова не смог с ней совладать. Он вынужден был заключить с Московским князем договор, по которому отказывался от союза с Тверью. Договор был подкреплен браком князя Владимира Андреевича, двоюродного брата Дмитрия, с дочерью Ольгерда, чем достигались для последнего свои политические плюсы.
Тверской князь решил поискать других союзников и в 1371 г. обратился к ордынскому темнику Мамаю. Тот вручил Михаилу ярлык и в подкрепление предложил свое войско, но князь, опасаясь татарских бесчинств, от такой услуги отказался и вернулся на Русь лишь в сопровождении ханского посла. Однако жители Владимирской земли не признали Михаила великим князем, он бесславно возвратился в Тверь, а ордынский посол получил приглашение в Москву, где бояре осыпали его дарами.
И все же Мамай был немало рассержен неуступчивостью Дмитрия и уже готовил войско для похода на Москву. Поднимать руку на Орду великий князь не рискнул. Пришлось ему самому ехать к хану, везти подарки и свою повинную голову. Перед поездкой Дмитрий сделал завещание, в котором распоряжался наследственными своими владениями, не упоминая о великом княжении.