Летом 1352 г. Василий отправился в Орду с богатыми дарами и приобрел там ярлык на Нижегородское княжество, что оказалось беспрецедентным случаем равностатусное Нижегородское княжество в нарушение всех владельческих прав, при живом князе и наследниках, передавалось великому князю. Местная боярская элита поспешно отступила от своего князя, признавая силу и влияние князя Московского. (Нижегородского князя Бориса Константиновича отправили в Москву, где год спустя он умер в заточении). Кроме того, Василий выпросил у хана Городец, Мещеру, Тарусу и Муром. Таким образом, Василий Дмитриевич почти вдвое увеличил территорию Московского княжества. Щедрость же Тохтамыша объясняется его надеждой на дальнейшую помощь Московского князя в борьбе со своим конкурентом Тамерланом (Тимур, Темир Аксак).
В 1393 г. в Московской Руси произошло примечательное событие, Василий Дмитриевич запрещает поминать в церковной службе имя Византийского императора, заявив при этом: «Мы-де имеем церковь, а царя не имеем и знать не хотим»36. Ссора с греками, казалось бы, не сулила Москве никаких политических выгод, т.к. в это время происходил острый конфликт митрополии с Новгородом и западнорусскими епархиями, для разрешения чего была важна поддержка Константинополя. Но в данном случае противопоставляя себя Константинопольскому царю, Василий Дмитриевич, наоборот, увеличивал свой авторитет и авторитет Москвы как новый центр православия.
Под тяжестью греха Византийская империя шла к закату. К этому времени прошло около двух лет после кончины императора Иоанна V и восшествия на престол его сына Мануила II. В наследство последнему досталось, с точки зрения москвичей, весьма неблестящая репутация родителя, запятнавшего себя шагом непростительным подписанием унции с Римом. Мануил, став императором, показал всему миру, что он еще больший конформист-либерал, чем его отец. Фактически признав себя вассалом турецкого султана Баязида, Мануил лично сопровождает его в походе против Филадельфии последнего очага сопротивления туркам в Малой Азии, и его войска принимают непосредственное участие во взятии этого города. Поэтому-то решение московских верхов отколоться от Константинополя было ни чем иным как гневной отповедью императору, вдвойне опозорившего достоинство православного монарха: он не только не открестился от латинофильства отца, но и пошел на мировую с неверными. Теперь все победы Москвы, зависимые или независимые от ее возможностей, все больше воспринимались русскими как переход на нее православного мессианства.
В 1395 г. на восточных рубежах Руси сгустились тучи. Среднеазиатский правитель Тимур, нанес Тохтамышу сокрушительный удар на реке Терек (тот сначала бежал в Крым, а затем в Литву), готовился к походу на Москву. Все лето прошло в тревожном ожидании. Тимур достиг Днепра, повернул в пределы Рязанского княжества. Понимая, что реальных сил для отпора врагу у них нет, москвичи призвали заступничество свыше. По совету митрополита Киприана из Владимира была перенесена икона Богородицы, почитание которой некогда положил Андрей Боголюбский.
26 августа на подъезде к Москве Василий во главе торжественной процессии встретил святыню, и в тот же день грозный завоеватель, две недели стоявший лагерем в верховьях Дона и готовившийся к штурму Москвы, неожиданно повернул прочь от границ Руси. Столь чудесное избавление было воспринято как свидетельство божественного покровительства Москве, и это ставило ее в один ряд с другими христианскими святынями Иерусалимом и Царьградом. Логическое объяснение действий Тимура, по мнению И. Б. Грекова, состоит в том, что опытные советники подсказали ему о нецелесообразности разгрома Москвы, выполняющую в Восточной Европе роль противовеса Литовскому государству. Москва превращалась в буферный элемент между мирами Востока и Запада, сохранение которого как статус-кво было, прежде всего, выгодно сильной восточной стороне.
Удар, который Тамерлан готовил Москве, испытал на себе богатый и цветущий, но обращенный в пепел г. Азов. Были завоеваны земли черкесов и ясов, а также неприступные крепости грузин. Тамерлан сравнял с землей Астрахань, а затем разрушил столицу Золотой Орды Сарай и только после этого возвратился в свои земли, в Самарканд.
В 1392 г. в Великом княжестве Литовском к власти пришел Витовт, тесть Василия. Ради расширения своих владений он жесточайшим образом убивал своих соперников, в том числе и близких родственников. Ему удалось завладеть Новгород-Северским, Киевом, Оршей, Витебском, Смоленском, Ржевом, Великими Луками, вел борьбу за земли верховья Оки. Продвижение Литвы на восток обеспокоило Московского князя и в 1398 г. общая граница была обозначена вблизи Курска, Калуги, Боровска и Можайска.
С Великим Новгородом у Василия, как и у его предшественников, отношения строились сложно. Большие доходы Новгороду приносила Двинская земля, откуда на рынки Европы шли дорогие товары. Покушаясь на новгородские «кладовые» пушнины и серебра, в 1397 г. Василий отправил в Двинскую землю рать, и та без боя подчинила эти земли Московскому княжеству. Однако в следующем году новгородцы сумели отбить эти земли, но Москва удержала за собой Бежецкий Верх и Вологду.
В 1397 г. разбитый Тимуром Тохтамыш с семьей оказался в Киеве, заключил с Витовтом выгодный обоим договор, по которому Тохтамыш получал в помощь возвращение Сарайского престола, а Витовт в вокняжении «на всея земле русской». Хан Темир требовал от Витовта выдачи Тохтамыша, но получил отказ. Битва между союзными войсками и Тимура произошла 12 августа на р. Ворскле и закончилась полным поражением союзных войск. Эта весть произвела на русских двойственное впечатление: с одной стороны, они поняли насколько сильны еще монголы, с другой были рады ослаблению Литвы. Витовту потребовалось несколько лет, чтобы оправиться от поражения на Ворскле и вновь активизировать свою политику на востоке.
Еще в 1398 г. Василий заключил договор с Ливонским орденом о взаимной помощи овладении Витовту Новгородом, рыцарям Псковом, но ни тот ни другой город им завоевать не удалось. В 1401 г. Смоленск поднял восстание против Литвы и изгнал наместника. Василий отказал прежнему смоленскому князю Юрию Святославичу в борьбе с Витовтом, считая себя сторонником тестя, и в 1403 г. литовцы сначала взяли Вязьму, а потом вернули Смоленск.
В 1406 г. Витовт подошел к Пскову. Василий Дмитриевич до этого избежавший обострений с Литвой, на сей раз послал рать сначала на р. Плава, к Вязьме, затем на Угру. Вспыхнувшее напряжение между Москвой и Вильно 14061408 гг. дважды немногим не дошло до прямых военных действий, но в преддверии столкновения с Тевтонским орденом Витовт шел на заключение мира.
Со времени Александра Невского Тевтонский орден периодически осуществлял распространение своего влияния. К концу XIII века орден, фактически став государством, продолжал политику экспансии на Восток. Конечная цель этой политики являлось создание Великой Тевтонии от о. Рюген до Финского залива, включив в свой состав Польшу, Белоруссию, Литву, Псков и владения Великого Новгорода. Объединенные силы Великого княжества Литовского и Польши с Тевтонским орденом сошлись 15 июля 1410 г. в районе деревень Грюнвальд, Таненберг и Людвигсдорф. На стороне польско-белорусских войск принимали участие украинские, литовские, чешско-моравские, молдавские и татарские отряды, прислал свою дружину и Великий Новгород. Грюнвальдская битва с неисчислимыми жертвами закончилась подписанием Торуньского мира 1 февраля 1411 г., и остановила двухвековую экспансию крестоносцев на славянские земли.