В двух храмах со-вершалось непрерывное чтение псалтири в поминовение усопших. Несмотря на грозные события и изменения в течении монастырской жизни, в обители всё же удалось сохранить традиции стар-чества. Особенно был известен своей высокой духовной жизнью схиигумен Иоанн (Алексеев), живший на Предтеченском острове.
В 1920–1930 годы Валаам, как и в былые времена, притягивал к себе людей, потерявших са-мое дорогое, что у них было, – родину. Для русских эмигрантов обитель была островком той бы-лой, ушедшей в историю Руси. В летнее время обитель посещали паломнические группы из Эсто-нии и Финляндии. С одной из таких групп на Валаам приехал священник из Таллина священник Михаил Ридигер, которого сопровождал сын Алексей, будущий патриарх Русской православной церкви.
В 1939 году советско-финские отношения ухудшились. В сентябре финские войска, дисло-цированные на острове Валаам, были приведены в боевую готовность. Семьи военных эвакуиро-вали вглубь Финляндии. 12 октября в монастыре был прекращён колокольный звон. 30 ноября 1939 года в 8 часов утра войска Красной армии начали военные действия на финском фронте. Ва-лаамский архипелаг не был местом военных действий, но обитель не раз подвергалась бомбарди-ровкам. 20 декабря 1939 года началась постепенная эвакуация братии.
Наибольшему разрушению монастырь подвергся в результате бомбардировок 2 и 4 февраля, когда Валаам в несколько заходов бомбили более 70 советских самолётов. Казалось бы, монастырь должен быть стёрт с лица земли, бомба, предназначавшаяся для разрушения Спасо-Преображенского собора, упала всего в нескольких метрах от главного входа и не взорвалась. От прямого попадания в больничную церковь Живоносного источника загорелось северное крыло братского корпуса, но уцелела уникальная библиотека, насчитывающая 29 000 томов. Чудом, по молитвам преподобных Сергия и Германа, Валаамских чудотворцев, главная святыня Валаама – Спасо-Преображенский собор, остался цел. 5 февраля монастырская братия во главе с игуменом Харитом была эвакуирована вглубь Финляндии.
13 марта 1940 года валаамские иноки по радио узнали, что подписан мирный договор между Финляндией и СССР, по которому вся Карелия с монастырями Валаамским, Коневским и Лин-тульским отошли к СССР. По договору жителям давалось несколько дней для отъезда вместе с имуществом с передаваемой территории в Финляндию.
19 марта 1940 года Валаамский архипелаг был передан советским войскам. В июне 1940 года народный комиссар Военно-морского флота СССР адмирал Н. Г. Кузнецов подписал приказ о создании единой школы боцманов ВМФ на базе двух существующих с дислокацией на острове Валаам. В августе на остров прибыли первые курсанты. В школе было создано две роты боцманов, которые разместились в монастырской гостинице. В августе 1940 года Наркоматом ВМФ СССР был отдан приказ о наборе в роту юнг, которая предполагалась как особое учебное подразделение школы боцманов.
С первых дней войны юнги и курсанты на учебных шхунах помогали буксировать баржи с ранеными бойцами 168-й стрелковой дивизии полковника Бондарева, защищавшей Северное Приладожье, несли службу по охране острова. Первая рота школы боцманов была выпущена с присвоением курсантам званий старшин и распределением по флотам ВМФ. Из оставшихся в школе курсантов и юнг была создана 1-я отдельная стрелковая рота, вошедшая в состав формиро-вавшейся на острове 4-й отдельной бригады морской пехоты. 19 сентября утром канонерские лодки «Вира», «Бурея» и «Селемеджа», на бортах которых разместился весь бывший состав шко-лы боцманов, покинули остров. Часть курсантов и юнг, не вошедших в состав 1-й отдельной стрелковой роты, несли охрану водного района Ладожской флотилии. Они принимали участие в боевых операциях по обороне Волхова и берегов Ладоги, охране «Дороги жизни», высадках раз-ведывательных десантов на острова. Такие десанты высаживались и на остров Валаам.
20 сентября 1941 года, после проведённой воздушной разведки, на остров высадились фин-ские войска.