Не миновала монастырь и феодальная война, разразившаяся в середине XV века между мос-ковской великокняжеской властью и звенигородско-галичскими князьями. Дважды в 1433–1434 годах войска князя Юрия Дмитриевича занимали Москву, изгоняя с престола великого князя Ва-силия II Тёмного. Изгнанник, внук Дмитрия Донского, Василий Тёмный находил приют в Бори-соглебском монастыре. Понятно, почему он «князь великий Василий Васильевич и благодарная мати его великая княгиня Софья в обитель сию начаша веру велию имети. И подавала многия жа-лованные грамоты, потребные монастырю». Первый крупный земельный вклад, положивший начало богатствам борисоглебских иноков, был именно от Василия Тёмного: «…дал князь вели-кий Василей Васильевич всея Руси село Шулце с деревнями по своих родителех и прародителех в наследие вечных благ».
В 1440 году игумен Питирим крестил в Борисоглебской обители сына Василия Тёмного – будущего Ивана III, «государя всея Руси», который всю свою жизнь также жаловал монастырь вотчинами и деньгами. Наибольшей же степени обогащения за счёт царских и боярских вкладов монастырь достиг при внуке Ивана III – Иване Грозном.
В борьбе с боярским сепаратизмом и высшими церковными иерархами Иван Грозный вы-нужден был искать содействия своим реформам в различной социальной среде. Поэтому понятно его стремление заручиться поддержкой и со стороны монастырей-вотчинников, являвшихся большой идеологической и материальной силой. Неслучайно на протяжении всего царствования Ивана IV так часты его долговременные объезды монастырей. Ещё совсем юным, в 1545 году Иван IV совершает поездку по многим монастырям, ездил в том числе «и к Борису-Глебу на Устию». Стараясь заполучить монахов в свои союзники, царь зачислял некоторые обители в раз-ряд «опричных государевых богомольцев». Возможно, опричным или близким к опричнине яв-лялся и Борисоглебский монастырь.
В период опричнины Борисоглебский монастырь неизменно пользовался благосклонностью Ивана IV. В числе десяти крупнейших монастырей обитель на Устье получила громадные по тем временам пожалования на помин души скончавшихся жён царя Анастасии, Марии, Анны, Марфы, убитого сына Ивана и десятки царских вкладов за души казнённых им же самим бывших своих соратников: бояр, князей, государственных и церковных деятелей, дьяков.
Накопив за счёт вкладов и обширного своего хозяйства немалые средства, монастырь полу-чил возможность вести дорогостоящее каменное строительство, длившееся на протяжении двух столетий. К концу XV – началу XVI века деревянные храмы монастыря обветшали «и по повеле-нию великого князя Василия Ивановича всея Руси» в 1522 году начали «здати в монастыре храмы каменные и прочия службы».
Возглавить строительство пригласили ростовского «мастера, церковного каменного здателя» Григория Борисова. Став «великого князя мастером», он выполняет заказы Василия III и Ивана IV
Одно из первых зданий, по предположению, построенных Григорием Борисовым в мона-стыре на Устье, – собор Бориса и Глеба, возведённый на месте одноимённого храма в течение 1522–1524 годов. Источники прямо не называют Борисова создателем собора, но косвенные сви-детельства указывают на его авторство. В 1524–1526 годах в монастыре, буквально рядом с собо-ром, ведётся строительство тёплой Благовещенской церкви с трапезной. И автором этого соору-жения монастырская летопись называет Григория Борисова.
Валаам
Валаамский монастырь издревле являлся оплотом православия на Севере Руси, славился высокой духовной жизнью, служил распространению христианства и монашества в окрестных землях.
У историков нет единого взгляда на дату основания Валаамской обители. Одни связывают её со временем крещения Руси, другие относят к более позднему периоду. Церковное и монастыр-ское предание утверждают, что древность обители восходит ко временам распространения хри-стианства на Руси.