Облога Конотопа почалася 21 квітня 1659 року. Місто обороняли козаки Ніжинського і Чернігівського полків (всього у Григорія Гуляницького було близько чотирьох тисяч чоловік козаків) і, звісно, міщани – мешканці міста. Його супротивники були значно чисельнішими. Те, що відбувалося під Конотопом навесні-влітку 1659 року, викликає подив і може пояснюватися або неабияким героїзмом козаків Гуляницького, або ж сумнівами Трубецького щодо необхідності продовження напруженої боротьби з гетьманом Виговським і його підлеглими. Так чи інакше, але колосальна армія російського боярина так і не взяла Конотопську фортецю.
Напередодні першого рішучого штурму місто було оточено з трьох боків – з півдня стояв табір Трубецького, на заході були війська Ромодановського бєлгородського розряду, ще з одного боку розташувався полк Ф. Куракіна. Укріплення Конотопа були досить міцними, до того ж фортецю в багатьох місцях оточували болота, що заважало використанню кавалерії і важкої артилерії близько від міста. Трубецькой звернувся до обложених з вимогою скласти зброю, на що українці відповіли, що вони сіли в облогу на смерть і міста не здадуть. 26 квітня Конотоп був обстріляний з усієї наявної у московітів артилерії, але вистояв. Тоді вночі 29 квітня відбувся штурм. На місто рушило більш ніж 20 тисяч чоловік – декілька солдатських і драгунських полків, а також козаки Безпалого. Нападникам в якийсь момент навіть вдалося піднятися на міські мури, але все ж таки штурм був відбитий. В цій операції за даними архіву московського Розрядного приказу росіяни втратили пораненими 2594, покаліченими – 386, вбитими – 514 чоловік. Перехід до тривалої облоги відбувся тому, що спроба захопити місто приступом з широким використанням гармат була невдалою.
До чого тільки не вдавалися війська Трубецького – вони засипали рів, підводили підкопи, продовжували гарматний обстріл, підводили вал, з якого було б зручніше бомбардувати місто. Нічого не допомагало. Козаки захищалися відважно і навіть зухвало. Так, вночі вони робили вилазки і використовували засипаний у рів ґрунт для укріплення валів фортеці. Постійно воїни Гуляницького здійснювали атаки на ту чи іншу частину московської армії навколо Конотопа. Після вилазки козаків, декілька з них потрапили у полон. Російські воєводи писали в Москву, що «…взятые языки солгали, а в приступ в городе объявились многие люди». Виявляється, полонені козаки свідомо занизили кількість оборонців, щоб виманити на себе супротивника. Нарешті, Трубецькой був вимушений перенести табір війська на десять кілометрів від міста в урочище Таборище на південній околиці села Підлипного і таким чином розділити армію між табором і військами навколо Конотопа. За деякими оцінками тільки на облозі Конотопа московські війська втратили близько 10 тисяч чоловік. Гадаємо, що це – суттєве перебільшення, але на наявність втрат вказує хоча б згадане переміщення частини російської армії.
Але ситуація для конотопців ставала щодалі складнішою. З 5 червня гарматний обстріл міста посилився, тому що Трубецькой встановив батареї на височині за р. Єзуч. До нас дійшли два листа керівника оборони полковника Гуляницького до гетьмана Виговського. Полковник просить гетьмана поспішати на допомогу, однак запевняє: «ми ще за ласкою Божою всього маємо багато». Проте в іншому листі він малює більш жахливу картину: оборонці міста виснажені до краю, щодня та щоночі бої, ворог засипає рів перед фортецею, бракує води, закінчуються кулі, коні впали, «змилуйся, добродію, якнайшвидше поспішайте й рятунку нам давайте». Про те ж свідчать слова полоненого козака, який розповів, що обложені їдять конину, води дуже мало, і місто тримається лише в надії на гетьмана… На військовій нараді підлеглі ніжинського полковника пообіцяли тримати оборону до 29 червня, після чого, якщо ситуація не зміниться, здати фортецю Москві.
Дев’ять, а то й десять тижнів утримувався в Конотопі Гуляницький, що дозволило ретельно підготувати свій наступ Івану Виговському.
Конотопська битва
На початку війни з Москвою гетьман Виговський роз’яснював її причини: «…і не з іншої причини прийняли ми протекторат великого князя московського, як тільки щоб нашу свободу, здобуту за Божою допомогою й освячену проливом крові, могти зберегти. Але цар не виправдав надій України, не давав їй допомоги проти ворогів, умовлявся з Польщею про поневолення козаків, наказав ставити фортецю в Києві, щоб тримати народ у ярмі, царські воєводи підтримували заколоти, нищили край. Та зрада підступної Москви явна в усьому, вона готує нам ярмо насамперед домашньою, громадянською війною, тобто нашою власною зброєю. Усе те ми виявили…, а тепер змушені підняти законну оборону, та вдатися до сусідів із проханням про допомогу для своєї свободи. Не в нас лежить причина війни, що розгорілася…» Ця тирада повинна була підняти на боротьбу проти північних сусідів українське населення, але чи не більш важливою для гетьмана ставала позиція можливих союзників – поляків і татар. Їх особливо вмовляти не довелося. Кримські татари були й залишилися принциповими ворогами московітів, а Річ Посполита, не зважаючи на Віленське перемир’я з Росією 1656 року, бажала повернути собі втрачені українські землі – тим більш, що Гадяцький договір з Виговським дозволяв розглядати цю проблему вже і в формальному сенсі.
Отже, по-перше, до козаків Виговського приєдналися польські добровольчі кінні загони Потоцького, Яблоновського та піхота Лончинського, також для охорони ставки гетьмана були залучені загони сербських та молдавських найманців загальною кількістю близько 3800 чоловік. Крім того, було досягнуто домовленості з кримським ханом Мухаммедом-Гіреєм IV про допомогу; хан з’явився на початку червня на чолі 30-тисячного війська. Переправившись 10 червня через р. Орель, хан одразу ж послав великий загін під Говтву, де точилися бої між гетьманцями та їх ворогами з числа московітів і опозиціонерів. Росіяни були розгромлені.
Ще не дочекавшись підходу татар, але одержавши звістку про те, що вони йдуть, Виговський вирушив із села Бикова[70], де його війська стояли обозом, в напрямку на Конотоп. Пройшовши Ічню, що на річці Удаї, гетьман зупинився в 10 верстах від неї – на Крупич-полі. 24 червня до нього приєдналися і татари Мухаммед-Гірея IV кількістю до 30 тисяч. Згідно з даними, що наводить М. Маркевич, татарське військо очолював не хан, а Калга-султан. Вочевидь при Виговському ще раніше перебував Нурадин-султан, а крім кримчаків, в татарському війську були представники Білгородської, Ногайської, Азовської орди. Кількість татарських союзників переважала кількість самих козаків. Виговський зібрав під своїми хоругвами 16 тисяч чоловік під керівництвом десяти полковників: чернігівського – О. Силича, паволоцького – І. Богуна, переяславського – Т. Цецюру, канівського – І. Лизогуба, уманського – М. Ханенка, черкаського – Ф. Джулая, кальницького – І. Вертелецького, білоцерківського – І. Кравченка, подільського – О. Гоголя, прилуцького – П. Дорошенка. Поряд з гетьманом перебували авторитетні старшини – обозний Т. Носач, судді – Г. Гапонович і Ф. Лобода. Найманці знаходилися під загальною командою А. Потоцького і шляхтича Ю. Немирича. За словами Самовидця: «І там гетьман Виговський зі всією старшиною, а полковники і сотники зі всією черню присягали хану кримському на том, аби його не відступати, там же і хан з солтанами й усіми мурзами присягав козакам, аби їх не відступити в тій війні, як ударяться з військом московським». Цікаво, що договір татар з Виговським на Крупич-полі постає дещо в іншому світлі, зважаючи на матеріали допитів родичів гетьмана – двоюрідного брата Ю. Виговського і дядька І. Виговського, які пізніше потрапили в російський полон. Вони вказували на те, що гетьман домовився з союзниками про допомогу не тільки в окремій операції, а й на майбутнє. Ось про що говорили ці свідки подій: «На кого хан війною піде, і їм іти з ним, а хану… допомагати гетьману проти всякого неприятеля…»