Начиная с 60-х годов авторская песня стала принципиально противопоставлять себя песне эстрадной. Бардов не устраивала легковесность содержания последней, а именно содержание они считали главным в песне. Сам Высоцкий постоянно иронизировал над тем, чтό звучало с эстрады. Он видел изъяны эстрадной песни в отсутствии импровизационности, в том, что она – «более казённая, что ли», а главное – в ней «очень мало внимания уделяется тексту». Ссылался при этом на одну популярную в шестидесятые годы песню, в которой с самого начала трижды повторяется стих «На тебе сошёлся клином белый свет», а после этого в рифму звучит ещё один: «Но пропал за поворотом санный след». Действительно, смысла немного…
В то же время, Высоцкий уважительно отзывался о некоторых эстрадных певцах – об Иосифе Кобзоне, Муслиме Магомаеве, белорусском ансамбле «Песняры»… Он ценил в них прежде всего профессионализм – качество, которое он, сам профессионал до мозга костей, вообще ставил очень высоко. Тепло отзывался о Марке Бернесе, с которым судьба свела его в работе над фильмом белорусского кинорежиссёра Виктора Турова «Я родом из детства». Бернес записал для этой картины песню Высоцкого «Братские могилы»; поэту нравилась эта запись, хотя обычно неавторское исполнение авторских песен он воспринимал критически. Вообще, Бернес (как, впрочем, и Леонид Утёсов, Клавдия Шульженко) тоже по-своему предвосхитил авторскую песню – предвосхитил особой естественностью и задушевностью интонации, выделявшей его среди эстрадных певцов. Достаточно вспомнить, как проникновенно, вполне «по-бардовски», звучит в его исполнении песня Никиты Богословского «Тёмная ночь» в фильме военного времени «Два бойца». Так что в реальности граница между авторской песней и песней эстрадной не всегда была такой уж жёсткой, и сам Высоцкий это, кажется, чувствовал.