Два міста на мапі Європи – Париж і Київ. Перше стало підставою його «волі до зображення…жадання самовираження», а друге – «основою тих…вражень і переживань, які безумовно пояснили…світ». А втім, Париж завжди для Рільке був містом відчуження людей. Чимало болю заподіяло йому це місто. Хоча і першим враженням від Києва було розчарування від «європейськості» міста, яке здалося йому схожим на Париж і Рим. Але через кілька днів прийшла закоханість, і Райнер зізнався Лу, що в нього виник план переселитися сюди назавжди, бо це місто «близьке до Бога»: «святе місто, де Росія сотнями церковних дзвонів розповіла про себе світу». Сильне враження на Рільке і Лу справили київські печери, де вони встигли побувати неодноразово. Тогочасний запис у щоденнику Рільке: «Сьогодні годинами подорожували підземними ходами (не вище за людину середнього зросту та завширшки в плечі) повз келії, де у святому блаженстві самотньо жили святі й чародії: зараз у кожній келії стоїть відкрита срібна труна. І той, хто жив тут тисячу років тому, лежить, загорнутий у дорогу тканину, – нетлінний. Невпинно напливає з темноти натовп паломників зі всіх кінців світу. Це найсвятіший монастир усієї імперії. У наших руках палаючі свічки. Ми пройшли всі ці підземелля раз удвох і раз із народом». Певно ж, проходячи повз келії, вони теплим словом пом'янули Нестора-літописця, який у лаврських стінах створював свою «Повість…». Рік по тому Рільке переклав «Слово про Ігорів похід», можливо, саме там, у печерах і виникло рішення виконати цю нелегку справу. Переклад Райнера вважається кращим із німецьких версій цього шедевра…
17 червня Райнер і Лу плавали на пароплаві «Могучий» до Канева, де відвідали могилу Т. Г. Шевченка. Побачене налаштувало Рільке на філософський лад: «…Ці кургани, могили минулих поколінь, немов застигла хвиля простяглись уздовж степу. І в цій країні, де могили є горами, люди стали прірвами – глибокими, темними, мовчазними. Слова їхні – тільки хисткі мости над їхнім буттям. Зрідка здіймаються чорні птахи над могилами. Зрідка спадають на людей цих дикі пісні, щоб зникнути в них, як зникають птахи в небесах. На всіх напрямках – нескінченність». Далі – пароплавом до Кременчука, потім поїздом до Полтави, щоб у навколишніх селах «природу і людей зблизька побачити». Після відвідин Харкова – мандри по Волзі до Ярославля. Ще відвідали село Хрести-Богородські під Ярославлем і село Низовку Тверської губернії на верхній Волзі (де жив селянський поет С. Дрожжин[5], якого так уподобав Рільке).
Однак відчуження між мандрівниками наростало: під час волзького плавання взаємна напруга стала відчутною[6]. Зливу, що вигнала їх із цього села й перетворила всю околицю на непрохідне болото, Рільке потім увічнить у своїй «Книзі образів» у вірші «За читанням».
26 липня Райнер і Лу приїхали до Петербурга. А вже наступного дня «муза» залишає[7] Рільке самого й вирушає до брата до Фінляндії, в їх літню сімейну резиденцію.
13 серпня в Петербурзі Рільке придбав Шевченкового «Кобзаря» у російському перекладі (очевидно, виданий того ж року в Москві І. Бєлоусовим[8]). Читаючи книгу, робив виписки із неї та з літератури про українського поета. Можливо, що приводом до написання вірша «Смерть поета» була посмертна маска Шевченка, яку Рільке бачив у Києві.
22 серпня Райнер і Лу, тимчасово примирені, виїхали до Берліна… Але рішення розлучитися з Райнером у Лу вже народилося. Пізніше вона пояснювала його тим, що Рільке міг зрозуміти і зцілити себе лише творчістю, а творив по-справжньому, тільки якщо переставав залежати від предмета – в цьому разі від неї. Він міг вилікуватися лише «безпредметною любов'ю».
Повернувшись до Німеччини, Рільке оселився у своєрідній колонії живописців Ворпсведе, недалеко від Бремена. У цей час поет виступає посередником між німецькими та російськими художниками, порушує клопотання про участь останніх у щорічній Берлінській виставці, звертаючись по допомогу до театрального діяча й художника С. Дягілева. Читає Чернишевського, Гоголя, Кропоткіна. Восени пише «Оповіді про Господа всеблагого», високо поціновані його сучасниками. А С. Брутцер відзначає український характер однієї із двох присвячених Україні «новел» цієї збірки.
2 жовтня 1900 р. у Ворпсведе написано твір «Karl der Zwölfte von Schweden reitet in der Ukraine» («Карл XII Шведський їздить верхи в Україні»), де Рільке, на відміну від пушкінського, має своє розуміння історії України та її майбутнього. Наприкінці року Райнер створює шість віршів російською[9], граматично слабких, але, на думку Лу, «незбагненно поетичних». Відомому видавцю та публіцисту Ол. Суворіну поет висловлює бажання працювати в його журналі «Новое время», але не отримує відповіді.
Як пише О. Ізарський, «перші роки після подорожей у Росію та Україну Райнер Йосипович, як звали поета в нас, носив на російський лад відпущену бороду, сорочку «косоворотку» та ціле життя не розлучався з українськими сувенірами: шовковою хусткою і срібним візантійським хрестом».
В одному з послань усе далі пасивнішого листування з Лу він повідомляє про свою кризу, наростання внутрішнього конфлікту, а також про намір одружитися з художницею Кларою Вестгоф (хоча його щоденникові записи дають підставу вважати, що його справжнім коханням того часу була Паула Беккер, талановитий скульптор, біль від ранньої смерті якої відчутний у знаменитому «Реквіємі»). У листі під назвою «Останнє послання» Лу писала до Райнера: «…не зважаючи на різницю у віці, яка існує між нами, я весь час… росла, я все далі й далі вростала в той стан, про який із таким щастям говорила тобі, коли ми прощалися, – так, хоч як дивно це звучить, – у мою юність! Тому що тільки тепер я молода, і лише тепер я є тим, чим інші стають у вісімнадцять: повністю самою собою». Вона застерігає його від того, щоб у його нестійкому душевному стані брати на себе відповідальність за інших і замість справжнього дорослішання знову шукати свою пристань під жіночим крилом.
1901 р. спогади про Росію кликали Рільке в нову подорож. У листі до О. Бенуа Райнер писав: «Я багато передумав перед оригіналами Васнецова у Володимирському соборі». Він збирався до Росії втретє, однак одруження навесні з Кларою Вестгоф, сімейні клопоти стали на перешкоді. Крім того, почав готувати до друку збірку поезій під назвою «Das Buch der Bilder» («Книга образів»).
1902 p. виходить у світ книга новел «Останні», оповідання «Той, що переміг дракона», драма «Життя як життя», перший варіант збірки «Ранні вірші» та в липні перше видання «Книги образів», в якій яскраво окреслюється зацікавленість поета у конкретних речах навколишнього світу. Після цієї збірки Рільке здобув визначення «поета споглядання». Але це споглядання не пасивне, автор пильно вдивляється в суть речей, прагнучи розкрити властиву їм образність, засвідчити в них відблиск реального людського життя. Під осінь поет вирушив до Парижа[10], який стає центром для його бурлакування. Знайомиться з видатним скульптором О. Роденом[11]. «Ще в жодному місті я не відчував такого, і дивно, що я відчуваю це саме в Парижі, – зізнається він у листі 31 серпня до дружини, – де […] інстинкт життя сильніший, ніж будь-де. Інстинкт життя – це життя? Ні, життя – це щось спокійне, розлоге, просте. Інстинкт життя – це поспіх і гонитва, прагнення мати все життя негайно, цілком, протягом однієї години. Цим так виповнений Париж і тому настільки близький до смерті. Це чуже, чуже місто». У грудні того ж року Клара Вестгоф стала матір'ю єдиної доньки Райнера (однак незабаром дитину віддано на виховання бабусі, бо їхнє спільне життя не було тривалим і через нестатки, і через неспокійну вдачу Рільке, що не міг довго залишатися на одному місці та бути прив'язаним до однієї людини). Доньку названо Рут (аж ніяк не випадковий збіг із іменем героїні популярного свого часу роману Лу Саломе).