Керувала господарством мати, діти завжди її слухалися. Всі роботи виконувала старша дочка Ліда, служниці на той час у Коцюбинських не було.
Михайло, високий на зріст, худий, блідий, із матовим обличчям, у ті роки був уже зовсім лисим, але на слабість здоров’я ніколи не скаржився; бороди не голив. Узимку носив покритий синім сукном кожух із сивим смушевим коміром і сиву смушеву шапку (в такому вбранні Михайло Михайлович на світлині), а влітку носив бриля. Задумливий, неговірливий, на перший погляд, навіть суворий, він полюбляв більше слухати, ніж говорити. Але у товаристві близьких приятелів та друзів іноді бував веселим: багато говорив, жартував, смішив публіку.
Вельми полюбляв, коли компанія збиралась у нього, і запрошував близьких друзів бувати у його домі частіше. У товаристві друзів читались та обговорювались як книжкові новинки, так і твори літературних класиків. У ті часи, часи революційного бродіння серед молоді, будь-яке гуртування її викликало занепокоєння поліції. Тому під вікнами оселі Михайла часто з’являлися жандарми.
Серед своїх молодих товаришів Михайло вирізнявся посидючістю, старанністю та наполегливістю. Так і під час приватних занять із учнями – був уважним і терплячим. Коли він готував семирічного брата Недоборовських, Євлампія, до вступу до міського реального училища, намагався частіше змінювати види діяльності: то посилав учня напитись води, то робив перерву, бо той був пустотливий.
Незважаючи на свою завантаженість приватними уроками, Михайло довго засиджувався над книжками, готувався до іспитів на атестат зрілості. «Тужив би, якби не займався серйозно. Вдень діти, яких я учу, а ввечері – чи політична економія, чи історія, над якою я думаю працювати серйозно (і вже працюю)», – писав він до своєї приятельки. Крім репетиторства та самоосвіти, Михайло робить перші кроки на літературній ниві. Протягом 1884—1886 рр. написано перші оповідання «Андрій Соловейко, або Вченіє світ, а невченіє тьма», «21-го грудня, на Введеніє» і «Дядько та тітка». Ці твори він «призначав для народу», що визначало і їхній зміст, і їхню спрощену форму.
У Вінниці Михайло продовжує своє товаришування зі священиком П. І. Вікулом, знайомим ще по Шаргородському духовному училищу, де той викладав арифметику та географію. Мавши прогресивні погляди, П. І. Вікул підтримував зв’язки з революційно настроєною молоддю – в його домі часто збиралася передова інтелігенція. Бував тут і місцевий присяжний уповноважений Цеслав Гермогенович Нейман – людина освічена, дуже прихильна до української справи, зацікавлена українським фольклором (був співробітником «Киевской старины»). Саме П. Вікул оповідання «Андрій Соловейко…» передав на суд Ц. Нейману. Вирок останнього був дуже суворий. Зверхньо оцінивши першу спробу молодого автора, Ц. Нейман радив Коцюбинському кинути цю справу, аби «не калічити святу нашу мову».
Проте присуд Неймана не розвіяв творчого запалу молодого літератора, і хоча протягом наступних 2—3 років він не переставав розвивати і удосконалювати свій літературний смак, працюючи над новими прозовими творами, показувати їх комусь чи подавати до друку вже не наважувався, очевидно, через свій невдалий дебют. Творчу майстерність він вишліфовував також, перекладаючи українською мовою твори з інших літератур – Достоєвського, Чехова, Міцкевича, Ожешко, Гейне. «…Щось сильне тягне мене до літературної праці, – писав Коцюбинський в автобіографічному листі, – і літературі я відданий цілою душею».
За життя М. Коцюбинський ніколи не друкував ці перші проби пера. З’являлися його збірки, окремі твори і вибране виходили різними мовами в Росії та за кордоном, але учнівські спроби так і пролежали за життя автора невідомими широкому читацькому загалові, а побачили світ через десять років по смерті письменника.
На початку лютого 1886 р. М. Коцюбинського, за рекомендацією товаришів, запрошують у с. Михайлівку (тепер Ямпільського району), де він до літа працює домашнім учителем у родині місцевого церковнослужителя Антона Григоровича Мончинського. Той згадував: «Репетитор з нього був добрий, умів до дітей підійти, не примушував їх «зубрити» і працював з ними щодня небагато, але діти його слухали; умів чередувати працю з розвагою… Діти наші склали вступні іспити до середніх шкіл». Захоплено відгукувався про свого вчителя його учень – син Мончинського Олексій: «З того часу, як з’явився в нашім домі Коцюбинський, він своїм лагідним та добрим ставленням завоював симпатії не тільки моїх батьків, але й нас, дітей. Особливо я прагнув до нього всією душею, бо він своєю добротою та методами викладання різко відрізнявся від бувшого раніше в мене вчителя. Лекції він викладав цікаво, уміючи заінтересувати предметом учня. Все викладання предметів він проводив російською мовою, але в приватних бесідах розмовляв виключно українською мовою, привчаючи й мене розмовляти по-українськи».
Педагогічна майстерність М. Коцюбинського досить швидко набула розголосу серед вінницької аристократії та серед представників заможних верств міського населення. Протягом вересня – грудня 1886 р. Михайло Михайлович працював домашнім учителем дітей графа Грохольського, а в січні—травні 1887 р. – в українського етнографа, присяжного повіреного Цеслава Неймана. Мешкаючи на квартирі Неймана, він отримав доступ до його багатої бібліотеки і міг ознайомитися з творами визначних філософів і письменників минулого та того часу.
Свідченням його авторитету серед вінницького загалу є той факт, що, коли у березні 1888 року проходили вибори гласних до Вінницької міської думи, М. Коцюбинського було висунуто кандидатом у гласні. У виборчому списку він значиться обраним гласним міської думи по третьому розряду за № 5. Беручи активну участь у засіданнях Вінницької міської думи, Михайло Коцюбинський виявляє свою принциповість у вирішенні справ місцевого самоврядування. Показовим є розгляд справи про відкриття у Вінниці платної бібліотеки.
Справа полягала у тому, що гласний думи Рубінштейн порушив перед думою клопотання про те, щоб йому дозволили відкрити доступну народним масам бібліотеку, яка мала складатися з книжок, схвалених до користування «найсвятішим синодом». За кожну взяту книжку читач мусив сплачувати Рубінштейну 40 копійок. Окрім того, за послуги Рубінштейна дума мала сплачувати йому 225 карбованців на рік. Убачаючи в цій пропозиції лише засіб до комерційної наживи, Коцюбинський ніяк не міг погодитися з нею. У протоколі засідання Вінницької міської думи, що зберігся у вінницькому архіві, є такий запис Коцюбинського: «Ввиду того, что дума не позаботилась ознакомиться предварительно с содержанием библиотеки, которая может состоять из разного хлама и книг, мало соответствующих своєму назначению, и ввиду того, что не было выработано точно условий и обязательств со стороны Рубинштейна, я отказываюсь от утверждения протокола своею подписью. Гласный М. Коцюбинский».
Це була явно корупційна справа і своєю непоступливістю гласний Вінницької міської думи Михайло Коцюбинський явно перейшов комусь дорогу. Як відплата, на нього посипалися доноси в департамент поліції про те, що «деякі особи шкідливого напрямку, в тому числі й Коцюбинський, займаються приватною педагогічною діяльністю і, без сумніву, роблять шкідливий вплив на своїх учнів».
Аби якось легалізувати свою педагогічну діяльність, М. Коцюбинський починає активно готуватися до складання іспитів на звання народного вчителя, не полишаючи при цьому перекладацької діяльності. Так, 1890 року він переклав із польської оповідання Елізи Ожешко «Тадейко», поезію А. Міцкевича «Поворот тата», переклав з російської мови оповідання М. Вагнера «Люди та собаки».