Монастырь был основан во второй половине XVII века во имя Николая Чудотворца переселившимся из Карелии монахом Авраамием. Так, согласно монастырскому преданию, в 1641 году в царствование Михаила Федоровича к развалинам старой Никольской церкви, находившейся в местечке Теребени и в которой хранился древний образ Николая Чудотворца, прибыл из Онеги священноинок Авраамий. Авраамий вместе с местным благочестивым боярином Артемием Мозовским и поставил первую келью, оба инока стали жить вместе в молитве и посте. Но так как совершать богослужения, особенно литургию, не было возможности по причине запустения и ветхости прежней Никольской церкви, то они решили рядом с ней поставить другую, малую деревянную церковь во имя Благовещения Пресвятой Богородицы, затем исправили прежнюю и испросили у новгородского митрополита Афония благословения освятить обе церкви. Когда же церкви были освящены, то братья стали совершать богослужение по уставу пустынножителей. Так было заложено начало Теребенской обители. Со временем к общине Авраамия и Артемия присоединились другие братья, а Авраамий из Онеги стал первым настоятелем нового монастыря.
Очень скоро Николо-Теребенская пустынь становится главным центром богомолья и паломничества для карельских крестьян Бежецкого уезда, своеобразной «карельской Сантьяго-де-Компостелой». Этому в немалой степени способствовал грандиозный ежегодный крестный ход с 23 июня по 12 июля из Теребенской обители в Бежецк и попутные селения, в котором принимали участие десятки тысяч жителей Бежецкого уезда.
История крестного хода берёт своё начало в 1654 году, когда на землях Бежецкого Верха свирепствовала моровая язва или чума. По преданию, в живых осталась лишь малая часть жителей, их не хватало даже для погребения усопших, и особенно сильно мором был охвачен Бежецк и его крестности. Жители Бежецка послали просить о заступничестве Николая Чудотворца у его образа в Никольской церкви Теребенского монастыря и, получив дозволение настоятеля, перенесли его с особым торжеством по реке Мологе 13 июля в Бежецк в сопровождении священнослужителей собора и множества народа. Образ поставили в соборном храме Воскресения Христова, и после того как иереи совершили всенощное бдение и святую литургию о спасении душ христианских, язва начала прекращаться и вскоре в Бежецке и его пределах совсем затихла. В память об избавлении Бежецкого Верха от моровой язвы решено было ежегодно совершать крестный ход с образом Николая Чудотворца из Теребенской обители в Бежецк, а название с тех пор этот ход получил «Большой Бежецкий крестный ход».
Как и все остальные монастыри бывшей Тверской губернии Николо-Теребенская обитель была закрыта большевиками в 1930-е годы, но, в отличие от Антониева монастыря, большинство её храмов и помещений уцелели. Так, сохранились Никольский собор (1830-1838 годы постройки), Благовещенская церковь (1882-1883 годы постройки), настоятельский и братский корпуса (40-50-е годы XIX века), монастырские стены и башни. Сохранились, правда, в ужасном состоянии, но именно это обстоятельство позволило в 1990-е годы начать возрождение монастыря, и уже 2004 году обитель получила статус женского монастыря.
В настоящее время Николо-Теребенская пустынь постепенно возрождается после столетнего небытия. Монастырь ведёт активную хозяйственную деятельность, причём с применением самых современных технологий, таких как, например, сенаж в упаковке. В хозяйстве монастыря имеются коровы, козы, овцы; натуральная молочная продукция обители пользуется устойчивым спросом, также как и мёд, собираемый на монастырских пасеках. Заброшенные и начавшие уже было зарастать кустарником и мелколесьем поля, монашеская община вернула к жизни, и теперь они ухоженные и окультуренные радуют глаз местных жителей, путешественников и паломников. Возрождаясь духовно, Николо-Теребенская пустынь стала и главным центром экономического и хозяйственного возрождения во всём Труженицком сельском поселении, став точкой притяжения всех здоровых сил местного сообщества.
«Теблешское царство». Неизвестный регион Тверской Карелии
«Теблешское царство» особая историческая и этнографическая территория Бежецкого уезда, а ныне части Бежецкого и Рамешковского районов, по праву считается одним из самых интересных и загадочных регионов Тверской Карелии. Но обо всём по порядку.
«Теблешское царство»
«Теблешское царство» это реальное название местными жителями своей Теблешской волости с незапамятных времён. «Царство» тем более удивительное, что его коренные жители, «теблешане», сохранили на протяжении столетий свои традиции, обычаи, обряды, свою самобытную культуру, резко отличную от соседних русских и карел Бежецкого уезда. Интересно, что обособленность теблешской округи, противопоставление бежичан и теблешан чётко фиксировалось в сознании жителей Бежецкого региона ещё в середине XX века.
Впервые о загадочных теблешанах рассказал в 1853 году известный в то время журнал «Москвитянин». В заметке «О Бежецком уезде и теблешанах» издание поведало об особенностях быта и обычаев теблешан, их костюмах, особенностях говора и языка, настолько отличавшихся от остального населения Бежецкого уезда, что они сами собой порождали легенды о «Теблешском царстве» и необычном народе, живущем в нём. Но подлинной научной сенсацией стало открытие теблешской фольклорной традиции. В 1990-м и 1991-м годах фольклорные экспедиции Санкт-Петербургской государственной консерватории имени Н.А. Римского-Корсакова, обследуя деревни в районах реки Медведицы и в верховьях Мологи, открыли самобытный теблешский фольклор, не похожий ни на одну из ранее известных песенных традиций тверского Верхневолжья.