Свадебное торжество (или обручение) одного из покровителей Шекспира послужило поводом к написанию комедии «Сон в летнюю ночь» (15951596); непосредственно за этой грациозной фантастической пьесой последовала суровая хроника «Король Иоанн» (15961597), а затем знаменитая комедия «Венецианский купец» (15961597), в которой прослеживается сотрудничество с Чапменом. На тесную связь Шекспира с группой Эссекса указывает его обращение к истории Генриха IV. В хронике действовал приятель молодого принца Уэльского Олдкасл. Лорд Хенсдон, потомок Олдкасла по женской линии, потребовал изъять это имя. Шекспир заменил его именем Фальстаф (потомки лорда Фастольфа пробовали протестовать, но тщетно). Веселый рыцарь сделался любимцем двора и публики. Имя это превратилось в нарицательное. Фальстаф покорил сердце королевы, и она приказала драматургу написать комедию, где бы изображались любовные похождения сэра Джона. Использовав один старый текст («Комедия ревнивца») и при содействии Джорджа Чапмена Шекспир одолел задание в две недели, и к очередному празднику посвящения в рыцари ордена Подвязки (23 апреля 1597 года) была готова комедия «Виндзорские насмешницы». В ней были сведены счеты с некоторыми недоброжелателями. Под именем Шеллоу и его племянника Слендера выведены были шериф Уильям Гардинер и его пасынок Уильям Уайт, возглавившие поход городских старейшин против предпринятой Шекспиром и Бёрбеджем постройки нового театра «Глобус». Одновременно велась перестройка нового стратфордского дома, купчая на который была оформлена в 1597 году.
Поездки на родину не помешали созданию блестящей комедии «Много шума из ничего», идиллии-пасторали «Как вам это понравится» и переработке трагедии Марло «Смерть Цезаря» и трагедии Чапмена «Месть Цезаря» под объединяющим названием «Юлий Цезарь» (15991600).
В 1599 году состоялась неудачная военная экспедиция графа Эссекса в Ирландию, что явилось поводом к написанию пролога и хроники «Генрих V». В старый текст «Славных побед короля Генриха V», обработанный «академистами» (главным образом Марло), Шекспир ввел сцены в манере «Генриха IV», завершив в этом произведении жизненный путь Фальстафа. Близко по времени стоит «Двенадцатая ночь», заканчивающая целый период лирических комедий, навеянных жизнью блестящей молодежи, друзей графа Эссекса. Последний, растеряв в Ирландии все воинство, вернулся в Англию. Ему пришлось предстать перед судом, предъявившим ему обвинение в государственной измене. Карьера военачальника и фаворита шла к закату, комедия начинала приобретать трагический оборот.
Шекспир в это время успел поставить за пределами Лондона первую переделку «Гамлета» Томаса Кида и приступил к дальнейшей переработке этого текста. С именем героя было связано много личных воспоминаний, оживленных неоднократными поездками в Стратфорд. Этой пьесой Шекспир особенно дорожил, он переделывал ее не менее четырех раз. В одной из первых редакций она была сыграна на открытии театра «Глобус», самого большого в Лондоне. Он числился «принадлежащим Шекспиру и другим». Предприятие было доходное Шекспир имел не менее десятой части доходов с него, не считая 100 фунтов стерлингов актерского жалования и гонорара за пьесы (который поднялся до 6 фунтов стерлингов с каждого названия). Шекспир стал покупать, закладывать и продавать земельные участки и дома как в Лондоне, так и в Уорикширском графстве. Его благосостояние отразилось и на судьбе всей семьи. Хотя его отец уже давно не был олдерменом, городской совет вызывает его в ратушу как консультанта по тяжбе города с соседом-помещиком, «желая воспользоваться светом его опыта в таких делах»; положение его в Стратфорде было полностью восстановлено.
В том же самом 1601 году имел место заговор Эссекса. Заговорщики просили «своих» актеров, т. е. труппу Шекспира, сыграть им «Ричарда II». 7 февраля накануне восстания заговорщики направились в театр смотреть «Ричарда II». Уже через неделю и несколько дней им пришлось давать показания следователю об организации этого спектакля. Он не имел никаких дурных последствий для труппы, театра и автора представления, но все его молодые покровители исчезли. Граф Эссекс был казнен, граф Саутгемптон и граф Рэтленд (Роджер Меннерс) оказались в заключении пожизненно. Случай с «Ричардом II» показал, что система патронирования вельможами недостаточная гарантия идеологического соответствия театрального репертуара взглядам королевы, и она поручила Фрэнсису Бэкону, бывшему прокурором по делу Эссекса, разработать проект непосредственного подчинения актеров королевскому двору.
Эта реформа была проведена уже ее преемником Яковом Стюартом. Труппа Шекспира была объявлена королевской, а главные актеры, в том числе и Шекспир, получили звание камер-юнкеров. К этому времени компания Бёрбеджа уже располагала двумя помещениями (театр «Глобус» и зал бывшего монастыря «Черных монахов» на территории города). Она могла выдержать конкуренцию в «театральной войне», поднятой лондонскими драматургами Джоном Мерстоном и Томасом Деккером против Бена Джонсона, в сезоны 16001601 годов. «Глобус» выступал на стороне Мерстона и одно время был так тесним детской группой, игравшей полемические пьесы Бена Джонсона, что, по признанию Шекспира (в «Гамлете»), готов был сдаться и позволить противнику получить в виде трофея статую Геркулеса, несущего земной шар с надписью: «Весь мир играет комедию» (отсюда и название театра «Глобус»). Пьеса Шекспира, непосредственно направленная против Бена Джонсона, тем не менее неизвестна. Остается предположить, что ею считалась «Троил и Крессида» (16011602), начатая Шекспиром и дописанная Джоном Мерстоном; в лице Аякса полагают выведенным Джонсона.