Однако к тому времени правительственными войсками был уже покинут и Орел. Полки Трубецкого эмиссар царя встретил у Лихвинской засеки (в верховьях Оки, между Крапивной и Козельском), но остановить фактически бегущие государевы силы Мезецкий не смог. Против Василия Шуйского встали все окрестные города. Отходивший от Ельца к Новосили полк Михаила Кашина не был пущен в этот город. Жители Новосили «целовали крест Вору, кой назвался царем Дмитреем», и затворили ворота перед царскими войсками. Волнения вспыхнули в Туле, и правительственным войскам пришлось очистить и этот город[51]. Тогда полковые воеводы и князь Мезецкий приняли решение уходить к Калуге.
В это время вторая армия мятежников во главе с Истомой Пашковым от Ельца через Мценск и Ряжск, сбивая заставы правительственных войск, пошла в Рязанские места. Отступая и на этом направлении, остатки рати Ивана Воротынского ушли к Москве.
Основные события произошли под Калугой. Туда, как было сказано выше, отходили Юрий Трубецкой и Михаил Нагой, туда же из Москвы спешили к ним подкрепления, чтобы усилить отступившие и поредевшие войска. Привел новые московские полки младший брат царя, Иван Иванович Шуйский, другими воеводами в его армии были князь Борис Петрович Татев и Михаил Игнатьевич Татищев. С ними пришли отборные части, составленные из служилых людей Государева двора, элита поместной конницы. Соединившись под Калугой, царские войска 23 сентября 1606 года смогли нанести чувствительный удар по мятежникам, остановив продвижение Болотникова к Москве. Бой с ним произошел в устье реки Угры, там, где за 126 лет до этого московские рати остановили хана Ахмеда, мечтавшего вернуть Русь под власть Орды. Р. Г. Скрынников, ссылаясь на разрядную запись о награждении князя И. И. Шуйского «с товарыщи» за победу над «воровскими людьми» в устье Угры, пишет, что это сражение закончилось поражением повстанческой армии[52]. По-видимому, исход битвы остался неопределенным, что и дало повод Василию Шуйскому считать ее выигранной. Болотниковцы были вынуждены временно приостановить свое наступление. Но воспользоваться плодами победы царские воеводы не смогли. В их тылу взбунтовались калужане и «все городы украинные и береговые отложились и в людях стала смута»[53]. Помимо Калуги существенным оказалась потеря таких крепостей, как Алексин и Серпухов. Как в старорусских легендах, у грозящего бедой чудища вместо одной отсеченной головы вырастало сразу несколько новых. Ситуацию в стране осложнил бунт и на западном рубеже, до того казавшимся спокойным. Его поднял в Вязьме и Можайске Федор Берсень, после чего волнения охватили Дорогобуж и Рославль. В ближайших к этим городам уездах стали действовать отряды атаманов Шестакова и Соломы, превратившие дороги между Смоленском и Можайском в непроезжие места. Усмирение данных уездов потребовало продолжительного времени и значительных усилий, часть правительственных войск пришлось задействовать на новом фронте.
Таким образом, летом в начале осени 1606 года восставшие одержали победы над правительственными войсками под Ельцом и Кромами, потерпели неудачу в столкновении в устье реки Угры. Затем им удалось взять реванш в бою на реке Лопасне, где был разбит воевода Владимир Васильевич Кольцов-Мосальский. Воспользовавшись этим успехом, «воры» вышли на ближние подступы к Москве.
Последняя попытка остановить победное шествие мятежных полчищ была предпринята на реке Пахре[54]. Поначалу царским воеводам сопутствовал успех. Возможно, потому, что здесь впервые во главе армии был поставлен девятнадцатилетний князь Михаил Васильевич Скопин-Шуйский, обладавший феноменальным полководческим талантом. В товарищи (помощники) ему определили дядю по матери Бориса Петровича Татева и Артемия Васильевича Измайлова, воевод опытных и обстрелянных. К войску Скопина присоединились и остатки отряда В. В. Кольцова-Мосальского. Противник явно превосходил небольшую рать Скопина и атаковал его, но на этот раз был разбит.
После жаркого боя армии Болотникова с царским войском мятежники были остановлены и вынуждены уйти к Серпухову[55]. Однако победное для Скопина дело на Пахре не могло изменить неблагоприятную для Василия Шуйского ситуацию на этом театре военных действий. С юга подходила новая, более многочисленная, повстанческая армия. Вел ее искушенный в военном деле «храброборец и большей промысленик атаман казачей» Истома Пашков. К этому времени он успел соединиться с рязанским войском Григория Федоровича Сумбулова и Прокофия Петровича Ляпунова. Перейдя через Оку, они овладели важной крепостью Коломной южными воротами Москвы. Взяли ее мятежные воеводы уговорами, обещав не разорять коломничей. Но слово свое не сдержали, разграбив богатый город.
Благоприятное для Василия Шуйского впечатление от успешного для его воевод исхода боя на Пахре оказалось стертым. Новые повстанческие отряды развернули наступление к царствующему граду Москве[56]. Встревоженный действиями мятежников царь направил против них армию под командованием Федора Ивановича Мстиславского, Ивана Михайловича Воротынского и своего брата Дмитрия Ивановича Шуйского. К ним присоединилось войско Скопина, незадолго до этого хорошо показавшее себя в боевых действиях на реке Пахре. Но на сей раз прихотливое военное счастье оказалось на стороне противника. 25 октября 1606 года в 50 верстах от столицы, у села Троицкого, произошло большое сражение закончившееся поражением московских воевод. Взятых в плен 9 тыс. простых ратников Пашков приказал наказать кнутом и распустил по домам, а знатных пленников отправил в Путивль[57]. 28 октября 1606 года войска Пашкова подошли к Москве, куда вскоре прибыл и Болотников. Все происхождение, опыт, заслуги было на стороне Истомы. Но эти качества перевесила предъявленная его конкурентом грамота от самборского самозванца. Невзирая на недовольство Пашкова, Болотников принял на себя главное командование обеими повстанческими ратями. Численность объединившейся под его началом армии составляла около 30 тыс. человек[58].