Уильям пошел по стопам отца. Он был очарован романтикой морских приключений, и это легко объяснимо Данди расположен в глубине живописного фьордового залива Фёрт-оф-Тей на востоке Шотландии. Наблюдая с зеленых холмов за парусными судами, ходившим вверх и вниз по заливу, Кидд мечтал о дальних странствиях наверно, точно так же, как мечтали о них дефовский Робинзон Крузо или свифтовский Лемюэль Гулливер. Примерно с четырнадцати лет он мог быть отправлен в колледж, где постигал азы «навигации и других отраслей математики, полезных людям, собирающимся путешествовать». Впрочем, возможен был и другой вариант развития событий с четырнадцати лет мальчики, бредившие морем, обычно устраивались юнгами на торговые суда и проходили свои «первые университеты» в рискованных плаваниях, постепенно познавая секреты нелегкой профессии морских бродяг.
Город Данди на карте Шотландии середины XVII века.
«В продолжение долгого времени, писал Вашингтон Ирвинг, никто, в сущности, не знал его настоящего образа жизни; он принадлежал к разряду тех не поддающихся определению океанских животных, о которых можно сказать, что они ни рыба, ни мясо и ни курятина. Он был немножко купцом и еще больше контрабандистом, от которого к тому же весьма и весьма разило морским разбоем. Немало лет торговал он с пиратами на своем крохотном москитообразном суденышке, которое было пригодно для плавания в любых водах. Он знал все их стоянки и укромные уголки, постоянно бывал в каких-то таинственных плаваниях и носился с места на место, как цыпленок матушки Кери5 в ненастье».
Первые документально зафиксированные сведения о Кидде относятся к началу 1688 года. Представляется вероятным, что он был шкипером небольшого судна, которое около 18 февраля указанного года потерпело крушение близ острова Саона, лежащего у юго-восточной оконечности Эспаньолы (совр. Гаити). Сообщение об этом происшествии содержится в письме Пьера-Поля Тарэна де Кюсси, губернатора Берега Сен-Доменг французской части Гаити, который узнал о кораблекрушении англичан от голландского капитана Лаурента де Граффа (французы на свой манер называли его капитаном Лораном). Последний был вожаком флибустьеров, прославившимся дерзкими нападениями на испанские корабли, а также на города Веракрус и Кампече, расположенными на побережье Мексиканского залива. Перейдя на французскую службу, бывший головорез получил пост губернатора острова Ваш старого пиратского убежища, «приютившегося» у юго-западной оконечности Гаити.
Остров Ваш на голландской карте XVII века.
28 февраля 1688 года сьёр де Кюсси прибыл к острову Ваш на борту военного фрегата «Марэн». Он хотел проверить, выполнил ли де Графф его указания по запрету антииспанских экспедиций и переводу флибустьеров в разряд мирных поселенцев.
«Мы остановились в открытом море ночью 28-го, сообщает де Кюсси, и на следующий день, бросив якорь недалеко от берега, я отправился к жилищам, где застал сьёра Лорана де Граффа вместе со многими флибустьерами, которые начали располагаться возле него с оружием в руках. Обнаружив, что у него здесь не осталось даже половины тех людей, которые были приписаны к их кораблям, я поинтересовался, что же с ними случилось и куда подевались их корабли. На это он ответствовал, что небольшое английское судно водоизмещением от 55 до 60 тонн разбилось десять дней тому назад близ Саоны небольшого острова, лежащего в наветренной стороне от города Санто-Доминго; экипаж, насчитывавший восемь мужчин и одного мальчика, спасся на маленькой шлюпке, которую они снабдили планширем, чтобы можно было дольше продержаться в море, и через четыре дня дошли до острова Ваш, где уведомили сьёра Лорана о том месте, где было потеряно их судно, а также о том, что оно было нагружено говядиной, свиным салом, мукой и пивом После этого сообщения, которое мне подтвердил тот английский экипаж, сьёр Лоран отправил свой самый большой корабль с примерно 70 людьми на поиски упомянутого потерянного судна, а также для нападения на некий бискайский фрегат, вышедший из Санто-Доминго с 18 пушками и 80 людьми».
Хотя в процитированном документе имена восьми спасшихся английских моряков не названы, из дальнейших событий станет ясно, что в их числе должны были находиться Уильям Кидд, Сэмюэл Бёрджес, Роберт Каллифорд, Уильям Мейсон, Джон Браун, Джон Суон и еще два моряка, имена которых неизвестны. Сьёр де Кюсси, конечно, прекрасно понимал, что корабль с семьюдесятью флибустьерами ушел не на поиски разбившегося английского суденышка и, тем более, не на охоту за бискайскими корсарами; их целью мог быть лишь поход за добычей.
Упомянутый корабль флибустьеров был 14-пушечным фрегатом «Санта-Роса», принадлежавшим когда-то испанцам. Он был захвачен Лаурентом де Граффом в 1687 году вблизи Картахены6 и приведен в порт Пти-Гоав на Гаити в начале октября того же года. После этого де Граффу было предложено перейти на французскую службу правда, при условии, что он заставит своих сообщников отказаться от пиратских походов против испанцев. Де Графф принял это предложение, но в конце декабря шпионы донесли сьёру де Кюсси, что 250 «строптивцев» на двух судах решили вернуться к прежнему ремеслу. Как уже сообщалось выше, губернатор прибыл на остров Ваш, где лично убедился в достоверности полученной информации.