Святитель, повинуясь воле Божией и Владычицы Богородицы, послал преподобного Варлаама осмотреть место для монастыря и приказал донести ему, когда отыщет такое место, для того чтобы осмотреть его собственными глазами. Варлаам же, найдя такое место, остался переночевать там. И вот в нощи он слышит необыкновенный звон и гремение сосудов железных и медных. Это заставило его подумать, что здесь именно угодно Богу имети монастырь. Варлаам с радостью возвратился рассказать об этом свт. Алексию. Рад был этому и святитель. Чрез несколько дней он снова послал Варлаама приготовить все нужное для постройки. Пред уходом Варлаама в дорогу святитель творил напутственный молебен. Едва он кончил отпуст, как Варлаам упал и испустил дух. При виде этого свт. Алексий обратился к образу, от которого был слышан голос, и воскликнул: «О Владычице! Зачем угодно Тебе взять от меня строителя дома Твоего? Печаль моя болезнию во ад сниде. Без него кто дом Твой устроит? И аз не вем кого послати!» И был к нему голос: «Алексие, возьми Варлаама за руку и возстави, он послушает тя». Тот взял его за руку, и Варлаам встал весь в слезах. Святитель стал допытываться о причине его плача. Тот отвечал ему на это, что он расскажет святителю Алексию, лишь когда «приидет смерть». После того Варлаам был отправлен в путь. Немного спустя и сам свт. Алексий пришел в Серпухов, осмотрел многие места в окрестности и остался недоволен выбором Варлаама. Но опять ночью на том же месте слышал то же, что и Варлаам, а еще слышен был голос: «Здесь монастырь постави!» Святитель повиновался, велел заложить деревянную церковь, Варлаама же назвал строителем.
В 1362 году была построена каменная церковь в честь Введения Богородицы во храм с трапезою, которую освятил свт. Алексий.
Варлаам был строителем в монастыре 15 лет и потом ослеп. Потеряв зрение, он прожил еще два года, и когда приблизилось время его кончины, он послал к святителю Алексию и просил сказать ему: «Сам ты соорудил монастырь, и церкви сам освятил, молютися, и мене погреби своими руками». Свт. Алексий скоро пришел в Серпухов. Найдя Варлаама слепым и болезненным, он вспомнил обещание преподобного и стал допытываться от него, говоря: «Брате Варлааме! Господа ради поведай мне то, что обещал прежде сего поведати, бывшее до основания сего монастыря». Варлаам же отвечал ему: «Не могу словом поведати, занеже страшно бе, и писанием возвести не вижу».
Тогда по повелению святителя Алексия принесли трость, чернила и свиток и вознесли общие молитвы. Тотчас Варлаам прозрел и начал писать: «Почто монастырь наречется Владычен, а не Алексиевский, занеже видех Владычицу, и то было по Ея промыслу. Егда падох, и видех Ангелы держим монастырь, и Захарию в дверех церковных стояща и Богородицу с рождшими Ю входящу, Захария же Богородицу приим и посади на третией ступени».
В это время необыкновенный свет озарил келью Варлаама. Преподобный попросил привести к себе слепого схимонаха Гедеона. Возложив свою руку на его голову, Варлаам исцелил старца от слепоты и предсказал ему скорую кончину: «Я сегодня отхожу, ты же, поживши три недели, ты преставишься в церкви Божией во время перенесения Честных Даров». Затем, поцеловав святителя, преподобный Варлаам преставился с миром 18 мая 1377 года. Свт. Алексий совершил над ним обычное погребение. Варлаам был погребен на церковной паперти, по своему завещанию: «Погребите меня, дабы всегда зрел церковь Пресвятыя Богородицы». По предречению святого Варлаама Гедеон прожил три недели и во время перенесения Честных Даров поклонился и почил о Господе. Он был погребен близ святого Варлаама.
В том же 1377 году по распоряжению свт. Алексия, митрополита Киевского и всея Руси, для Серпуховского Владычнего монастыря написана была икона «Введение Богородицы во Святая Святых» по образу видения преп. Варлаама Серпуховского. Эта икона, помещенная в соборном храме, построенном иноком Варлаамом, в продолжение многих веков была главной святыней монастыря и почиталась всецерковно как чудотворная.
Древняя Владычняя летопись умолчала о том, как Варлаам руководил братством обители в иноческих подвигах. Но, конечно, не об одном устройстве монастырских зданий заботился первый ее строитель, тем более что из уст святителя Алексия слышал он слова Владычицы: «Возлюбих бо место сие на спасение многим душам человеческим». Потому больше забот и трудов положил Варлаам на нравственное, чем на материальное благоустройство монастыря. Можно справедливо заключить, что, воспитанный в келлии свт. Алексия, у него поучался Варлаам строгому монашескому благочестию, труду с упованием и верою, духовному преуспеянию, и его дух старался поселить во вверенных его руководству иноках.
Не сохранилось сведений, по какому уставу жили подвизающиеся «на месте сем святе». Однако же можно полагать, что этот устав близко подходил к правилам общежития, установленным в монастыре преп. Сергия. Во время настоятельства Варлаама святой игумен мог сам наставлять братию Владычней обители. Впервые это могло произойти в начале зимы 1374 года, когда преподобный Сергий пришел в Серпухов по приглашению серпуховского князя Владимира Андреевича, пожелавшего своим попечением устроить еще одну духовную крепость на границе московского княжества. Серпухов был тогда еще небольшим деревянным, слабо укрепленным городком, и только у заснеженных окских лугов на фоне сосновой рощи поднимались белокаменные храмы Владычнего монастыря, что и на Москве тогда было большой редкостью. Трудно представить, что смиренный пустыннолюбивый старец не поспешил в обитель, основанную свт. Алексием, с которым его соединяла святая дружба.