В Кремле в 1365 году свт. Алексий заложил каменный храм во имя Чуда архангела Михаила в Хонех и основал при нем Чудов монастырь. [Во Фригии, недалеко от города Иераполя, был храм, посвящённый архангелу Михаилу, построенный одним из жителей города в благодарность за исцеление его дочери водами целебного источника, располагавшегося на том месте. В этом храме в течение 60 лет служил пономарем Архипп Херотопский, прославившийся своей добродетельной христианской жизнью. Язычники, питая злобу к Архиппу, решили уничтожить храм и одновременно убить Архиппа. Для этого они соединили в один поток две горные реки и направили его на храм. Архипп начал молиться архангелу Михаилу о предотвращении бедствия, и тогда около храма появился святой Михаил и, ударив жезлом по горе, открыл в ней широкую расселину, куда устремились воды потока и храм остался неприкосновенным. Место, где совершилось это чудо, получило название Хоны (расселина, отверстие).] Через 50 лет по своей смерти Алексий был канонизирован в лике святителя. Его мощи были обретены в 1431 году в основанном им Чудовом монастыре в Кремле в результате восстановительных работ и положены в храме Архангела Михаила; в 1485 году перенесены в Алексиевский храм Чудова монастыря; в 1686 в новопостроенный храм Благовещения той же обители; с 1947 года покоятся в Богоявленском, что в Елохове, соборе Москвы.
При каких обстоятельствах Варлаам стал келейником свт. Алексия, летопись не упоминает, но отмечает, что украшенного добродетелями пустынножительства инока Варлаама свт. Алексий «велми любя, занеже бояся БогаЖивый и в покорении Ему». Келейник в православии название слуги как при должностных и сановных лицах монашеского звания (архиереях, игуменах и т. п.), так и при уважаемых монахах (старцах). Зачастую келейник не является монахом, хотя и носит одежду монастырского послушника. В обязанности келейника входит обеспечение бытовых нужд, письмоводительство.
Промыслом Божиим пребывая рядом со свт. Алексием, Варлаам оказался вблизи главных и порой весьма непростых событий церковной и политической жизни того времени. Можно предположить, что келейник сопровождал митрополита в его поездках по епархии и, возможно, в Орду в 1357 году и был свидетелем его подвигов и трудов, которым старался по мере сил подражать. Несомненно, что Варлаам находился рядом со свт. Алексием и в период почти двухлетнего пребывания его в Киеве, так как события, с которых начинается повествование летописи Владычнего монастыря, происходили вскоре после возвращения митрополита в Москву.
Древняя Владычняя летопись повествует, что в 1360 году Божия Матерь чудесным образом повелела митрополиту Алексию основать монастырь в окрестностях города Серпухова. В летописи сообщается, сто однажды в 1360 году, в то время когда святитель Алексий исполнял обычное правило, диакон Герасим читал кондаки и икосы. Едва святой Алексий проговорил всепетую песнь, как необыкновенный свет озарил его келию. Все ужаснулись, услышав от иконы Пресвятой Богородицы голос: «Алексие, подобает тебе монастырь поставити имени моему, купно же и себе в память». Святитель размышляя об этом событии, не знал, что делать. По окончании же келейного правила он ушел во внутреннюю свою келию и начал там молиться и преклонять колена пред иконой Владычицы Пресвятой Богородицы, прося изъяснить ему это чудесное явление. И вот в то время опять слышан был голос: «Алексие, Алексие, построй монастырь во имя Мое». Он же сказал: «Владычице! Где же будет монастырь во имя Твое? Я не знаю, где его построить?» И опять слышан был голос: «В пределах града Серпухова; тамо бо возлюбих место на спасение многим душам человеческим».
Святитель, повинуясь воле Божией и Владычицы Богородицы, послал преподобного Варлаама осмотреть место для монастыря и приказал донести ему, когда отыщет такое место, для того чтобы осмотреть его собственными глазами. Варлаам же, найдя такое место, остался переночевать там. И вот в нощи он слышит необыкновенный звон и гремение сосудов железных и медных. Это заставило его подумать, что здесь именно угодно Богу имети монастырь. Варлаам с радостью возвратился рассказать об этом свт. Алексию. Рад был этому и святитель. Чрез несколько дней он снова послал Варлаама приготовить все нужное для постройки. Пред уходом Варлаама в дорогу святитель творил напутственный молебен. Едва он кончил отпуст, как Варлаам упал и испустил дух. При виде этого свт. Алексий обратился к образу, от которого был слышан голос, и воскликнул: «О Владычице! Зачем угодно Тебе взять от меня строителя дома Твоего? Печаль моя болезнию во ад сниде. Без него кто дом Твой устроит? И аз не вем кого послати!» И был к нему голос: «Алексие, возьми Варлаама за руку и возстави, он послушает тя». Тот взял его за руку, и Варлаам встал весь в слезах. Святитель стал допытываться о причине его плача. Тот отвечал ему на это, что он расскажет святителю Алексию, лишь когда «приидет смерть». После того Варлаам был отправлен в путь. Немного спустя и сам свт. Алексий пришел в Серпухов, осмотрел многие места в окрестности и остался недоволен выбором Варлаама. Но опять ночью на том же месте слышал то же, что и Варлаам, а еще слышен был голос: «Здесь монастырь постави!» Святитель повиновался, велел заложить деревянную церковь, Варлаама же назвал строителем.