Першою його письменницькою продукцією ще в роки навчання були вірші, видані 1881 року у книжці «Поезія».
У 1882 році Вайлд здійснює тривалу поїздку до США й Канади, де виступає з лекціями на мистецькі теми, невдало пропагує свої перші драматургічні спроби й силкується епатувати заокеанську публіку, якій було далекувато до ідей західноєвропейського модерну А повернувшись до Англії, він редагує журнал «Жіночий світ» (1887 89), пише багато рецензій, статей та есеїв (зокрема програмових, зібраних у книжці «Задуми», 1891), видає збірки казок «Щасливий принц» (1888) і «Ґранатова хатина», роман «Портрет Доріана Ґрея» і збірник оповідань «Злочин лорда Артура Севіля» (всі три книжки 1891 року).
З появою комедій «Віяло леді Віндермір», «Жінка, не варта уваги», «Ідеальний чоловік» та «Як важливо бути поважним», поставлених у 1892 95 роках, приходить слава і з нею багатство. Частково, очевидно, і матеріальним статкам слід завдячувати, що над життям Вайлда зависають хмари. Про нього ширяться непевні поголоски, популярність його в лондонському світі підупадає, вже не всюди його приймають Незвичайна допитливість, якийсь гарячковий перестрах, щоб, не дай Боже, «не добрати міри життя», спонукували Вайлда зазирати до найпохмуріших шпарин, до всього невідомого, суперечливого, неприродного чисто розумові свої побудови він не втримав у самій теорії. Коли друзі казали йому бути обережнішим, Оскар відповідав, що не може, бо це означало б відступити, а йому треба скільки змога йти вперед він свідомо «залицявся до нещастя». Відтак 1895 року суд за сексуальні збочення і дворічне увязнення.
У тюремній камері Вайлд написав разючий сповідний документ-послання до близької колись особи, знаний під назвою «De profundis» «З глибини» (точніша його назва «Epistola: in Carcere et Vinculis» «Послання: у вязниці й кайданах»); спершу цей твір був виданий фрагментарно, а повністю лише в 1962 році. Показово, між іншим, що Вайлд, цей, за словами Бернард Шоу, «найірландськіший з ірландців», котрий уникав безпосередньо ірландської тематики, тут мимохіть засвідчив повернення до невільницької національної традиції: багато які з відомих борців за незалежність Ірландії саме завдяки тюремним спогадам залишилися живими в памяті подальших поколінь.
У своїй сповіді, що є почасти і морально-етичним трактатом, Вайлд так розповів про власне сходження «до глибин»: «Втомлений перебуванням на високостях, я свідомо зійшов у безодню в пошуках нових відчуттів. Чим парадокс був для мене в царині думки, тим зіпсутість стала для мене в царині пристрасті Я брав насолоду, де мені було до вподоби, і йшов далі Я зійшов на те, аби насолода уярмила мене. Я скінчив жахливою ганьбою». На самому Вайлді, на його позі стосовно псевдоелітарного фарисейства, не справдився його ж таки парадокс: «Моральність, власне, тільки поза щодо людей, нам не симпатичних».
Мало не середньовічний режим і надсадна праця в каторжній тюрмі завдали неабиякої травми такій тонко зорганізованій особистості, як Вайлд, хай там він і свідомо прагнув трагедійної кульмінації: «Життєвий шлях генія був би недокінчений і безглуздий без трагедії під кінець: хто живе повною мірою, мусить бути розіпятий», трохи позірно заявляв Вайлд. Але власне страждання виявилося для нього містком до душ і сердець людей, життя яких не знало сонця. Йому відкрилася краса співчуття вселюдського, співчуття і в щасті, і в горі: «Співчуття найвеличніше й найпрекрасніше почуття у світі» (це пізній Вайлд). Отож і з цього боку вимушений дворічний аскетизм благодійно вплинув на письменника. Правда, він і не пробував стати спиною до себе колишнього: краса через насолоду, краса через страждання ось такою несхибно послідовною уявлялася йому власна духовна еволюція, збагачена досвідом вязниці.
Та проте він вийшов на поріг нового етапу своєї творчості, синтез «затіненої половини саду» з «освітленою сонцем» (слова з «De profundis») обіцяв, може, непересічні відкриття в мистецтві, якби Якби ж то суспільство простягло бодай символічну руку допомоги йому як художникові! Але зестетизовані міщани, що створили були культ Вайлдові, скоро стався суд, позрікалися його: «Нація мореплавців та спортсменів, річ природна, досягла досконалості в двох споріднених мистецтвах в умінні втікати з потопельного судна і бити лежачого», гірко зауважував з цього приводу Річард Олдінґтон. Пєси Вайлда після засуду автора зникли зі сцени, з книжок його влаштовано автодафе, згадувати його імя в аристократичних салонах Лондона на довгі літа стало ознакою поганого тону. А по виході з увязнення він змушений був піти на доброхітне вигнання і оселитись у Франції під прибраним імям, терпіти матеріальну скруту і чи не більшу скруту духовну, бо дуже мало зосталося щирих друзів, і потроху пригасати, тепер ще й здоровям підупалий.
Та проте він вийшов на поріг нового етапу своєї творчості, синтез «затіненої половини саду» з «освітленою сонцем» (слова з «De profundis») обіцяв, може, непересічні відкриття в мистецтві, якби Якби ж то суспільство простягло бодай символічну руку допомоги йому як художникові! Але зестетизовані міщани, що створили були культ Вайлдові, скоро стався суд, позрікалися його: «Нація мореплавців та спортсменів, річ природна, досягла досконалості в двох споріднених мистецтвах в умінні втікати з потопельного судна і бити лежачого», гірко зауважував з цього приводу Річард Олдінґтон. Пєси Вайлда після засуду автора зникли зі сцени, з книжок його влаштовано автодафе, згадувати його імя в аристократичних салонах Лондона на довгі літа стало ознакою поганого тону. А по виході з увязнення він змушений був піти на доброхітне вигнання і оселитись у Франції під прибраним імям, терпіти матеріальну скруту і чи не більшу скруту духовну, бо дуже мало зосталося щирих друзів, і потроху пригасати, тепер ще й здоровям підупалий.