На утро 7 сентября при самом рассвете король открыл стрельбу по стенам градским с трех бойничных туров из 20 пушек и из расставленных по прикопам, продолжал оную весь день до ночи и на другой день от утра до девяти часов оного. 24 сажени городовой стены от Великих ворот до Свинусской башни и весь охаб были разбиты до земли, и еще 69 саженей стены избиты и рассыпаны в разных местах. Осажденные успели наскоро заградить пролом только рвом и фашинами, работая почти под пушечными выстрелами. Около полудня 8 числа стрельба с бойничных туров умолкла, но появились из окопов выступившие к стенам пришедшие войска. Воеводы, видя приближение их, для извещения народа приказали зазвонить в осадной колокол, висевший в Среднем городе на стене у церкви Василия Великого на горке, а неприятеля встретили со стен жестокой пушечной стрельбой, коей целые ряды его положили на поле. По звуку колокола изо всех концов города граждане, прощаясь с домашними, сбежались к стенам на оборону, а в Троицком соборе духовенство с остальным народом начало совершать беспрестанное моление. В самый полдень, по сказанию Гейденштейна, немцы, а по сказанию других венгерские гайдуки, одетые в латы, под предводительством вождей своих Борнемиссы, Матфея Керекеза и Фомы Дерцена с частью немцев, столпившись и закрывшись щитами, усиленно и поспешно приближались к пролому от Покровской башни с ручным оружием, но, дошедши, вдруг остановились, либо почитая пролом для себя тесным, или встретив вышеупомянутые фашинную и палисадную преграды со рвом, как пишут лифляндские историки, а вероятнее сильное сопротивление. Тогда поляки, за ними шедшие, из ревности протеснившись сквозь них, устремились с такой яростью на сопротивляющихся, что, сломив их, одни встали на проломе, другие взлезли на разбитые стены, третьи взошли уже на Покровскую и Свинусскую башни и, подняв там свои знамена, стреляли с высоты в осажденных. К ним туда же влезли и венгерские вожди Керекеза и Дерцен. Самая великая трудность предстояла осажденным не допустить неприятеля через проломы в открытый уже город. Ибо, к несчастью, не успели еще они в сем месте закончить начатую перед осадой заднюю деревянную стену в заслон проломной. Несмотря на это, воеводы с войском и народом упорно отбивали вторгающихся неприятелей и старались сбивать взошедших уже на стены. Крик с обеих сторон, звук и треск оружия и взаимные выстрелы пищальные заглушали даже все начальнические приказания, и каждый действовал почти только по своему устремлению. Польский король, на все сие смотревший за полверсты, из-за города с колокольни Никитской церкви, заметив смятение граждан, а своих уже на башнях и на стенах со знаменами, полагал, наверное, взять Псков в тот же день. Окружавшие его бояре, завидуя успеху и славе осаждающих, сами выпросились у него к стенам, обещаясь встретить его в городе и представить ему плененных начальствующих псковских воевод. Таких охотников с польскими и литовскими войсками пошло тогда под стены всего около 2000. Они все, оставив венгерцев и немцев на проломе, сами взошли на стены и в башни, а оттуда, как частым градом, осыпали пулями защитников, падавших рядами от поражения и от утомления при случившемся тогда солнечном жарком дне. Стон раненых, разносимых по улицам и по домам, распространил ужас по всему городу, а весть о занятии уже стен врагами достигла множество народа, собравшегося в соборе на беспрерывное моление. Отчаяние овладело всех сердцами. Все подняли руки к небу с рыданием; старые, жены и дети наполнили воплем всю церковь и, как говорит летописец, весь пол облили слезами, моля о защите града и о внушении защитникам доброго совета и храбрости. В то самое время пришла мысль воеводам завести большую псковскую пушку, Барса, к церкви Похвалы Богородицы и, поставив на раскате, направить на Свинусскую башню, заполненную лучшими чиновниками польскими. Несколькими выстрелами из оной потрясена была башня и засыпала многих, а воеводы в то же время успели подложить еще под оную порох, зажгли и развалинами погребли всех там засевших. От взрыва и погибели многих королевских бояр ужас перешел на сторону неприятеля, а осажденные, оживясь мужеством, погнали смятенных в поле. Король, увидев бегущих, немедленно выслал в помощь им свежие лучшие свои войска, с решительным повелением не отступать от стен до совершенного взятия города. Битва неприятельская возобновилась, и защитники опять начали ослабевать от усиленного напора. Тогда воеводы послали в собор к духовенству сказать, чтобы они принесли к пролому мощи святого благоверного князя Псковского Гавриила с чудотворными иконами Богородицы и другими. Немедленно были подняты из собора сии святыни, а наперед их прискакали к пролому на конях три монаха: Печерского монастыря келарь Арсений Хвостов, Снетогорского монастыря казначей Иона Наумов и игумен Мартирий все родом из бояр и в мире бывшие храбрыми воинами. Они воскликнули к воеводам и воинам громким голосом: «Не бойтесь, братия! станем крепко! устремимся вкупе на литовскую силу! Богородица бо к нам грядет с милостию и заступлением и со всех святых помощью!»