В 1550 году 76 статьей изданного судебника, для облегчения холопам, позволено было в Москве, Новгороде и Пскове (а более нигде) писать им отпускные от государевых наместников. В 1554 году присланы были во Псков поземельные писцы, которые описали город Псков с пригородами и уездными землями, измерили владения и обложили хлебными и денежными оброками пашни, воды, мельницы, а в 1556 году при общем по всей России распоряжении о судебных делах и о бытии во всех городах и волостях земским старостам, сотским и десятникам для судов, и об уничтожении судных пошлин, а вместо того о положении боярам жалованья из оброчных доходов с городов и волостей по промыслам и землям введен был сей образ правления и во Псковской области. В сие же время, по свидетельству современника, Буховского принца Даниила, царь предложил учредить в Новгороде и Пскове школы для обучения русского юношества латинскому и немецкому языкам, столь нужным тогда для сообщения с северными торговыми народами, которые, усиливая свои торги, начинали уже ослаблять и ганзейцев; а в соревнование с ними тогда вошли голландцы, фламандцы и англичане, приплывшие к южным финским берегам. Псковские купцы имели также торговые дворы в Нарве, Дерпте и других городах лифляндских. Ганзейские города в сие время уже жаловались царю, что лифляндцы и эстляндцы затрудняют даже прямое сообщение торгов их и хотят, чтобы все товары переходили через их руки, а оружие провозить в Россию вовсе запрещают. С другой стороны, Швеция и Польша, завидуя успехам российской торговли, старались рассорить царя с английской королевой, внушая сей последней опасение насчет усиления России. Но сия смута была тщетна. Ибо обе стороны понимали свои выгоды. Царь только по жалобе ганзейских городов на лифляндцев и эстляндцев решил стеснить сих последних, во-первых, тем, что запретил новгородским и псковским купцам ездить с товарами в Лифляндию, а предполагая уже с ней войну, для непосредственного торга с ганзейцами сперва повелел торговать с иностранцами в Ивангороде, потом послал в апреле 1557 года окольничьего князя Шастунова основать на устье реки Нарвы, при самом море, русский город и пристань, которые через полгода и были готовы, а в следующем же году открыть военный поход на все области лифляндских и эстляндских рыцарей. Российские войска, соединенные с татарскими, с 22 января от Нейгаузена за три недели с половиной, и притом зимой, прошли 50 верст до Риги и 30 до Ревеля, разорили множество городков и селений, и в конце февраля к Ивангороду возвратились с великим числом пленных и добычи; а в Великий пост взяли и Нарву, в коей тогда же основаны были новые две русские церкви, в замке и в городе. В июне взят был Сыренеск, или Нейшлосс, и потом Нейгаузен, Дерпт и далее всего 20 городов, а по Псковской летописи 23 города, и во всех основаны были также русские церкви. В крепости Феллине взят был в плен и отставной орденмейстер Фирстенберг, а в Дерпте тамошний епископ Герман, и оба свезены в Москву. Но зато неприятель, обойдя наши войска, прорвался к городу Красному, сжег предместье оного и много волостей разорил, а также и под Себежем сжег Никольский монастырь и церковь. В следующем, 1559 году царь опять послал в Лифляндию войска свои, которые, вступив в оную от города Красного на Мариенбург, разбивали везде встречаемого неприятеля, брали малые городки и прошли до устья Двины и через Курляндию до прусских и литовских границ наконец все рыцарские области покорены были россиянами. Оставалось только присовокупить их совершенно к российской державе. Но, сверх чаяния царя, эстляндцы поспешили предаться под державу сперва датскому, потом шведскому королям; остров Эзель и Курляндия также датскому, а преемник Фирстенбергов Кетлер, последний магистр лифляндских рыцарей, отдал всю Лифляндию польскому королю сперва в 1559 году под покровительство, а потом с 1561 года в подданство, с личным собственным ему вассальством за данный ему вместо того титул герцога Курляндского и Семигальского, и с тем вместе сложил с себя начальство над орденом, и тем уничтожил и существование самого рыцарства. За Россией остались только города Нарва, Дерпт, Аллентакенский уезд и часть Вирландского и Иервенского. Вслед засим начались распря и даже сшибки у поляков со шведами за Эстляндию, которую по рыцарству присваивали первые. Между тем шведский король Эрик XIV при самом занятии сей провинции счел за лучшее заключить мир с царем Иваном Васильевичем на два года. По мирному трактату сему, сверх прочих соглашений, позволено было шведским купцам из Ругодива или Нарвы приезжать и во Псков, а за торги пошлину платить по старине. После шведов царь Иван Васильевич в 1562 году начал также за Лифляндию войну с Польшей, а потом и с самой Швецией, за Эстляндию. Взаимные сражения, осады, взятие городов и крепостей происходили по всей их земле; а со стороны Польши много страдали и псковские города. Также и царь неоднократно в отмщение вступал в литовские границы; для облегчения же себе сей войны заключил в 1564 году мир с Данией и Швецией. Наконец, казалось, обе стороны воюющие утомились взаимными нападениями и начали переговоры. Польский король предлагал царю совокупно выгнать шведов из Эстляндии и разделить оную между Польшей и Россией. Но царь требовал себе без раздела все рыцарские области, и не хотел ничего уступить. Российские гарнизоны удерживали все прежде ими занятые крепости и города. В Дерпте открылся было заговор, и за это все немцы оттуда были выведены в поволжские города, а на место их поселены русские. Через три года потом открылось и во Пскове подозрение на некоторых: либо за согласие с новгородцами предаться польскому королю, либо просто за ропот на тягости беспрестанной войны, но царь 500 семейств псковичей вывел в Москву и на место их прислал других поселенцев, а новгородцев наказал он в следующем же году гораздо строже. Впрочем, при всех сих военных обстоятельствах новгородские и псковские купцы не переставали через Нарву пользоваться торговлей с англичанами, голландцами, французами и другими северными народами, так что ганзейцы, завидуя, просили даже царя не пускать их, а всю торговлю предоставить им. Но англичане в то время открыли уже для себя другой северный путь в Россию через Архангельск. Сим могла быть ослаблена не только ганзейская, но и псковская торговля. Поэтому, может быть, царь в таможенном уставе, данном в 1571 году новгородцам, предоставил некоторым из псковских лучших купцов преимущество не платить пошлин.