1492 год великий князь Иван III начал строительство каменной крепости Ивангород на реке Нарове.
1525 год, 21 сентября город Рига подписал договор с магистром Ливонского ордена Вальтером фон Плеттенбергом.
1536 год был сооружен первый мост через реку Вилию.
1558 год, январь русские войска вторглись в восточную Эстонию, начав Ливонскую войну, которая стала «делом всей жизни» Ивана IV Грозного. Литва выступила на стороне Ливонской конфедерации.
1560 год, 2 августа Иван IV Грозный уничтожил Ливонский орден в битве под Эрмесом (Эгремом).
1561 год согласно Виленскому договору, земли Ливонского ордена в южной Эстонии и северной Латвии были переданы Великому княжеству Литовскому в качестве Ливонского княжества.
1561 год Ревель (Таллин) добровольно принял протекцию Швеции, и одновременно шведское подданство приняло рыцарство Харьюмаа, Ярвамаа и Вирумаа. Шведская армия высадилась в Ревеле и взяла под контроль северную часть Ливонии.
1561 год территория Дерптского епископства была захвачена войсками Русского царства.
1562 год, 5 марта Ливонский орден был распущен. Магистр Готхард Кеттлер принес присягу на верность польскому королю и передал символы орденской власти уполномоченному польского короля.
1569 год, 28 июня подписание Люблинской унии и объединение Польши и Литвы в одно государство Речь Посполитую с единым королем, но с сохранением литовской автономии, собственной армии, парламента и валюты.
1570 год на землях Ливонской конфедерации царь Иван IV Грозный создал Ливонское королевство во главе с датским принцем Магнусом, вассалом Русского царства.
1581 год, 7 апреля Рига перешла под власть короля Польского и великого князя Литовского Стефана Батория, который пообещал сохранить привилегии города.
1601 год, 19 августа шведский король Карл IX подошел к Риге с войсками, но не смог занять город. Однако были сожжены предместья и вырублены сады.
1621 год, 27 августа шведы полностью перекрыли Северную Двину (Даугаву), и началась блокада Риги.
1621 год, 16 сентября после двухмесячной осады во время польско-шведской войны город Рига сдался шведской армии.
1625 год, 28 ноября войска шведского короля Густава II Адольфа разбили польские войска под Ригой.
1632 год основание Тартуского университета шведским королем Густавом II Адольфом под названием Academia Gustaviana.
1655 год, 810 августа русские войска заняли Вильну.
1655 год, 13 сентября царь Алексей Михайлович провозгласил себя великим князем Литовским.
1700 год, 11 (21) февраля в начале Северной войны на Ригу напали саксонские войска под командованием короля Польши Августа II Сильного. Началась семимесячная осада Риги.
1700 год, 19 (30) ноября в битве при Нарве шведская армия под командованием короля Карла XII разбила русскую армию.
1704 год, 13 (24) июля русские войска захватили Дерпт (Тарту) в ходе Северной войны.
1704 год, 9 (20) августа реванш Петра I взятие русскими крепости Нарва.
1709 год, 27 июня (8 июля) в генеральном сражении между армиями Петра I и Карла XII при Полтаве армия шведского короля была разгромлена.
1709 год, 10 (21) ноября во время Северной войны русский царь Петр I на один день приехал к осажденной Риге и лично произвел три пушечных выстрела, положив тем самым начало продолжительной бомбардировке города.
1710 год, 1 июня русские войска под командованием графа Б. П. Шереметева окружили Ригу и заняли ее окраины.
1710 год, 4 (15) июля капитуляция шведского гарнизона в Риге.
1710 год, 27 июля после сдачи Риги генерал-фельдмаршал Б. П. Шереметев принял присягу на верность от рижан.
1711 год, 9 февраля рижским генерал-губернатором стал князь А. Д. Меншиков.
1713 год, 17 (28) июля царь Петр I основал особую Рижскую губернию из части упраздненной Смоленской губернии и занятых русской армией земель герцогства Лифляндского (Шведской Ливонии).
1718 год, 30 ноября (11 декабря) шведский король Карл XII погиб при осаде норвежской крепости Фредриксхальд.