1215 год папа Иннокентий III провозгласил земли Terra Mariana владением Святого Престола.
1217 год, 21 сентября произошло сражение при Вильянди одна из ключевых битв между немцами и эстами, в которой крестоносцы нанесли эстам сокрушительное поражение. В зарубежной историографии это событие называется сражением в день Святого Матфея.
1219 год, 15 июня датский король Вальдемар II завоевал Северную Эстонию, победив эстов в битве при Линданисе.
1223 год, 115 августа осада Вильянди одно из значимых событий войны эстов за независимость. Город, в котором располагался русский гарнизон, был взят крестоносцами.
1227 год орден меченосцев завоевал все датские владения в Северной Эстонии.
1236 год, 22 сентября битва при Сауле крупное сражение войск Ордена меченосцев и их союзников против жемайтов и земгалов. Крестоносцы потерпели тяжелое поражение. Оставшиеся в живых члены Ордена вошли в состав обосновавшегося в Пруссии Тевтонского ордена и стали именоваться Ливонским орденом. В настоящее время 22 сентября отмечается в Латвии и Литве как День единства балтов.
1238 год, 7 июня в соответствии с Договором в Стенсби тевтонские рыцари вернули Эстонское герцогство королю Дании Вальдемару II.
1240 год основатель первой династии литовских князей Миндовг объединил земли русских пруссов и западных балтов в Великое княжество Литовское вокруг Новогородка (Новогрудка).
1242 год, 5 апреля Ливонский орден потерпел поражение от новгородцев и владимирцев под предводительством Александра Невского в Ледовом побоище (на льду Чудского озера).
1251 год Миндовг порвал с язычеством и принял католицизм, вняв уговорам послов из Рима, до этого безуспешно склонявших к католицизму Александра Невского.
1253 год, июль Миндовг был коронован как король Литвы.
1262 год король Миндовг порвал с католицизмом и разбил ливонское войско рыцарей, заключил договор с Новгородом и принял православие.
1263 год, 5 августа король Миндовг был убит князьями Тренятой и Довмонтом.
1298 год, 12 июня город Рига заключил договор с королем Дании Эриком VI о военной помощи в войне против Ливонского ордена.
1313 год, 9 июня во время Ливонской гражданской войны Ливонский орден заключил перемирие с Ригой.
1323 год, январь первое упоминание Вильны (Вильнюса) в письме великого князя Литовского Гедимина к немецким городам. В этом письме Вильна была названа «стольным городом».
1329 год, 10 ноября пожар уничтожил Ригу, и Рижская дума издала постановление о последующем строительстве каменных домов.
1346 год, 29 августа король Дании Вальдемар IV продал северную часть нынешней Эстонии Тевтонскому ордену.
1410, 15 июля состоялась Грюнвальдская битва решающее сражение «Великой войны» 14091411 гг. Союз Королевства Польского и Великого княжества Литовского под предводительством короля Владислава II Ягайло и великого князя литовского Витовта одержал решающую победу над войском Тевтонского ордена. После этого поражения Орден и его государство фактически были уничтожены, однако Ливонский орден продолжил сохранять независимое существование.
1423, 8 февраля посланники Риги, Дерпта (Тарту) и Ревеля (Таллина) подписали торговый договор с Новгородом от имени Ганзейского союза.
1435 год, 4 декабря Ливонским орденом, епископом Ливонии, вассалами и представителями городов было подписано соглашение о создании Ливонской конфедерации.
1480 год, январь ливонские рыцари внезапно атаковали псковские земли.
1481 год в ответ на действия ливонцев по отношению к псковичам великий князь всея Руси Иван III выслал 20-тысячное московское войско и новгородскую рать в поход на Ливонию.
1481 год, 1 сентября в Новгороде было подписано соглашение о 10-летнем перемирии с ливонцами.
1491 год, 30 марта было заключено Валмиерское соглашение мирный договор, который подвел итог многолетнему противостоянию таких мощных феодальных организаций, как Ливонский орден и Рижское архиепископство, которые претендовали на контроль над Ригой.