Владимир Эммануилович познакомил Игоря со своим приятелем по Московскому университету, будущим живописцем, педагогом, членом Товарищества передвижных художественных выставок Дмитрием Анфимовичем Щербиновским. «Я скоро с ним сблизился, вспоминал Грабарь, и эта близость, перешедшая затем в дружбу, имела решающее значение в моей дальнейшей судьбе. Я и раньше был уверен, что стану художником, но постоянное общение с Щербиновским и встречи с теми художниками, которые к нему заходили, бесспорно решили мой жизненный путь»[5]. У Дмитрия Щербиновского часто бывали ученики Московского училища живописи, ваяния и зодчества, а также известные мастера русского бытового жанра и исторической картины Василий Дмитриевич Поленов, Сергей Васильевич Иванов и Абрам Ефимович Архипов, встречи с которыми произвели неизгладимое впечатление на Грабаря, еще более укрепив его решимость стать художником. Благодаря новым друзьям у юноши появилась возможность познакомиться с коллекцией западноевропейской и русской живописи московского предпринимателя и коллекционера Дмитрия Петровича Боткина. В приобретении произведений искусства Боткину помогал его друг художник-маринист, мастер русской батальной живописи Алексей Петрович Боголюбов, который начиная с 1871 года постоянно жил в Париже. Впервые Грабарь видел картины известных западноевропейских мастеров и среди них полотна выдающихся французских художников: пейзажиста эпохи романтизма Камиля Коро, оказавшего сильное влияние на импрессионистов, и основателя реализма в живописи Гюстава Курбе. Все это способствовало формированию у Грабаря профессиональной ориентации в мире искусства. Теперь он не только наслаждался созданным живописцем художественным образом, но начинал понимать его особую структуру, обусловленную не только духовным содержанием, но и использованием для воплощения творческого замысла «вещественного» первоэлемента живописи цвета и линии.