В это время новый глава Советского Союза Михаил Горбачёв обратился к Центральному Комитету КПСС с предложением политики перестройки, подтверждая в то же время приверженность основным принципам коммунизма. Это дало генералу Ярузельскому, лидерам «Солидарности» и Иоанну Павлу II возможность более широкого маневрирования.
Тем временем в Чили складывалась следующая ситуация. Генерал Аугусто Пиночет, ставший Президентом ещё в 1973 году в результате военного переворота, сместившего правительство Сальвадора Альенде, ужесточал свою политику. Диктаторский режим Пиночета запретил политические партии левого крыла, приостановил деятельность центристских партий, включая христианских демократов, повернул страну в направлении, противоположном экономической политике Альенде, а также существенно ограничил гражданские свободы. В Чили стали исчезать люди, режим применял пытки против своих врагов. Однако Чили, в отличие от своих соседей в Аргентине, не страдала от ужасов гражданской войны. Епископы Чили, возглавляемые кардиналом Раулем Сильва Энрикесом из Сантьяго, были с самого начала против нарушения прав человека. Кардинал Сильва основал в Сантьяго «Викариат солидарности» дл поддержания жертв правительственных репрессий. Кардинал Сильва был также ключевой фигурой в организации посредничества Святого Престола между Чили и Аргентиной. Результатом усилий, было подписание договора в Монтевидео 1985 году, который создал условия для поездки папы по этим странам в апреле 1987 года. В Чили Иоанн Павел II в своих тридцати выступлениях укреплял роль Церкви как защитницы прав человека и посредницы в примирении. Он показал как оппозиции, так и правительству (причём в той и другой конфликтующих сторонах было много убеждённых католиков), что ненасильственный переход к демократии является истинно верным путём. Свои убеждения папа зафиксировал в документе «Национальное демократическое согласие». Второй стратегической целью визита Папы было обеспечение чилийскому народу возможности участвовать в выборах и самому определить дорогу, по которой страна будет идти дальше. Третья цель визита была воссоздание в Чили опыта гражданского общества. До приезда папы улицы Чили были местом репрессий, теперь же люди все вместе молились. Вновь, как и в Польше, и на Филиппинах, опыт общественного единства и солидарности восстанавливал подлинную культуру страны, действуя сильным противодействием политике насилия. Папа встречался с генералом Пиночетом в президентском дворце, где состоялась их личная беседа. В 1988 году, восемнадцать месяцев спустя после папского визита, было отменено военное положение. Пиночет продолжал возглавлять вооруженные силы, но роль армии в общественной жизни значительно уменьшилась. 14 декабря 1989 года Патрицио Алвин, христианский демократ и лидер оппозиционной Коалиции, включавшей семнадцать партий, был избран Президентом Чили.
1987 г. был годом шестисотой годовщины обращения Литвы в христианство. Иоанн Павел II направил апостольское послание епископам Литвы, превознося великое духовное богатство литовской католической общины.
Третий визит понтифика в Польшу состоялся в июню этого года. Папа посетил Варшаву, Люблин, Тарнув, Краков, Балтийское побережье, Ченстохову и Лодзь. Папа нанёс визит руководителю Государственного Совета Ярузельскому. Иоанн Павел II не старался смягчить своих слов, отвечая на приветственную речь генерала. Понтифик говорил, что лидеры Польской Народной Республики должны понять, что единственным путём к национальному освобождению, о котором они говорят непрерывно, является серьёзное отношение к человеческому достоинству их народа.
В мае 1988 года тридцать седьмая пастырская поездка за рубеж привела папу в Уругвай, Перу, Боливию и Парагвай. В Парагвае Президентом был переизбран на восьмой срок генерал Альфредо Стресснер.