Напряжение между Русской Православной и возрождающейся Греко-Католической Церковью на Украине, внутренние трения между Алексием II и Варфоломеем II были главными факторами, повлиявшими на возможность встречи папы с Алексием II. В конце 1998 года наметился прогресс, по крайней мере в решении одной проблемы, когда Патриарх Румынской Православной Церкви Феоксист заявил, что будет приветствовать паломничество Иоанна Павла II в Румынии, которое в мае 1999 года стало первым паломничеством папы в страну, большей частью православную.
Призыв Иоанна Павла к Церкви очистить свою совесть на пороге третьего тысячелетия включал и подведение итогов антисемитским христианским предубеждениям и их проявлений на протяжении всех 2000 лет истории христианства. На римском теологическом симпозиуме «Корни антисемитства в христианстве» в октябре 1997 года папа признал, что ошибочная и несправедливая интерпретация Нового Завета, оценивающая евреев и их предполагаемую вину, существовала слишком долго и содействовала усыплению совести среди христиан. Папа отмечал, что прошлое должно быть пересмотрено, ради очищения воспоминаний и подготовки будущего, в котором должно быть всеобще признано, что антисемитизм не имеет права ни малейшего оправдания и осуждается безоговорочно. Комиссия по религиозным отношениям с иудеями работала над созданием документа по Шоаху ещё с 1987 года. Одиннадцать лет спустя документ «Мы помним: размышление о Шоахе» был наконец опубликован. Критики документа сравнивали его с заявлением немецкой Конференции епископов 1995 года, которая признавала «со-ответственность» за трагедию Холокоста, и заявление французских епископов 1997 году, просивших у евреев прощения за ошибки христиан в отношении еврейского народа во время немецкой оккупации.
Впечатляющим моментом Юбилея 2000 года было проводимое в начале Великого Поста «очищение памяти», (названное «Меа сиlpa» – моя вина), что было впервые в истории Церкви. 12 марта Папа выступил с публичной просьбой о прощении к Богу за противоречия любви в служении истины, за деяния против общности Церкви, за обиды какому бы то ни было народу, за применение насилия, за дискриминации, угнетения, притеснение бедных и беззащитных, совершенные христианами в ходе истории.
Через несколько дней Иоанн Павел II нанёс папские визиты в Израиль, в ходе которого молился у стены плача в Иерусалиме и в Афины, где Понтифик просил прощения за разорение Константинополя крестоносцами.
Можно отметить также важные события в последний период понтификата: 6 мая 2001г. Иоанн Павел II стал первым папой, посетившим мечеть (в Дамаске). А в 2004 году папа направил в дар Русской Православной Церкви ценный список иконы Казанской Божией Матери, который хранился в личной капелле понтифика, и перед которой он каждый день молился.
Завершение жизни Иоанна Павла II в октаву Пасхи символично указывает особое призвание этого человека, которого ещё при жизни называли Святым… Умирая, 2 апреля 2005 года, понтифик говорил: «Я полон радости, вы также пребывайте в радости. Давайте с радостью молиться вместе».
Говоря об основных чертах дипломатии Святого престола Иоанн Павел II выделяет её гуманитарное измерение. В гуманитарное измерение дипломатии входит: обеспечение интересов местных церквей, искоренение насилия в международной жизни, укрепление веры в человека, деятельность в пользу усовершенствования человеческой личности, путём пробуждения в ней чувства истины, справедливости, братства, или, по крайней мере, осторожности.
В то же время в Ватикане подчёркивают что этическое измерение мира должно найти выражение и гарантию в конкретных юридических инструментах гражданского общества: в договорах, соглашениях, институтах международного сотрудничества.